(E)-1-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-2-丁烯-1-酮 | 102821-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-1-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-2-丁烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2-buten-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 102821-81-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: HVGQSLFHSYCNRH-HQYXKAPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化丙二胺盐对炔丙醇的芳香族迈尔-舒斯特重排反应生成复杂的烯酮

  摘要：

  自由选择：描述了铜催化的芳基Meyer-Schuster重排。该反应与一系列取代的炔丙醇和二芳基碘鎓盐相容，并选择性地以E异构体形式输送复杂的三取代烯酮产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301529

文献信息

• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Heterogeneous gold-catalyzed oxidative cross-coupling of propargylic acetates with arylboronic acids leading to (E)-α-arylenones
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.053

  日期：2019.1

  efficient heterogeneous gold-catalyzed oxidative cross-coupling of propargylic acetates with arylboronic acids has been developed that proceeds smoothly in the presence of Selectfluor and provides a general and powerful tool for the preparation of various valuable α-arylenones with moderate to good yields, excellent E-selectivity, and recyclability of the gold catalyst. The reaction is the first example

  已经开发出炔丙基乙酸酯与芳基硼酸的高效异质金催化氧化交叉偶联反应，在Selectfluor的存在下可顺利进行，并为制备各种有价值的α-芳烃酮提供了通用而强大的工具，产率中等至良好，优异。金催化剂的电子选择性和可回收性。该反应是用于构筑复杂烯酮的非均相金催化乙酸炔丙酯的芳基重排的第一个实例。
• Rhodium(I)-Catalyzed Carbonylative Arylation of Alkynes with Arylboronic Acids Using Formaldehyde as a Carbonyl Source
  作者：Tsumoru Morimoto、Chuang Wang、Hiroyuki Kanashiro、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi、Levent Artok

  DOI：10.1055/s-0033-1341046

  日期：——

  The rhodium(I)-catalyzed reaction of alkynes with arylboronic acids in the presence of formaldehyde resulted in a carbon monoxide gas-free carbonylative arylation to yield α,β-enones. The simultaneous loading of phosphine-ligated and phosphine-free rhodium(I) complexes is required for efficient catalysis, which catalyze the abstraction of a carbonyl moiety from formaldehyde (decarbonylation) and its

  在甲醛存在下，炔烃与芳基硼酸的铑 (I) 催化反应导致无一氧化碳气体的羰基化芳基化反应生成 α,β-烯酮。高效催化需要同时加载连接膦和不含膦的铑 (I) 配合物，分别催化从甲醛中提取羰基部分（脱羰），然后将其引入底物（羰基化）。
• Palladium-catalysed decarbonylative cross condensation of acyl halides
  作者：Mamoru Kadokura、Take-aki Mitsudo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1039/c39860000252

  日期：——

  The reaction of alkylphenylacetyl chlorides with aroyl chlorides catalysed by tetrakis(triphenylphosphine)palladium gives α,β-unsaturated ketones selectively via a decarbonylative cross condensation reaction.

  四（三苯基膦）钯催化的烷基苯基乙酰氯与芳酰氯的反应通过脱羰基交叉缩合反应选择性地产生α，β-不饱和酮。
• 10.1055/3-2008-1078047
  作者：Ku̧, Melih、Artok, Özge Aksin、Ziyanak, Firat、Artok, Levent

  DOI：10.1055/3-2008-1078047

  日期：——