(E)-3-(嘧啶-5-基)丙烯酸甲酯 | 866621-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-3-(嘧啶-5-基)丙烯酸甲酯
• 中文别名: 3-嘧啶-5-丙烯酸甲酯
• 英文名称: (E)-methyl 3-(5-pyrimidinyl)acrylate
• 英文别名: methyl 3-(5-pyrimidinyl)acrylate；methyl (2E)-3-(5-pyrimidinyl)-2-propenoate；(E)-methyl 3-(pyrimidin-5-yl)acrylate；methyl (E)-3-pyrimidin-5-ylprop-2-enoate
• CAS: 866621-24-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: XGHMTMQOSKKDGC-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(嘧啶-5-基)丙烯酸甲酯 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the crude title compound as yellow oil (18 g, 55.6% yield)的产率得到methyl 3-(5-pyrimidyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINONE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE OR CONDITIONS MEDIATED BY LP-PLA2

  摘要：

  本发明涉及一种新的化合物，其抑制Lp-PLA2活性，其制备过程，包含它们的组合物以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病中的应用，例如动脉粥样硬化，阿尔茨海默病和/或糖尿病黄斑水肿。

  公开号：

  US20130252963A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以27%的产率得到(E)-3-(嘧啶-5-基)丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  NAmPRTase抑制剂作为抗癌药的设计，合成和X射线晶体学研究

  摘要：

  NAmPRTase（PBEF / Visfatin）在NAD +生物合成的挽救途径中起着关键作用。NAmPRTase一直是通过降低血浆NAD +水平诱导肿瘤细胞凋亡的抗癌剂的有吸引力的靶标。在本报告中，合成了一系列已知的NAmPRTase抑制剂FK866（1）的结构类似物，并测试了其对癌细胞和人NAmPRTase增殖的抑制活性。其中，化合物7显示出与化合物1类似的抗癌和酶抑制活性。化合物7的进一步研究X射线分析显示与人NAmPRTase复合的共晶体结构，这表明该酶活性位点中的Asp219可能有助于与化合物7的吡咯氮进行额外的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.034

文献信息

• A Preparative Route to Methyl 3-(Heteroaryl)acrylates Using Heck Methodology
  作者：Thomas J. Kwok、Joseph A. Virgilio

  DOI：10.1021/op050106k

  日期：2005.9.1

  Methyl 3-(heteroaryl)acrylates were prepared using Heck coupling of heteroarene halides with methyl acrylate mediated by Pd(OAc)2/P(OCH3)3. Reactions were highly efficient (reaction times between 60 and 120 min) and scalable to 100 g of heteroarene halide. The isolated yields are from 76 to 99%.

  使用杂芳烃卤化物与由Pd（OAc）2 / P（OCH 3）3介导的丙烯酸甲酯进行Heck偶联制备3-（杂芳基）丙烯酸甲酯。反应非常高效（反应时间在60到120分钟之间），可扩展至100克杂芳烃卤化物。分离的产率为76％至99％。
• [EN] PYRIMIDINONE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES OR CONDITIONS MEDIATED BY LP - PLA2<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES OU D'ÉTATS PATHOLOGIQUES INDUITS PAR LA LP-PLA2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012076435A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to novel compounds that inhibit Lp-PLA2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA2, for example atherosclerosis, Alzheimer's disease, and/or diabetic macular edema (I).

  本发明涉及抑制Lp-PLA2活性的新化合物，其制备方法，含有这些化合物的组合物以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病中的应用，例如动脉粥样硬化、阿尔茨海默病和/或糖尿病黄斑水肿。
• [EN] PYRIMIDINONE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIMIDINONE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1999024420A1

  公开（公告）日：1999-05-20

  (EN) A group of novel pyrimidone compounds are inhibitors of the enzyme LDL PLA2 and therefore of use in treating atherosclerosis.(FR) L'invention concerne un groupe de nouveaux composés de pyrimidinone qui sont des inhibiteurs de l'enzyme LDL PLA2 et qui s'utilisent donc pour le traitement de l'athérosclérose.

  一组新型嘧啶酮化合物是LDL PLA2酶的抑制剂，因此可用于治疗动脉粥样硬化。
• Pyrimidinone compounds and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20020120139A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  A group of novel pyrimidone compounds are inhibitors of the enzyme LDL PLA2 and therefore of use in treating atherosclerosis.

  一组新型嘧啶酮化合物是LDL PLA2酶的抑制剂，因此可用于治疗动脉粥样硬化。
• COMPOUNDS
  申请人：JIN Yun

  公开号：US20120142717A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to novel compounds that inhibit Lp-PLA 2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA 2 , for example atherosclerosis, Alzheimer's disease, and/or diabetic macular edema.

  本发明涉及一种新型化合物，其抑制Lp-PLA2活性，制备这些化合物的方法，含有它们的组合物以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病中的应用，例如动脉粥样硬化，阿尔茨海默病和/或糖尿病黄斑水肿。