(E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 6552-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；trans-4'-Methoxy-4-nitrochalcone
• CAS: 6552-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: BUIDDTIFHZVUNT-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-hydroxy-6-methyl-3-<3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-yl>-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  阳离子1,3-二芳基-π-烯丙基铝配合物对亲核进攻区域选择性的电子效应

  摘要：

  上π烯丙基钯络合物的亲核攻击选自O衍生2 NPh（CHCHCH）PhX系统（X = 4-OME和4- Cl）的从烯丙基末端prefentially发生远程吸电子组（NO 2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88728-7
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以63%的产率得到(E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Alkoxylated Chalcones

  摘要：

  一系列在A环上带有4-OMe基团查尔酮a1-20被合成，并评估了它们对HepG2细胞的抗癌活性。随后，合成了一系列在B环的2'和6'-位置带有甲氧基的查尔酮b1-42，并评估了它们对五种人癌细胞系（HepG2、HeLa、MCF-7、A549和SW1990）和两种非瘤人细胞系的抗癌活性。结果显示，六个化合物（b6、b8、b11、b16、b18、b22、b23和b29）显示出有望的活性，特别是化合物b22和b29在所有五种癌细胞系中显示出比依托泊苷更高的活性水平。与HMLE和L02相比，化合物b29显示出有希望的SI值（分别是HMLE的2.1-6.5倍，L02的>103.1倍）。

  DOI：

  10.3390/molecules191117256

文献信息

• Montmorillonite Clay-Promoted, Solvent-Free Cross-Aldol Condensations under Focused Microwave Irradiation
  作者：Damiano Rocchi、Juan González、J. Menéndez

  DOI：10.3390/molecules19067317

  日期：——

  An environmentally benign, clean and general protocol was developed for the synthesis of aryl and heteroaryl trans-chalcones. This method involved solvent-free reaction conditions under microwave irradiation in the presence of a clay-based catalyst, and afforded the target compounds in good yields and short reaction times. Furthermore, the same conditions allowed the synthesis of symmetrical, diarylmethylene-α

  为合成芳基和杂芳基反式查耳酮开发了一种环境友好、清洁和通用的协议。该方法涉及在粘土基催化剂存在下在微波辐射下的无溶剂反应条件，并以良好的收率和较短的反应时间提供目标​​化合物。此外，相同的条件允许从芳香醛和酮合成对称的二芳基亚甲基-α,β-不饱和酮。
• Effects of Structural and Electronic Characteristics of Chalcones on the Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma
  作者：Jason Taylor Schott、Charles Edward Mordaunt、Anthony Joseph Vargas、Martin Antonio Leon、Kevin Hsinwen Chen、Mandeep Singh、Mikiko Satoh、Emilio Leal Cardenas、Santanu Maitra、Nilay Vinod Patel、Hubrecht Johan Peter de Lijser

  DOI：10.1248/cpb.c12-00749

  日期：——

  chalcones with an electron rich group or sterically large groups such as naphthyl on the carbonyl side tend to activate PPARγ. The absence of any strict structural or electronic requirements suggests that the flexibility of the PPARγ ligand binding pocket may allow binding of diverse chalcones with some preference for a slightly larger electron-rich group on the carbonyl side. We predict that further structure-activity

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。
• Coupling–Isomerization Synthesis of Chalcones
  作者：Roland U. Braun、Markus Ansorge、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200600530

  日期：2006.12.4

  coupling of electron-deficient (hetero)aryl halides 1 and (hetero)aryl or alkenyl 1-propargyl alcohols 2 does not terminate at the stage of the expected internal propargyl alcohols, but rather gives rise to the formation of alpha,beta-unsaturated ketones 3 with a variety of acceptor substituents. This new domino reaction, a coupling-isomerization reaction (CIR), can be rationalized as a sequence of

  缺电子的（杂）芳基卤化物1和（杂）芳基或链烯基1-炔丙基醇2的Sonogashira偶联不会在预期的内部炔丙基醇阶段终止，而是导致形成α，β-具有各种受体取代基的不饱和酮3。可以将这种新的多米诺反应，即偶联异构化反应（CIR），合理化为一系列快速的Pd / Cu催化的炔基化反应，然后进行缓慢的胺基催化的炔丙基醇-烯酮异构化反应。在氘代质子溶剂或选择性氘代的炔丙醇中进行CIR显示，碱催化的异构化步骤通过正式的1,3-H转移进行，且与周围溶剂的H / D交换最少。此外，
• Unexpected solvent/substitution-dependent inversion of the enantioselectivity in Michael addition reaction using chiral phase transfer catalysts
  作者：Ponmuthu Kottala Vijaya、Sepperumal Murugesan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.074

  日期：2015.9

  New cinchonium salts bearing 5,5′-bis(methyl)-2,2′-bipyridine 1 group show solvent/substitution-dependent reversal of enantioselectivity. When used as chiral phase transfer catalyst in the asymmetric Michael addition of chalcones with diethylmalonate within two hours these catalysts result in high chemical yield (up to 98%) and enantiomeric excess (up to 99%) under lower concentrations of base and cold

  带有5,5'-双（甲基）-2,2'-联吡啶1基团的新菊苣盐显示出对溶剂/取代基的对映选择性逆转。当在两个小时内将查尔酮与丙二酸二乙酯不对称迈克尔加成查耳酮时用作手性相转移催化剂时，这些催化剂在较低的碱和冷条件下会导致较高的化学收率（最高98％）和对映体过量（最高99％）。
• Antimicrobial Activity of Xanthohumol and Its Selected Structural Analogues
  作者：Monika Stompor、Barbara Żarowska

  DOI：10.3390/molecules21050608

  日期：——

  which the heterocyclic ring C is closed (flavanones). The strain R. rubra was moderately sensitive to only one compound: 4-hydroxy-4'-methoxychalcone 8. Loss of the hydroxyl group in the B-ring of 4'-methoxychalcones or its replacement by a halogen atom (-Cl, -Br), nitro group (-NO₂), ethoxy group (-OCH₂CH₃), or aliphatic substituent (-CH₃, -CH₂CH₃) resulted in the loss of antimicrobial activity towards

  这项研究的目的是评估xanthohumol 1（一种在啤酒花中发现的类黄酮化合物）的结构类似物的抗菌活性。应用了使用滤纸盘的琼脂扩散方法。对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠埃希氏菌）细菌，真菌（Alternaria sp。）和酵母（Rhodotorula rubra，白色念珠菌）的选定菌株进行的生物学测试显示，至少具有一个羟基的化合物他们所有人都在C-4位置表现出良好的表现。我们的研究表明，金黄色葡萄球菌对查耳酮比对杂环C封闭的异构体（黄酮）更敏感。R. rubra菌株仅对一种化合物中等敏感：4-羟基-4'-甲氧基查耳酮8。4′-甲氧基查尔酮的B环中羟基的丢失或被卤素原子（-Cl，-Br），硝基（-NO 2），乙氧基（-OCH 2 CH 3）或脂族取代基（-CH 3）取代，-CH 2 CH 3）导致对红曲霉酵母和金黄色葡萄球菌的抗菌活性丧失。Xanthohumol 1，柚皮苷