1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-ol | 39212-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-ol
• CAS: 39212-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: MPRNJPHLADPZFR-NYYWCZLTSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-ol 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-hydroxy-6-methyl-3-<3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-yl>-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  阳离子1,3-二芳基-π-烯丙基铝配合物对亲核进攻区域选择性的电子效应

  摘要：

  上π烯丙基钯络合物的亲核攻击选自O衍生2 NPh（CHCHCH）PhX系统（X = 4-OME和4- Cl）的从烯丙基末端prefentially发生远程吸电子组（NO 2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88728-7
• 作为产物：
  描述：

  4'-methoxy-4-nitrochalcone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以异丙醇为还原剂直接还原烯丙醇

  摘要：

  开发了使用异丙醇作为氢化物供体的锂阳离子催化的烯丙基醇直接还原为烯烃的方法。原位生成的异丙氧基锂向烯丙基阳离子的氢化物转移是该转化过程中的关键过程。该反应仅产生水和丙酮作为副产物，这突出了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800731

文献信息

• Chemo- and regioselective reductive deoxygenation of 1-en-4-yn-ols into 1,4-enynes through FeF₃ and TfOH co-catalysis
  作者：Zonglian Yang、Rapolu Kiran Kumar、Peiqiu Liao、Zhaohong Liu、Xingqi Li、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c5cc10518h

  日期：——

  We report chemo- and regioselective direct reductive deoxygenation of 1-en-4-yn-3-ols into 1,4-enynes through FeF₃ and TfOH cooperative catalysis under NBSH-mediated conditions.

  我们报告了通过FeF₃和TfOH协同催化在NBSH介导条件下对1-烯-4-炔-3-醇进行化学选择性和位置选择性的直接还原脱氧反应，生成1,4-炔烃。
• Electrophilic Addition of Allylic Carbocations to 2-Cyclopropylidene-2-arylethanols: A Strategy to 3-Oxabicyclo[3.2.0]heptanes
  作者：Bo Meng、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1002/adsc.201201073

  日期：2013.9.16

  We have developed an electrophilic addition of allylic carbocations to 2‐cyclopropylidene‐2‐arylethanols constructing carbon‐carbon bonds with excellent regio‐ and stereoselectivities. The reaction affords 3‐oxabicyclo[3.2.0]heptanes in moderate to good yields via the electrophilic addition/ring‐opening/vinyl group shift/intramolecular cyclization sequence.

  我们已经开发了将烯丙基碳阳离子亲电加成到2-环亚丙基-2-芳基乙醇中的方法，从而构建具有出色的区域和立体选择性的碳-碳键。该反应通过亲电加成/开环/乙烯基转移/分子内环化序列可中等至良好收率得到3-氧杂双环[3.2.0]庚烷。
• Direct Reduction of Allylic Alcohols Using Isopropanol as Reductant
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.201800731

  日期：2018.9.17

  lithium cation‐catalyzed direct reduction of allylic alcohols to alkenes using isopropanol as a hydride donor was developed. The hydride transfer of the in situ‐generated lithium isopropoxide to an allylic cation is the key process in this transformation. The reaction generates only water and acetone as byproducts, which highlights the synthetic utility of this method.

  开发了使用异丙醇作为氢化物供体的锂阳离子催化的烯丙基醇直接还原为烯烃的方法。原位生成的异丙氧基锂向烯丙基阳离子的氢化物转移是该转化过程中的关键过程。该反应仅产生水和丙酮作为副产物，这突出了该方法的合成效用。
• Electronic effects in the regioselectivity of nucleophilic attacks on cationic 1,3-diaryl-π-allylpalladium complexes
  作者：Maria Prat、Jordi Ribas、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88728-7

  日期：1992.2

  Nucleophilic attacks on π-allylpalladium complexes derived from O2NPh(CHCHCH)PhX systems (X = 4-OMe and 4-Cl) occur prefentially at the allylic terminus remote from the electron-withdrawing group (NO2).

  上π烯丙基钯络合物的亲核攻击选自O衍生2 NPh（CHCHCH）PhX系统（X = 4-OME和4- Cl）的从烯丙基末端prefentially发生远程吸电子组（NO 2）。