(E)-3-(对甲苯磺酰基)丙烯腈 | 19542-67-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 核转录因子(NF-κB)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-3-(对甲苯磺酰基)丙烯腈
• 中文别名: (E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈
• 英文名称: (E)-3-(p-tolylsulfonyl)propenenitrile
• 英文别名: Bay 11-7082；Bay 11–7082；(E)-3-tosylacrylonitrile；(E)-3-(4-methylphenylsulfonyl)-2-propenenitrile；3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-(2E)-propenenitrile；Bay 11-7821；(E)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enenitrile
• CAS: 19542-67-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: DOEWDSDBFRHVAP-KRXBUXKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135℃
• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：25 mg/mL，可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储于4°C

SDS

1.1 产品标识符
: Bay 11-7082
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(E)-3-(4-Methylphenylsulfonyl)-2-propenenitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (E)-3-(4-Methylphenylsulfonyl)-2-propenenitrile
别名
: C10H9NO2S
分子式
: 207.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 128 - 130 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

BAY 11-7082 (BAY 11-7821) 是一种 NF-κB 抑制剂，能抑制 TNFα 诱导的 IκBα 磷酸化，在肿瘤细胞中的半数有效浓度（IC50）为 10 μM。它还能抑制 USP7 和 USP21 的活性，对应的 IC50 值分别为 0.19 μM 和 0.96 μM。在胃癌细胞中，BAY 11-7082 可诱导凋亡和 S 期阻滞。

靶点

Target	Value
E2-conjugating enzymes (Cell-free assay)	-
USP7	0.19 μM
USP21	0.96 μM
USP6	1.7 μM
IκBα phoSPhorylation	10 μM

体外研究

BAY 11-7082 完全且特异性地废除了 NF-κB DNA 结合，下调了 NF-κB 诱导的细胞因子 IL-6 的表达，并诱导细胞凋亡。当浓度低于 8 μM 时，BAY 11-7082 能有效抑制原有和 TNFα 刺激的 NF-κB 荧光素酶活性，这种作用具有剂量依赖性。在 NCI-H1703 细胞中，8 μM 的 BAY 11-7082 可显著抑制细胞增殖。5 μM 的 BAY 11-7082 在感染 HTLV-I 的 T 细胞系中快速且有效地降低了 NF-κB 的 DNA 结合力，并下调了抗凋亡基因 Bcl-x(L)的表达，而对另一种转录因子 AP-1 与 DNA 结合没有影响。在原代 ATL 细胞中，5 μM 的 BAY 11-7082 导致更明显的凋亡，且这种凋亡与 NF-κB 活性的下调相关。该药物还选择性诱导感染 HTLV-I 的 T 细胞系发生细胞凋亡，并降低了 cyclin D1、cyclin D2 和 Bcl-xL 的表达。BAY 11-7082 (100 μM) 在小鼠海马脑区中抑制了 NMDA 引起的 p65 核易位，也抑制了 NMDA 诱导的 NF-κB 结合力增强。在海马 CA1 区域，该药物在 20 μM 时保护了 40% 的神经，在 100 μM 时保护了 70% 的神经。作用于脂肪组织时，所有浓度的 BAY 11-7082 都显著抑制 NF-κB p65 DNA 结合力；而在骨骼肌中，只有 50 μM 和 100 μM 浓度的 BAY 11-7082 才能显著抑制 NF-κB p65 DNA 结合力。在人体脂肪组织和骨骼肌中，该药物还被发现抑制了 E2-conjugating 酶和 E3 ligase 酶的活性，从而诱导了 B-淋巴癌细胞和 T-淋巴癌细胞的死亡。

体内研究

BAY 11-7082 (2.5 mg/kg 和 5 mg/kg；腹腔注射；每周两次共 21 天) 显著以剂量依赖性方式抑制肿瘤生长。具体实验结果显示：

动物模型	四周龄雄性 BALB/c 裸鼠，携带人胃癌细胞系 HGC-27
剂量	低剂量（2.5 mg/kg 体重），高剂量（5 mg/kg 体重）
给药方式	腹腔注射；每周两次共 21 天
结果	剂量依赖性地抑制肿瘤生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(对甲苯磺酰基)丙烯腈 在 盐酸 作用下， 生成 (E)-3-tosylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mikhailova,V.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1421 - 1427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(phenylseleno)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene 在 18-冠醚-6 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-3-(对甲苯磺酰基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Substitution reactions of carbon nucleophiles with .beta.-(phenylseleno)vinyl sulfone selenium oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a020

文献信息

• [EN] GEL FORMULATIONS FOR ENHANCING THE EFFECT OF RADIOTHERAPY<br/>[FR] FORMULATIONS DE GEL POUR AMÉLIORER L'EFFET DE RADIOTHÉRAPIE
  申请人：UNIV DENMARK TECH DTU

  公开号：WO2016079331A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a composition comprising: a. non-water soluble carbohydrates b. a contrast agent for imaging, wherein at least 60% of the contrast agent remains within 10 cm from the injection site after 24h, for use in local co-administration into a human or animal body, and wherein the composition is a liquid before administration into the human or animal body and increases in viscosity by more than 1,000 centipoise (cP) after administration.

  本发明涉及一种包含以下成分的组成物：a. 非水溶性碳水化合物 b. 成像的对比剂，其中至少60%的对比剂在24小时后保持在注射部位10厘米范围内，用于在人体或动物体内局部共同给药，并且该组成物在给药前为液态，在给药后在粘度上增加超过1,000厘泊（cP）。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative NS Bond Functionalization for CS Bond Formation: Regio- and Stereoselective Synthesis of Sulfones and Thioethers
  作者：Xianwei Li、Yanli Xu、Wanqing Wu、Chang Jiang、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201402815

  日期：2014.6.23

  A regio‐ and stereoselective synthesis of sulfones and thioethers by means of CuI‐catalyzed aerobic oxidative NS bond cleavage of sulfonyl hydrazides, followed by cross‐coupling reactions with alkenes and aromatic compounds to form the CS bond, is described herein. N2 and H2O are the byproducts of this transformation, thus offering an environmentally benign process with a wide range of potential

  本文描述了通过Cu I催化的磺酰肼的好氧氧化NS键裂解，随后与烯烃和芳族化合物的交叉偶联反应形成CS键的区域和立体选择性合成砜和硫醚的方法。。N 2和H 2 O是该转化过程的副产物，因此提供了一种环境友好的方法，在有机合成和药物化学中具有广泛的潜在应用。
• Enantioselective Construction of the Cycl[3.2.2]azine Core via Organocatalytic [12 + 2] Cycloadditions
  作者：Nicolaj Inunnguaq Jessen、Giulio Bertuzzi、Maksimilian Bura、Mette Louise Skipper、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.1c00499

  日期：2021.4.28

  The developed reaction is robust toward diverse substituent patterns and has been extended to different classes of electron-deficient 2π-components by minor variations in reaction setup. The obtained [12 + 2] cycloadducts are electron-deficient in nature, and their reaction with nucleophiles have been demonstrated. The enantioselective [12 + 2] cycloaddition with α,β-unsaturated aldehydes as the electron-deficient

  第一个对映选择性 [12 + 2] 环加成反应是通过操作简单的一步有机催化过程构建手性环 [3.2.2] 吖嗪核，这是一个具有中心环结氮原子的三环部分。该反应概念建立在氨基催化生成的 12π-组分上，该组分衍生自 5 H-苯并[ a ]吡咯嗪-3-甲醛与不同的缺电子2π-组分反应并提供苯并[ a ]环[3.2.2]嗪的复杂支架(indolizino[3,4,5- ab]异吲哚）具有出色的对映选择性和非对映选择性，收率良好。所开发的反应对不同的取代基模式具有稳健性，并且通过反应设置的微小变化已扩展到不同类别的缺电子 2π 组分。获得的[12+2]环加合物本质上是缺电子的，并且已经证明了它们与亲核试剂的反应。与作为缺电子 2π 组分的 α,β-不饱和醛的对映选择性 [12 + 2] 环加成依赖于非常规的简单氨基催化剂。为了了解这种简单催化剂的 [12 + 2] 环加成的高立体选择性，进行了结合实验和计算研究。研究表明
• Synthesis of 3,3-diphenyl-3H-pyrazoles applying vinyl sulfones as chemical equivalents of acetylenes in reaction of 1,3-dipolar cycloaddition to diphenyldiazomethane
  作者：V. A. Vasin、V. V. Razin、E. V. Bezrukova、D. Yu. Korovin、P. S. Petrov、N. V. Somov

  DOI：10.1134/s1070428015080138

  日期：2015.8

  α-bromovinyl phenyl sulfones and a-bromovinyl methyl sulfones with diphenyldiazomethane afforded the corresponding 3-bromo- 5,5-diphenyl-3-sulfonyl-Δ1-pyrazolines. The first among them at 20°C suffered spontaneous elimination of molecular nitrogen and converted into 1-bromo-2,2-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)cyclopropane whose structure was established by X-ray diffraction analysis. The action of DBU on another

  乙烯基苯基砜，甲基（ë）-3-（苯基磺酰基） -甲基和（ë）-3-（p甲苯磺酰基）丙烯酸酯，（ë）-3-（苯基磺酰基） -和（ë）-3-（p -甲苯磺酰基）丙烯腈在乙醚在20℃下反应与二苯基重氮甲烷，导致相应的5,5-二苯基-3-（芳基磺酰基）的形成- Δ 2 -pyrazolines。在0℃下用DBU在二氯甲烷中用DBU处理时，含有甲氧基羰基或氰基的产物遭受脱氢磺化作用，并转化为4-取代的3，3-二苯基-3 H-吡唑。所提到的Δ的氧化2在20℃下，用活化的二氧化锰在苯中生成吡唑啉，分别形成4-甲氧基羰基-和4-氰基取代的5-芳基磺酰基-3,3-二苯基-3 H-吡唑。α溴乙烯基苯基砜和α-溴乙烯基甲基砜与二苯基重氮甲烷反应，得到相应的3-溴- 5,5-二苯基-3-磺酰-Δ 1 -pyrazolines。它们中的第一个在20°C时会自发消除分子氮，并转化为1-bromo-2,2-二苯基-1-
• PhI(OAc)2/KI-Mediated Reaction of Aryl Sulfinates with Alkenes, Alkynes, and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Synthesis of Vinyl Sulfones and β-Iodovinyl Sulfones
  作者：Praewpan Katrun、Supanimit Chiampanichayakul、Kanokwan Korworapan、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201000641

  日期：2010.10

  (Diacetoxyiodo)benzene [PhI(OAc) 2 , DIB] was able to promote the reaction of sodium aryl sulfinate and potassium iodide (KI) with alkenes and alkynes to afford the corresponding vinyl sulfones and β-iodovinyl sulfones, respectively, in good yields. The salient features of this reaction are that it employs a commercially available and environmentally benign hypervalent iodine(III) reagent, a one-step

  (二乙酰氧基碘)苯 [PhI(OAc) 2 , DIB] 能够促进芳基亚磺酸钠和碘化钾 (KI) 与烯烃和炔烃的反应，分别以良好的产率得到相应的乙烯基砜和 β-碘乙烯基砜. 该反应的显着特点是采用市售且环境友好的高价碘（III）试剂，一步反应，反应时间短，反应条件温和。