(E)-1-(4-甲氧基苯基)-4,4-二甲基戊-1-烯-3-酮 | 2419-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-1-(4-甲氧基苯基)-4,4-二甲基戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
• 英文别名: 1-<4-Methoxy-phenyl>-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-on；1-(4-Methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-1-penten-3-one
• CAS: 2419-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: PZWWXCPIPRJHNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-甲氧基苯基)-4,4-二甲基戊-1-烯-3-酮 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S*)-3-((2S*)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)-4,4-dimethyl-1-phenylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  complex配合物催化的环状烯醇碳酸酯的脱羧触发均质-纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  使用带有环丙烷部分的环状烯醇碳酸酯，通过路易斯酸催化的脱羧均-纳扎罗夫环化反应。通过脱羧将各种底物以高收率转化成相应的多取代的环己酮，然后进行涉及环丙烷开环的6元环形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc01144h
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-甲氧基苯基)-4,4-二甲基戊-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  complex配合物催化的环状烯醇碳酸酯的脱羧触发均质-纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  使用带有环丙烷部分的环状烯醇碳酸酯，通过路易斯酸催化的脱羧均-纳扎罗夫环化反应。通过脱羧将各种底物以高收率转化成相应的多取代的环己酮，然后进行涉及环丙烷开环的6元环形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc01144h

文献信息

• On the reaction of sterically hindered α,β-unsaturated ketones with hydroxylamine: preparation of 5-hydroxy derivatives of isoxazolidine and 4,5-dihydroisoxazole
  作者：M. V. Mavrov、S. I. Firgang

  DOI：10.1007/s11172-012-0088-4

  日期：2012.3

  A reaction of hydroxylamine with α,β-unsaturated ketones containing a tertiary carbon atom α to the keto group leads to 5-hydroxyisoxazolidine and 5-hydroxy-Δ2-isoxazoline derivatives.

  羟胺与含有叔碳原子α到酮基的α,β-不饱和酮反应生成5-羟基异恶唑烷和5-羟基-Δ2-异恶唑啉衍生物。
• One-pot synthesis of multifunctionalized m-terphenyls
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.036

  日期：2013.11

  one-step synthetic protocol toward multifunctionalized m-terphenyls 5 and sulfonyl m-terphenyls 6 is developed from substituted chalcones 1 and allyl sulfone 2 in good yields via a [3C+3C] annulation. The NaH-mediated annulation features transition metal catalyst-free condition. Chalcones 1 with the functional groups tolerance are easily prepared via Claisen–Schmidt condensation of substituted benzaldehydes

  朝向多官能化一种简便一步法合成的协议米-terphenyls 5和磺酰米-terphenyls 6选自取代的查耳酮开发1和烯丙基砜2经由[3C + 3C]环以良好的收率。NaH介导的环化反应具有无过渡金属的条件。查耳酮1与官能团耐受性很容易通过取代的苯甲醛的克莱森-施密特缩合制备3与苯乙酮4以定性收率下含水碱性甲醇溶液。
• Regioselective Synthesis of 3-Bromoquinoline Derivatives and Diastereoselective Synthesis of Tetrahydroquinolines via Acid-Promoted Rearrangement of Arylmethyl Azides
  作者：Jumreang Tummatorn、Piyapratch Poonsilp、Phongprapan Nimnual、Jindaporn Janprasit、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00375

  日期：2015.5.1

  Regioselective synthesis of 3-bromoquinoline derivatives was achieved via a formal [4 + 2]-cycloaddition between N-aryliminium ion, generated from arylmethyl azides, and 1-bromoalkynes. This method could also be applied to other quinoline derivatives using appropriate alkynes. Moreover, the current strategy could be utilized for the diastereoselective synthesis of tetrahydroquinoline derivatives employing alkenyl

  3-溴喹啉衍生物的区域选择性合成是通过由芳基甲基叠氮化物生成的N-芳基亚胺离子与1-溴代炔烃之间进行正式的[4 + 2]-环加成反应而实现的。使用适当的炔烃，该方法也可应用于其他喹啉衍生物。而且，当前的策略可以用于以良好或优异的收率使用烯基底物的非对映选择性合成四氢喹啉衍生物。
• Discovery and Optimization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines as Potent and Highly Selective Allosteric Inhibitors of Protein Kinase C-ζ
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Britta Diesel、Alexandra K. Kiemer、Ashraf H. Abadi、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel

  DOI：10.1021/jm500521n

  日期：2014.8.14

  kinase C, PKCζ, might be a therapeutic target in pulmonary and hepatic inflammatory diseases. However, targeting the highly conserved ATP-binding pocket in the catalytic domain held little promise to achieve selective inhibition. In the present study, we introduce 1,3,5-trisubstituted pyrazolines as potent and selective allosteric PKCζ inhibitors. The rigid scaffold offered many sites for modification

  越来越多的证据表明，非典型蛋白激酶C（PKCζ）可能是肺和肝炎性疾病的治疗靶标。但是，靶向催化结构域中高度保守的ATP结合口袋对实现选择性抑制几乎没有希望。在本研究中，我们介绍了1,3,5-三取代吡唑啉作为有效的和选择性的变构PKCζ抑制剂。刚性支架提供了许多修饰位点，所有这些位点都可以作为改善活性的热点，并形成了清晰的结构-活性关系。通过报道基因测定，转染测定和Western印迹证实了PKCζ在细胞中的靶向性。对PKCζPIF口袋突变体的无细胞和细胞活性大大降低，表明抑制剂最有可能与激酶催化域上的PIF口袋结合。因此，使用刚性化策略并通过建立和优化与结合位点的多种分子相互作用，我们能够显着提高先前报道的PKCζ抑制剂的效力。
• One-pot synthesis of multisubstituted quaterphenyls and cyclopropanes
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.060

  日期：2013.11

  quaterphenyls 3 or cyclopropanes 4 is developed from substituted chalcones 1 and sulfones 2 in good yields via a regioselective [3C+3C] or [1C+2C] annulation. The reaction features mild conditions, multisubstitution, and functional groups tolerance and is transition metal catalyst-free. The protocol provides a novel alternative to the conventional methodologies for the synthesis of quaterphenyls or

  朝向多官能化quaterphenyls一种有效的一步合成路线3或环丙烷4选自取代的查耳酮开发1和砜2以良好的收率通过区域选择性[3C + 3C]或[1C + 2C]环。该反应具有温和的条件，多取代和对官能团的耐受性，并且不含过渡金属催化剂。该方案为合成四苯基或环丙烷的常规方法提供了一种新颖的替代方法。