2-(溴甲基)丁-1,3-二烯 | 23691-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2-(溴甲基)丁-1,3-二烯
• 中文别名: 苯甲醇,α-乙炔基-3-氟-,(R)-(9CI)
• 英文名称: 2-(bromomethyl)buta-1,3-diene
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-1,3-butadiene；2-Brommethyl-buta-1,3-dien；1,3-Butadiene, 2-(bromomethyl)-
• CAS: 23691-13-6
• 化学式: C₅H₇Br
• 分子量: 147.015
• InChiKey: KWEFLUDPRLSSTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-45 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.348 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)丁-1,3-二烯 在 triphenyl phosphite methiodide 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 8-methylene-3-carbetoxy-9-decen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Applications of the intramolecular Diels-Alder reaction to the formation of strained molecules. Synthesis of bridgehead alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a027
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 180.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-(溴甲基)丁-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  通过钼菲舍尔卡宾配合物构建[4.3.1]丙炔。

  摘要：

  用6-亚甲基-7-辛烯-1-炔衍生物在40℃下处理钼费希尔卡宾碳烯络合物可产生高收率的取代三环[4.3.1.0（1,6）] dec-2,4-二烯。五羰基（丁基甲氧基卡宾）钼（0）提供最高的环化收率（54％），而类似的卡宾铬络合物则没有反应。探索了参与该反应的二烯炔底物的范围，并分析和讨论了其机理。

  DOI：

  10.1021/jo020378a

文献信息

• A novel approach towards the synthesis of functionalized taxane skeleton employing wittig rearrangement
  作者：J.S. Yadav、Renduchintala Ravishankar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78803-4

  日期：1991.6

  An expeditious synthesis of Taxol skeleton is described utilizing the combination of intramolecular Diels-Alder (IMDA) and Wittig rearrangement reactions.

  利用分子内Diels-Alder（IMDA）和Wittig重排反应的组合描述了紫杉醇骨架的快速合成方法。
• Bridgehead dienes. Thermal generation of the bicyclo[3.3.1]nona-1(2),4(5)-diene (ZZ) ring system
  作者：K.J. Shea、L.D. Burke

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80975-8

  日期：1987.1

  The bicyclo[3.3.1]nona-1(1),4(5)-diene (ZZ) ring system has been generated by intramolecular Diels-Alder cycloaddition of methyl 7-methylene-non-2-yn-8-enoate. This highly strained bridgehead diene undergoes a homo 1,5-hydrogen shift to yield a [3.3.1] propellane product.

  双环[3.3.1] nona-1（1），4（5）-二烯（ZZ）环系统是通过分子内Diels-Alder环加成7-亚甲基-non-2-yn-8-甲基丙烯酸甲酯而生成的。这种高度应变的桥头二烯经历了均一的1,5-氢转移，生成了[3.3.1]丙炔产品。
• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。
• Un equivalent synthetique chiral du prenal, le formyl-trimethylenemethane (fer) tricarbonyle. synthese du (r)-(-)-ipsdienol
  作者：Michel Franck-Neumann、Daniel Martina、Marie-Paule Heitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70649-6

  日期：——

  organozinc derivatives to Iron stabilized TMM-alcohols. These are decomplexed, under partial hydrogenation, by photolysis in acetic acid to give allylic and homoallylic isoprenoic alcohols. Starting from the optically active complex (+)-3, this allows a rapid synthesis of (R)-(-)-Ipsdienol of high ee.

  甲酰基-TMM（铁）三羰基3以高非对映选择性与有机锌衍生物反应生成铁稳定的TMM醇。在部分氢化下，通过在乙酸中光解将它们分解，得到烯丙基和均烯丙基异戊二烯醇。从旋光配合物（+）- 3开始，可以快速合成高ee的（R）-（-）-伊潘二醇。
• Arthropodicidal pyrazolines, pyrazolidines and hydrazines
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05474998A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  Arthropodicidal pyrazoline, pyrazolidine and hydrazine compounds, including all their geometric and stereoisomers, agriculturally suitable salts thereof and compositions containing them; and a method for controlling arthropods employing said compounds which are: ##STR1## wherein Q, X, X.sup.1, Y and G are as defined in the text.

  杀虫螨的吡唑啉、吡唑烷和肼化合物，包括它们的所有几何和立体异构体，以及适合农业的盐和含有它们的组合物；以及使用所述化合物控制节肢动物的方法，其中所述化合物为：##STR1## 其中Q、X、X.sup.1、Y和G的定义如文本中所述。

表征谱图