2',5'-Dimethoxy-chalkon | 32267-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',5'-Dimethoxy-chalkon
• 英文别名: 2',5'-Dimethoxy chalcone；1-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 32267-16-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: RARUAFIUCIRDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-Dimethoxy-chalkon 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 (E)-2-羟基-5-甲氧基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Simonis; Danischewski, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(aminocarbonyl)-3-phenyl-(9ci)2-Propenamide 、 对苯二甲醚 在 PPA 作用下， 反应 96.0h， 以65%的产率得到2',5'-Dimethoxy-chalkon
  参考文献：
  名称：

  Ramana, M. M. V.; Kudav, N. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 339 - 341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general approach to intermolecular carbonylation of arene C–H bonds to ketones through catalytic aroyl triflate formation
  作者：R. Garrison Kinney、Jevgenijs Tjutrins、Gerardo M. Torres、Nina Jiabao Liu、Omkar Kulkarni、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1038/nchem.2903

  日期：2018.2.1

  C–H bonds has become a dominant research theme in the past decade as an approach to efficient synthesis. However, the incorporation of carbon monoxide into such reactions to form valuable ketones has to date proved a challenge, despite its potential as a straightforward and green alternative to Friedel–Crafts reactions. Here we describe a new approach to palladium-catalysed C–H bond functionalization

  在过去的十年中，作为有效合成方法的一种金属催化方法的开发已成为一个主要的研究主题，以使C-H键惰性化。然而，迄今为止，将一氧化碳掺入此类反应以形成有价值的酮已证明是一项挑战，尽管它有潜力作为Friedel-Crafts反应的直接和绿色替代品。在这里，我们描述了一种新的钯催化的C–H键官能化方法，其中一氧化碳用于驱动高能亲电试剂的生成。这提供了一种方法，可以将金属催化的C-H官能化（稳定和可用的试剂）和亲电酰化（广泛的范围和选择性）的有用特征耦合在一起，并从芳基碘化物，CO和芳烃简单地合成酮。尤其，该反应以分子间方式进行，没有导向基团，并且钯催化剂的负载量非常低。机理研究表明，该反应通过强效的芳基三氟甲磺酸酯亲电子试剂的催化积累而进行。
• Reichel,L.; Proksch,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 745, p. 59 - 70
  作者：Reichel,L.、Proksch,G.

  DOI：——

  日期：——
• Antimicrobial, Anti-Inflammatory and Antioxidant Activities of Polyoxygenated Chalcones
  作者：Yesseny Vásquez-Martínez、Mauricio Osorio、Diego San Martín、Marcela Carvajal、Alejandra Vergara、Elizabeth Sanchez、Marcela Raimondi、Susana Zacchino、Carolina Mascayano、Claudia Torrent、Francisco Cabezas、Sophia Mejias、Margarita Montoya、Marcelo Cortez-San Martín

  DOI：10.21577/0103-5053.20180177

  日期：——

  It was synthesized nine polyoxygenated chalcones with a potential and safe use as antioxidant, antimicrobial and anti-inflammatory therapies. Chalcones obtained by Claisen-Schmidt condensation were studied as antioxidant, inhibitors of human 5-lipoxygenase, antifungal, antibacterial and antibiotic resistance modifiers. Two chalcones with catecholic moieties were able to strongly decrease the minimum inhibitory concentration (MIC) of methicillin against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, increase the antiradical activity and significantly inhibit the human 5-lipoxygenase. Only one of these chalcones was active synergistically with methicillin. Chalcones with methoxyl substituents at different positions displayed the best activities against Cryptococcus neoformans. Only one chalcone showed good activity against the plant pathogenic bacteria Pseudomonas syringae whose half maximal inhibitory concentration (IC50) value (2.5 mu g mL(-1)) was similar to that observed with the antibiotic streptomycin (2.9 mu g mL(-1)). These simple chalcones have safe potential uses in antioxidant, antimicrobial and anti-inflammatory therapies.