1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-硝基苯基)乙烷-1,2-二酮 | 2387-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-硝基苯基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 4-methoxy-4'-nitrobenzil；Risuielfxdyggq-uhfffaoysa-
• CAS: 2387-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: RISUIELFXDYGGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-硝基苯基)乙烷-1,2-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 azoxybenzene-4,4'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kanno, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 72.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-硝基苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Tatsugi, Jiro; Izawa, Yasuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 11, p. 2747 - 2763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Oxidative C(CO)–C(CO) Bond Cleavage for C–N Bond Formation: One-Pot Domino Transformation of 1,2-Diketones and Amidines into Imides and Amides
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、P. V. Sri Ramya、Sravani Sana、Baijayantimala Swain、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00950

  日期：2017.7.21

  identified that enables their transformation into imides and amides. The reaction proceeds by dual acylation of amidines via oxidative C(CO)–C(CO) bond cleavage of 1,2-diketones to afford N,N′-diaroyl-N-arylbenzamidine intermediates. In the reaction, these intermediates are easily hydrolyzed into imides and amides through vanadium catalysis. This method provides a practical, simple, and mild synthetic

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。
• Rate Enhancement in CAN-Promoted Pd(PPh₃)₂Cl₂-Catalyzed Oxidative Cyclization: Synthesis of 2-Ketofuran-4-carboxylate Esters
  作者：Sureeporn Ruengsangtongkul、Nattawadee Chaisan、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00053

  日期：2019.4.19

  Stoichiometric ceric ammonium nitrate (CAN) and a catalytic amount of Pd(PPh3)2Cl2 (5 mol %) can rapidly produce multisubstituted 2-ketofuran-4-carboxylate esters from 2-propargylic 1,3-ketoesters via oxidative O-cyclization reaction. Pd(PPh3)2Cl2 was found to be the crucial catalyst as its inclusion greatly enhanced the rate of the reaction and cleanly afforded the products within minutes. Over 30

  化学计量的硝酸铈铵（CAN）和Pd（PPH催化量3）2氯2（5摩尔％）可以迅速产生通过氧化多取代2- ketofuran -4-羧酸酯由2-丙炔-1,3-酮酯ø -环化反应。发现Pd（PPh 3）2 Cl 2是关键催化剂，因为它的加入大大提高了反应速度，并在数分钟内干净地得到了产物。超过30种底物已成功转化为所需化合物，且收率大多为中度到良好。
• Salicylic Acid‐Catalyzed Arylation of Enol Acetates with Anilines
  作者：Diego Felipe‐Blanco、Jose C. Gonzalez‐Gomez

  DOI：10.1002/adsc.201800427

  日期：2018.7.16

  α‐Aryl ketones are both structure moieties commonly found in bioactive compounds and versatile synthetic intermediates for the preparation of drug‐like molecules. An operationally simple and scalable protocol has been developed to prepare α‐aryl ketones from readily available aromatic amines and enol acetates (or silyl enol ethers). This metal‐free methodology features the use of salicylic acid as

  α-芳基酮既是生物活性化合物中常见的结构部分，又是制备类药物分子的通用合成中间体。已开发出一种操作简单且可扩展的方案，以从易于获得的芳族胺和烯醇乙酸酯（或甲硅烷基烯醇醚）制备α-芳基酮。这种无金属方法的特点是使用水杨酸作为方便的催化剂，以促进由原位生成的芳基重氮盐形成芳基，而无需进行热或光化学活化。所用的温和反应条件与被各种官能团取代的苯胺相容。一些准备好的α的结构精细化制备了芳基酮以说明其作为构件的有用性。
• Palladium on Carbon-Catalyzed Synthesis of Benzil Derivatives from 1,2-Diarylalkynes with DMSO and Molecular Oxygen as Dual Oxidants
  作者：Shigeki Mori、Masato Takubo、Takayoshi Yanase、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201000173

  日期：——

  A palladium on carbon (Pd/C)‐catalyzed synthetic method for the preparation of benzil derivatives from 1,2‐diarylalkynes has been established using dimethyl sulfoxide (DMSO) and molecular oxygen as dual oxidants. Regardless of the electrical nature of the functional groups on the aromatic rings, 1,2‐diarylalkynes were oxidized to the corresponding benzil derivatives in high to excellent yields. Furthermore

  建立了一种以钯碳（Pd / C）催化的合成方法，使用二甲基亚砜（DMSO）和分子氧作为双氧化剂，从1,2-二芳基炔烃制备苯甲醚衍生物。无论芳环上官能团的电性质如何，1,2-二芳基炔烃都可以高产率或高产率被氧化成相应的苯甲腈衍生物。此外，在大气条件下，干式和湿式Pd / C均可有效地催化氧化。
• Pyridine N-Oxide Mediated Oxidation of Diarylalkynes with Palladium on Carbon
  作者：Yoshinari Sawama、Masato Takubo、Shigeki Mori、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/ejoc.201001641

  日期：2011.6

  Pyridine N-oxide works as an effective oxidant of 1,2-diarylalkynes at 120 °C to form benzil derivatives under Pd/C-catalyzed solvent-free conditions, and Pd/C could be reused up to five times after simple filtration.

  吡啶N-氧化物在120°C下作为1,2-二芳基炔烃的有效氧化剂在Pd/C催化的无溶剂条件下形成苄​​基衍生物，经过简单过滤后Pd/C最多可重复使用5次。

表征谱图