(E)-3,4-二羟基苯亚甲基丙酮 | 123694-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3,4-二羟基苯亚甲基丙酮
• 英文名称: (E)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: osmundacetone；3,4-dihydroxybenzalacetone；(E)-3,4-dihydroxybenzylideneacetone；(3E)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-but-3-en-2-one
• CAS: 123694-03-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: YIFZKRGUGKLILR-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175°C
• 沸点：
  382.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作区域具有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

锇烷酮是锇烷酮的一种异构体，能够显著抑制MAPK的磷酸化，包括JNK、ERK和p38激酶，并且对氧化应激具有神经保护作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-二羟基苯亚甲基丙酮 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-(3,4-二羟基苯基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过三种不同的策略合成新的生物合成重要的二芳基庚烷及其氧杂和氟类似物

  摘要：

  摘要 Wittig、aldol 和 Wittig-Horner 反应已被用于合成新的二芳基庚烷类化合物，它们是植物中苯菲酮生物合成的假定中间体。与其他方法相比，Wittig-Horner 方法是最合适的，并且产生了显着更高的产量。

  DOI：

  10.1081/scc-120016367
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-3,4-二羟基苯亚甲基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Methyl Caffeate as an α-Glucosidase Inhibitor fromSolanum torvumFruits and the Activity of Related Compounds

  摘要：

  在日本南岛种子岛栽培的325种植物中，筛选大鼠肠道α-葡萄糖苷酶（蔗糖酶和麦芽糖酶）抑制剂的实验发现，茄属植物Solanum torvum果实提取物对蔗糖酶和麦芽糖酶均有显著抑制作用。通过酶活性导向的提取物分级分离，得到了作为大鼠肠道蔗糖酶和麦芽糖酶抑制剂的咖啡酸甲酯（1）。我们检测了13种咖啡酸衍生物对蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。结果显示，咖啡酸甲酯（1）在蔗糖酶和麦芽糖酶抑制方面具有最优的结构，除了对蔗糖酶活性更高的3,4,5-三羟基肉桂酸甲酯（14）外。其对α-葡萄糖苷酶的中等抑制作用为Solanum torvum果实的抗糖尿病用途提供了前景。

  DOI：

  10.1271/bbb.90789

文献信息

• Sesquiterpene glucosides and a phenylbutanoid glycoside from Hypochoeris radicata
  作者：Kuniko Ohmura、Toshio Miyase、Akira Ueno

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97887-7

  日期：1989.1

  Abstract Hypochoeris radicata afforded in addition to seven known sesquiterpenes, a new germacrane-type, eight new guaiane-type and three new eudesmane-type sesquiterpene glucosides and a new phenylbutanoid glucoside. The structures were elucidated by spectroscopic methods and chemical evidence.

  摘要 Hypochoeris radicata 除了七种已知的倍半萜烯外，还提供了一种新的锗烷型、八种新的愈创木脂型和三种新的eudesmane 型倍半萜类葡萄糖苷和一种新的苯基丁烷型葡萄糖苷。通过光谱方法和化学证据阐明了结构。
• Tyrosinase-Catalyzed Oxidation of the Leukoderma-Inducing Agent Raspberry Ketone Produces (<i>E</i>)-4-(3-Oxo-1-butenyl)-1,2-benzoquinone: Implications for Melanocyte Toxicity
  作者：Shosuke Ito、Maki Hinoshita、Erina Suzuki、Makoto Ojika、Kazumasa Wakamatsu

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.7b00006

  日期：2017.3.20

  The exposure of human skin to 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone (raspberry ketone, RK) is known to cause chemical/occupational leukoderma. RK has a structure closely related to 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanol (rhododendrol), a skin whitening agent that was found to cause leukoderma in the skin of consumers in 2013. Rhododendrol is a good substrate for tyrosinase and causes a tyrosinase-dependent cytotoxicity

  已知人类皮肤暴露于4-（4-羟苯基）-2-丁酮（覆盆子酮，RK）会引起化学/职业性白皮病。RK具有与4-（4-羟苯基）-2-丁醇（rhododendrol）密切相关的结构，后者是一种皮肤增白剂，于2013年在消费者的皮肤中引起白斑病。酪氨酸酶对黑素细胞的细胞毒性，黑素细胞是导致皮肤色素沉着的细胞。因此，期望RK通过酪氨酸酶催化的氧化成细胞毒性的o-醌而对黑素细胞发挥细胞毒性。这项研究的结果表明，蘑菇酪氨酸酶对RK的氧化迅速产生了4-（3-氧代丁基）-1,2-苯醌（RK-醌），在10–20分钟内将其转化为（E）-4-（3-氧代-1-丁烯基）-1，2-苯醌（DBL-醌）。经抗坏血酸还原后，这些醌被鉴定为其相应的儿茶酚。RK-醌和DBL醌定量结合到小硫醇Ñ乙酰基升-半胱氨酸形成硫醇加合物，并且还可以通过其半胱氨酸残基与硫醇蛋白牛血清白蛋白结合。根据其半衰期（分别为6.2分钟和10.5分钟）判断，
• Anchimerically Assisted Selective Cleavage of Acid-Labile Aryl Alkyl Ethers by Aluminum Triiodide and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Zhengdong Zhao、Pengtao Yang、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00290

  日期：2020.5.15

  N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) for the selective cleavage of ethers via neighboring group participation. Various acid-labile functional groups, including carboxylate, allyl, tert-butyldimethylsilyl (TBS), and tert-butoxycarbonyl (Boc), suffer the conditions intact. The method offers an efficient approach to cleaving catechol monoalkyl ethers and to uncovering phenols from acetal-type protecting

  N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）利用三碘化铝通过相邻基团的参与选择性裂解醚。包括羧酸盐，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和叔丁氧羰基（Boc）在内的各种酸不稳定官能团均完好无损。该方法为裂解邻苯二酚单烷基醚和从乙缩醛型保护基（如甲氧基甲基（MOM），甲氧基乙氧基甲基（MEM）和四氢吡喃基（THP））上化学选择性解吸酚提供了一种有效的方法。
• 一种选择性的芳基烷基醚的醚键断裂方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN111620764B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种选择性的芳基烷基醚裂解方法，该方法是：芳基烷基醚与碘化铝和一种添加剂在有机溶剂中，在‑20℃至回流的温度下发生选择性的醚键断裂反应，生成苯酚及其衍生物。该方法条件温和，操作简便，适用于含有邻羟基、邻羰基的芳基烷基醚以及缩醛类的醚的裂解，也可以用于脱除三苯甲基、叔丁基等叔碳类的位阻较大的羟基保护基。
• Discovery and Characterization of Pure RhlR Antagonists against <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Infections
  作者：SangJin Nam、So-Young Ham、Hongmok Kwon、Han-Shin Kim、Suhyun Moon、Jeong-Hoon Lee、Taehyeong Lim、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00630

  日期：2020.8.13

  Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa) is an opportunistic human pathogen that forms biofilms and produces virulence factors via quorum sensing (QS). Blocking the QS system in P. aeruginosa is an excellent strategy to reduce biofilm formation and the production of virulence factors. RhlR plays an essential role in the QS system of P. aeruginosa. We synthesized 55 analogues based on the chemical structure

  铜绿假单胞菌（P.aeruginosa）是一种机会性人类病原体，可形成生物膜并通过群体感应（QS）产生毒力因子。阻断铜绿假单胞菌的QS系统是减少生物膜形成和产生毒力因子的极好策略。RhlR在铜绿假单胞菌的QS系统中发挥重要作用。我们基于4-gingerol的化学结构合成了55个类似物，并使用基于细胞的报告基因菌株测定法评估了它们的RhlR抑制活性。全面的结构-活性关系研究确定了炔基酮30作为最有效的RhlR拮抗剂。该化合物对LasR和PqsR表现出选择性的RhlR拮抗作用，对生物膜的形成有很强的抑制作用，并减少了铜绿假单胞菌中毒力因子的产生。此外，用30只体内处理的黄粉虫幼虫的存活率大大提高。因此，化合物30，一种纯的RhlR拮抗剂，可以用于开发铜绿假单胞菌感染的QS调节分子。