(E)-1-(5-氯噻吩-2-基)-3-苯基-丙-2-烯-1-酮 | 6310-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-1-(5-氯噻吩-2-基)-3-苯基-丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-Propen-1-one, 1-(5-chloro-2-thienyl)-3-phenyl-
• 英文别名: 1-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 6310-23-2
• 化学式: C₁₃H₉ClOS
• 分子量: 248.733
• InChiKey: RXRRRWWGTQBBHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-氯噻吩-2-基)-3-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-(5-chlorothiophen-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  SOCl₂ catalyzed cyclization of chalcones: Synthesis and spectral studies of some bio-potent ¹<i>H</i> pyrazoles

  摘要：

  一些芳基-芳基1H吡唑通过在SOCl2存在下对芳香醛和水合肼进行环化合成。吡唑的得率超过85%。这些吡唑通过其物理常数和谱学数据进行了表征。这些吡唑频率的红外和核磁共振（NMR）光谱组频率与Hammett取代基常数、F和R参数相关联。通过统计分析结果，研究了取代基对光谱频率的影响。所有合成的吡唑的抗微生物活性通过Bauer-Kirby方法进行了研究。

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i2.11
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 、 苯甲醛 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 生成 (E)-1-(5-氯噻吩-2-基)-3-苯基-丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  SOCl₂ catalyzed cyclization of chalcones: Synthesis and spectral studies of some bio-potent ¹<i>H</i> pyrazoles

  摘要：

  一些芳基-芳基1H吡唑通过在SOCl2存在下对芳香醛和水合肼进行环化合成。吡唑的得率超过85%。这些吡唑通过其物理常数和谱学数据进行了表征。这些吡唑频率的红外和核磁共振（NMR）光谱组频率与Hammett取代基常数、F和R参数相关联。通过统计分析结果，研究了取代基对光谱频率的影响。所有合成的吡唑的抗微生物活性通过Bauer-Kirby方法进行了研究。

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i2.11

文献信息

• An Efficient Synthesis of Thiophene Conjugated Benzothiazepines: in vitro Screening for their Antimicrobial Activity
  作者：K.R. Raghavendra、P. Sudeep、K. Ajay Kumar、H.P. Jayadevappa

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22861

  日期：——

  A series of novel thiophene conjugated benzothiazepines were synthesized by the reaction of chalcones with 2-aminobenzenethiol in citrus juice medium. The new compounds were characterized by spectroscopic studies. Results of in vitro antimicrobial evaluation of newly synthesized compounds 5a-j shows that the compounds 5a and 5c have excellent antimicrobial inhibition in the range of 12.5-25.0 μg/mL against bacteria S. aureus, E. coli, P. aeruginosa and fungi A. niger, A. flavus organisms comparable to ciprofloxacin and nystatin and therefore these compounds might acts as lead molecules as antimicrobial agents.

  一系列新型噻吩共轭苯并噻唑啉化合物通过柠檬汁介质中的差向烯酮与2-氨基苯硫醇反应合成。新化合物通过光谱研究进行了表征。新合成化合物5a-j 的体外抗菌评价结果显示，化合物5a和5c 对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和黑曲霉、黄曲霉等真菌的抑制作用在12.5-25.0μg/mL 范围内，与环丙沙星和制霉菌素相当，因此这些化合物可能作为抗菌剂的先导分子。
• SOCl&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; catalyzed cyclization of chalcones: Synthesis and spectral studies of some bio-potent &lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;&lt;i&gt;H&lt;/i&gt; pyrazoles
  作者：K. Ranganathan、R. Suresh、G. Vanangamudi、K. Thirumurthy、P. Mayavel、G. Thirunarayanan

  DOI：10.4314/bcse.v28i2.11

  日期：——

  Some aryl-aryl 1H pyrazoles have been synthesised by cyclization of aryl chalcones and hydrazine hydrate in the presence of SOCl2. The yields of the pyrazoles are more than 85%. These pyrazoles are characterized by their physical constants and spectral data. The infrared, NMR spectral group frequencies of these pyrazolines have been correlated with Hammett substituent constants, F and R parameters. From the results of statistical analyses the effects of substituent on the spectral frequencies have been studied. The antimicrobial activities of all synthesised pyrazolines have been studied using Bauer-Kirby method.

  一些芳基-芳基1H吡唑通过在SOCl2存在下对芳香醛和水合肼进行环化合成。吡唑的得率超过85%。这些吡唑通过其物理常数和谱学数据进行了表征。这些吡唑频率的红外和核磁共振（NMR）光谱组频率与Hammett取代基常数、F和R参数相关联。通过统计分析结果，研究了取代基对光谱频率的影响。所有合成的吡唑的抗微生物活性通过Bauer-Kirby方法进行了研究。
• Enantioselective Seleno‐Michael Addition Reactions Catalyzed by a Chiral Bifunctional N‐Heterocyclic Carbene with Noncovalent Activation
  作者：En Li、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.202202040

  日期：2022.6.7

  A highly enantioselective Michael addition reaction of alkyl selenols to enones is reported. The development of a chiral bifunctional N-heterocyclic carbene (NHC)/thiourea catalyst was key in obtaining the chiral β-seleno ketones with remarkable selectivity.

  报道了烷基硒醇与烯酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。手性双功能 N-杂环卡宾 (NHC)/硫脲催化剂的开发是获得具有显着选择性的手性 β-硒代酮的关键。