(E)-2-甲基-6-亚甲基-3,7-辛二烯-2-醇 | 6994-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-2-甲基-6-亚甲基-3,7-辛二烯-2-醇
• 英文名称: (3E)-2-methyl-6-methylene-3,7-octadien-2-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-6-methylene-3,7-octadiene-2-ol；(E)-2-methyl-6-methylene-3,7-octadien-2-ol；2-methyl-6-methylene-3,7-octadiene-2-ol；2-methyl-6-methylen-3,7-octadien-2-ol；Isomyrcenol；amitinol；3,7-Octadien-2-ol, 2-methyl-6-methylene-, (E)-；(3E)-2-methyl-6-methylideneocta-3,7-dien-2-ol
• CAS: 6994-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NOEQSPUVXRMJBW-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.459 (est)
• 保留指数：
  1626;1626;1626;1626;1628;1628;1628;1632

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-甲基-6-亚甲基-3,7-辛二烯-2-醇 在 吡啶盐酸盐 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(-)-2-Methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Baeckstroem, P.; Bjoerkling, F.; Hoegberg, H.-E., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 1, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丁-1,3-二烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-甲基-6-亚甲基-3,7-辛二烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of the Bark Beetle Pheromones 2-Methyl-6-methylene-7-octen-4-ol (Ipsenol) and 2-Methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol (Ipsdienol).

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.30b-0664

文献信息

• Palladium catalyzed coupling of organostannanes with vinyl epoxides
  作者：David R. Tueting、Antonio M. Echavarren、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80010-9

  日期：1989.1

  The coupling reaction of organotin reagents with vinyl epoxides, catalyzed by palladium, takes place at ambient temperatures, regioselectively, giving predominately the 1,4-addition product. Both aryl- and vinylstannanes undergo coupling in high yields, while acetylenic, allylic and benzylic tin reagents either give low yields or fail to couple. Although the double bond geometry in the vinylstannane

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。
• Preparation of ketones from esters via substituted cyclopropanols
  作者：Timour A. Chevtchouk、Vladimir E. Isakov、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00800-5

  日期：1999.11

  by chlorination and dehydrochlorination, provides 2-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-butadiene that was used as a building block for the synthesis of (±)-ipsenol, (±)-ipsdienol and amitinol - the components of aggregation pheromones of the Ips bark beetles.

  2-（2,2-二乙氧基）-1-甲基-1-环丙醇的溴化-脱氢溴化的区域选择性两步序列可高收率地获得3-（2,2-二乙氧基乙基）-3-丁烯-2-酮。后者的还原，然后进行氯化和脱氯化氢，提供了2-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-丁二烯，用作合成（±）-异丙酚，（±）-ipsdienol的结构单元和amitinol -的的聚集信息素的成分Ips的树皮甲虫。
• Insektenlockstoff
  申请人：CELAMERCK GmbH & Co. KG

  公开号：EP0071814A1

  公开（公告）日：1983-02-16

  Als hochwirksame Lockstoffkombination zur Anlockung des gestreiften Nutzholzborkenkäfers (Trypodendron lineatum) hat sich die Mischung aus Lineatin, Methylbutenol und/oder Amitinol und/oder Ipsdienol und gegebenenfalls a-Pinen und/oder Ethanol erwiesen.

  事实证明，lineatin、甲基丁烯醇和/或阿米替诺和/或 ipsdienol 以及可能的 a-蒎烯和/或乙醇的混合物是吸引条纹树皮甲虫（Trypodendron lineatum）的高效引诱剂组合。
• METHODS OF MAKING AND USING PURIFIED KETTLE HOP FLAVORANTS
  申请人：——

  公开号：US20030138546A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The isolation and characterization of a group of odorless and non-volatile glycosides from extracted hops (hop solids which have been previously extracted with non-polar solvents) is disclosed. These glycosides are water soluble and consist of a group of aromatic compounds conjugated to mono-, di-, and trisaccharides. These glycosides are responsible for the formation of kettle hop flavor and taste through both chemical and biological transformations. When these glycosides are transformed, they yield an essence and flavorant which imparts a kettle hop flavor and taste when the essence and flavorant is added to an unhopped beer. These kettle hop flavor essences and flavorants provide economy, consistency, flexibility, quality, and convenience to the brewing process because only one unhopped wort is required to brew a stock of unhopped beer. The unhopped beer can then be dosed with the desired amount of kettle hop flavor essence and flavorant.

  本发明公开了从萃取酒花（之前用非极性溶剂萃取过的酒花固体）中分离出的一组无味、不挥发的苷类化合物及其特征。这些苷是水溶性的，由一组与单糖、二糖和三糖共轭的芳香族化合物组成。通过化学和生物转化，这些苷可形成水壶啤酒花的风味和口感。当这些糖苷发生转化时，就会产生一种香精和调味剂，当把这种香精和调味剂加入未加料的啤酒中时，就会产生水壶酒花的风味和口感。这些酒花香精和调味剂为啤酒酿造过程提供了经济性、一致性、灵活性、质量和便利性，因为只需要一种未加料麦汁就可以酿造出未加料啤酒。然后就可以在未加料啤酒中添加所需量的啤酒花香精和调味剂。
• Baeckstroem, P.; Okecha, S.; Silva, N. de, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 1, p. 31 - 36
  作者：Baeckstroem, P.、Okecha, S.、Silva, N. de、Wijekoon, D.、Norin, T.

  DOI：——

  日期：——