(E)-2-羟基-5-甲氧基查耳酮

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-2-羟基-5-甲氧基查耳酮
• 英文名称: 2'-hydroxy-5'-methoxychalcone
• 英文别名: Benzyliden-(2-hydroxy-5-methoxy-acetophenon)；2'-Hydroxy-5'-methoxy-chalkon；2'-Hydroxy-5'-methoxychalcone；1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: IFYSEURGMQKWJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-羟基-5-甲氧基查耳酮 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到6-甲氧基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient and facile synthesis of flavanones catalyzed by N-methylimidazole

  摘要：

  研究人员使用 N-甲基咪唑作为高效催化剂，在二甲基亚砜（DMSO）中将 2? 羟基查耳酮在二甲基亚砜中环化为相应的黄烷酮的高效催化剂进行了研究。 对这一过程的范围进行了研究，并以良好的收率获得了各种黄烷酮类化合物。 得到了各种黄烷酮，而且收率很高。

  DOI：

  10.2298/jsc120629157w
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 (E)-2-羟基-5-甲氧基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Simonis; Danischewski, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Synthesis of Spirobenzofuranones by a Decarbonylative Annulation Reaction
  作者：Partha P. Kaishap、Gauri Duarah、Bipul Sarma、Dipak Chetia、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/anie.201710049

  日期：2018.1.8

  activation of six‐membered compounds is reported. The Ru‐catalyzed reaction of 3‐hydroxy‐2‐phenyl‐chromones with alkynes works most efficiently in the presence of the ligand PPh3 to provide spiro‐indenebenzofuranones. Unlike previously reported metal‐catalyzed decarbonylative annulation reactions, in the present decarbonylative annulation reaction, the annulation occurs before extrusion of carbon monoxide

  据报道，炔烃通过六元化合物的C / H / C-C活化而首次脱羰基插入。在配体PPh 3存在下，Ru-催化的3-羟基-2-苯基色酮与炔烃的反应最有效，可提供螺茚二苯并呋喃酮。与以前报道的金属催化的脱羰环化反应不同，在本脱羰环化反应中，环化发生在一氧化碳挤出之前。
• Selective Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins and Chalcones from Substituted Aryl Cinnamic Esters
  作者：Jae-Ho Jeon、Deok-Mo Yang、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.65

  日期：2011.1.20

  Coumarins are ubiquitous in plant kingdom and have been used as antitumor, antifungals, anticoagulants, insecticides. Chalcones are also widespread in plant kingdom and have been known to possess diverse biological activities; antibacterial, antifungal, antitumor and anti-inflammatory, etc. As they are considered as important natural products, numerous synthetic approaches have been reported up to the present. We devise a new selective method of preparing dihydrocoumarins and chalcones from aryl cinnamates by the selection of reagents. Dihydrocoumarin derivatives were prepared selectively by using intramolecular cyclization catalyzed by p-toluene sulfonic acid. Also, chalcones were prepared by Fries-rearrangement catalyzed by $TiCl_4$. This method can be used for preparing various coumarin & chalcone compounds.

  香豆素广泛存在于植物王国中，并已被用作抗癌剂、抗真菌剂、抗凝血剂和杀虫剂。查尔酮也在植物王国中广泛分布，并且已知具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎等。由于它们被认为是重要的天然产物，迄今为止已经报道了许多合成方法。我们设计了一种新的选择性方法，通过选择试剂，从芳基肉桂酸制备二氢香豆素和查尔酮。通过使用对甲苯磺酸催化的分子内环化反应，选择性地制备了二氢香豆素衍生物。此外，还通过三氯化钛催化的Fries重排反应制备了查尔酮。这种方法可以用于制备各种香豆素和查尔酮化合物。
• Asymmetric Ion-Pairing Catalysis of the Reversible Cyclization of 2′-Hydroxychalcone to Flavanone: Asymmetric Catalysis of an Equilibrating Reaction
  作者：Lukas Hintermann、Claudia Dittmer

  DOI：10.1002/ejoc.201200838

  日期：2012.10

  The asymmetric catalytic cyclization of the simple 2′-hydroxychalcone (1) to flavanone (2), a model for the chalcone isomerase reaction, has been realized as a catalytic asymmetric ion-pairing process with chiral quaternary ammonium salts (e.g., 9-anthracenylmethlycinchoninium chloride; 9-Am-CN-Cl) and NaH as small-molecule co-catalyst. In toluene/CHCl3 solution, the process reaches an intrinsic enantioselectivity

  简单的 2'-羟基查尔酮 (1) 到黄烷酮 (2) 的不对称催化环化是查尔酮异构酶反应的模型，已被实现为手性季铵盐（例如，9-蒽基甲基辛可宁鎓）的催化不对称离子配对过程氯化物；9-Am-CN-Cl) 和 NaH 作为小分子助催化剂。在甲苯/CHCl3 溶液中，该过程达到了高达 S = 14.4 (er = 93.5:6.5) 的固有对映选择性。可逆反应分两步进行：快速初始反应接近 KR/S = 4.5 的准平衡，然后是接近 Krac = 9 的第二个缓慢外消旋阶段。提出了可逆性。氘从共溶剂 CDCl3 转移到产物 2 以及由 2 和 1 形成的迈克尔共轭物的分离证明了黄烷酮烯醇化物离子对的中介作用。动力学模型显示出与实验观察到的物种浓度和对映体过量 2 的独特的时间依赖性演化非常一致。该反应是查尔酮异构酶酶促反应的化学模型。此外，它是研究接近平衡的可逆不对称催化剂的特征行为的理想模型。该反
• Ionic liquid mediated Cu-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation: efficient synthesis of flavones under mild reaction conditions
  作者：Zhiyun Du、Huifen Ng、Kun Zhang、Huaqiang Zeng、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob06209c

  日期：——

  Flavonoids are a class of natural products, found in a wide range of vascular plants and dietary components. Their low toxicity and extensive biological activities, including anti-cancer and anti-bacterial, have made them attractive candidates to serve as therapeutic agents for many diseases. Herein, we disclose a highly efficient synthetic method of CuI-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation, using chalcones as substrates, mediated by the ionic liquid [bmim][NTf2] at a low temperature. This efficient synthetic method has demonstrated high synthetic utility and can afford flavones in good to high yields (up to 98%).

  黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于维管植物和饮食成分中。它们具有低毒性和广泛的生物活性，包括抗癌和抗菌作用，使其成为治疗多种疾病的吸引人的候选治疗剂。在这里，我们揭示了一种高效的CuI催化的级联氧杂迈克尔氧化合成方法，以查尔酮为底物，在低温下通过离子液体[bmim][NTf2]介导。这种高效的合成方法展示了高度的合成实用性，可以获得高产率的黄酮类化合物（高达98%）。
• Exploring the anti-breast cancer potential of flavonoid analogs
  作者：Vanrajsinh Thakor、Mayur Poddar、Sumit Dey、S. N. Manjula、SubbaRao V. Madhunapantula、Rahul Pawara、Harun M. Patel、Malleshappa N. Noolvi

  DOI：10.1039/c6ra14428d

  日期：——

  In the course of our search for new antitumor agents for breast cancer, novel flavone derivatives were synthesized, characterized and examined for their antitumor activities against breast cancer cell lines.

  在寻找新的乳腺癌抗肿瘤药物的过程中，合成了新的黄酮衍生物，并对其进行了表征，并检测其对乳腺癌细胞系的抗肿瘤活性。