(E)-2-羟基-2-甲氧基-1-硝基乙烯重氮 | 15431-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (E)-2-羟基-2-甲氧基-1-硝基乙烯重氮
• 英文名称: methyl nitrodiazoacetate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-diazo-2-nitroacetate
• CAS: 15431-30-8
• 化学式: C₃H₃N₃O₄
• 分子量: 145.075
• InChiKey: WITOPFRAWSNQBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-羟基-2-甲氧基-1-硝基乙烯重氮 、 3-甲基苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到methyl 2-(2-methyl-4-aminophenyl)-2-(m-tolylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  A catalyst-free N–H insertion/Mannich-type reaction cascade of α-nitrodiazoesters

  摘要：

  A catalyst-free N-H insertion/Mannich-type reaction cascade of alpha-nitrodiazoesters with anilines has been developed to afford a variety of alpha-amino-alpha-aryl esters in 60-83% yields and under mild reaction conditions (23 or 40 degrees C). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.131
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 在 吡啶 、 triflic azide 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-2-羟基-2-甲氧基-1-硝基乙烯重氮
  参考文献：
  名称：

  α-硝基-α-重氮羰基衍生物的合成及其在烯烃环丙烷化和OH插入反应中的应用

  摘要：

  已经开发了一种通过涉及（三氟甲基）磺酰基叠氮化物的重氮转移反应制备α-硝基-α-重氮羰基衍生物的简便而高效的方法。这些底物与各种烯烃进行铑催化的环丙烷化反应。对反应的系统研究表明，通过改变重氮试剂的空间体积，可以有效地控制环丙烷化的非对映选择性。由α-硝基-α-重氮羰基试剂衍生的金属卡宾络合物的新型OH插入反应提供了相应的新型α-硝基-α-烷氧基羰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290023

文献信息

• Hypervalent Iodine(III) Reagents as Safe Alternatives to α-Nitro-α-diazocarbonyls
  作者：Ryan P. Wurz、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol034672g

  日期：2003.6.1

  A cyclopropanation reaction involving iodonium ylides generated in situ allows for efficient preparation of substituted 1-nitro-1-carbonyl cyclopropanes. This robust cyclopropanation reaction can be performed in organic solvents, biphasic aqueous media, or under solvent-free conditions with alkene substrates. The iodonium ylides generated in situ display some surprising differences in reactivity when

  涉及现场生成的碘化碘鎓的环丙烷化反应可有效制备取代的1-硝基-1-羰基环丙烷。这种强大的环丙烷化反应可以在有机溶剂，双相水性介质中或在无溶剂条件下与烯烃底物一起进行。与α-硝基-α-重氮羰基化合物相比，原位生成的碘鎓碘化物在反应性上显示出一些令人惊讶的差异。它们不进行OH插入反应，并且与某些烯烃的反应性降低。[反应：看文字]
• An Expedient and Practical Method for the Synthesis of a Diverse Series of Cyclopropane α-Amino Acids and Amines
  作者：Ryan P. Wurz、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo035596y

  日期：2004.2.1

  described. Nitrocyclopropane carboxylates can be readily prepared through treatment of α-nitroesters and iodobenzene diacetate or α-nitro-α-diazoesters with a Rh(II) catalyst and an olefin. Reduction of the nitro group using zinc/HCl in i-PrOH affords substituted cyclopropane α-amino esters in modest to high yields (54−99%). A “one-pot” procedure involving sequential cyclopropanation and reduction is described

  描述了用于制备多种系列的环丙烷α-氨基酸的实用合成方法。硝基环丙烷羧酸盐可以通过用Rh（II）催化剂和烯烃处理α-硝基酯和碘代苯二乙酸酯或α-硝基-α-重氮酸酯来轻松制备。在i -PrOH中使用锌/ HCl还原硝基基团可中等至高收率（54-99％）提供取代的环丙烷α-氨基酯。描述了涉及顺序环丙烷化和还原的“一锅法”程序。该方法也可用于制备芳基环丙胺（三个实例）。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation of Alkenes with alpha-Nitrodiazoacetates
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20100081838A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A process for the cyclopropanation of olefins with a metal porphyrin catalyst and an acceptor/acceptor substituted diazo reagent.

  一种使用金属卟啉催化剂和受体/受体取代的重氮试剂进行烯烃环丙烷化的过程。
• Nitrocyclopropanes from nitrodiazomethanes. Preparation and reactivity
  作者：P.E. O'Bannon、William P. Dailey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89052-9

  日期：——

  Nitrodiazo compounds cyclopropanate electron rich alkenes in the presence of rhodium(II) acetate. The yields and diastereoselectivities are dependent on both the alkene and the nitrodiazo precursor. Nitrocyclopropanecarboxylates undergo ring opening, reduction and hydrolysis.

  硝基重氮化合物在乙酸铑（II）的存在下形成环丙酸酯富电子的烯烃。产率和非对映选择性同时取决于烯烃和硝基二偶氮前体。硝基环丙烷羧酸酯经历开环，还原和水解作用。
• Piperazine Compounds With Herbicidal Action
  申请人：Hupe Eike

  公开号：US20100167933A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to piperazine compounds of the general formula I defined below and to their use as herbicides. Moreover, the invention relates to compositions for crop protection and to a method for controlling unwanted vegetation. In formula I, A 1 , A 2 independently of one another are aryl or heteroaryl, where R a is attached in the ortho-position to the point of attachment of A 1 to a carbon atom or a nitrogen atom of A 1 , Y 1 , Y 2 are oxygen, sulfur or a group NR y1 , and the variables R a , R b , R c , R d , R e , R f , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 have the meanings mentioned in the claims and the description.

  本发明涉及以下通式I所定义的哌嗪化合物及其作为除草剂的用途。此外，本发明还涉及用于作物保护的组合物和控制不良植被的方法。在式I中，A1，A2独立地是芳基或杂芳基，其中Ra连接在A1的一个碳原子或氮原子的正交位上，Y1，Y2是氧、硫或NRy1基团，而变量Ra，Rb，Rc，Rd，Re，Rf，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8的含义在权利要求书和说明书中提到。