(E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸 | 87953-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸
• 英文名称: 5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoic acid；4-Pentenoic acid, 5-chloro-2-(1-methylethyl)-, (4E)-；(E)-5-chloro-2-propan-2-ylpent-4-enoic acid
• CAS: 87953-16-0
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: NOPVMHYFCPFLOH-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸 、 L-赖氨酸 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以32%的产率得到(E,2S)-5-chloro-2-propan-2-ylpent-4-enoic acid;(2S)-2,6-diaminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE (4E)-5-CHLORO-2-ISOPROPYL-4-PENTENOIC ACID OR BASIC AMINO ACID SALT THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1961728B1
• 作为产物：
  描述：

  2-羰基甲氧基-3-甲基丁酸甲酯 在 sodium methylate 、 反式-1,3-二氯-1-丙烯 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到(E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Racemic Alkyl-5-Halopent-4-Enecarboxylic Acids or Carboxylic Esters

  摘要：

  一种制备式(I)的外消旋烷基-5-卤代戊-4-烯二羧酸及其酯的方法，其中R是C1-C6烷基，R1是氢或C1-4烷基，X是氯、溴或碘，包括以下步骤：a）在有机溶剂中，在金属烷氧化物MOR3的存在下，将式（II）的二烷基丙二酸酯与1,3-二卤代丙烯反应，其中R如上所定义，R2是C1-C4烷基，以得到相应的烯丙基化丙二酸酯；b）反应完全转化后，向反应混合物中加入无机盐和C1-C6醇，将反应混合物加热至回流温度；c）通过萃取或直接蒸馏从反应混合物中分离所需的外消旋酯式(I)；d）如果外消旋酸是所需的最终产物，则水解酯基。

  公开号：

  US20080207943A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2S,4S,5S,7S)-N-(2-CARBAMYL-2- METHYLPROPYL)-5-AMINO-4-HYDROXY-2,7-DIISOPROPYL-8-[4-METHOXY-3-(3- METHOXYPROPOXY)PHENYL]-OCTANAMIDE HEMIFUMARATE AND ITS INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER UN HÉMIFUMARATE DU COMPOSÉ (2S,4S,5S,7S)-N-(2-CARBAMOYL-2- MÉTHYLPROPYL)-5-AMINO-4-HYDROXY-2,7-DIISOPROPYL-8-[4-MÉTHOXY-3-(3- MÉTHOXYPROPOXY)PHÉNYL]-OCTANAMIDE ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011148392A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to a process for the preparation of (2S,4S,5S,7S)-N-(2- Carbamoyl-2-methylpropyl)-5-amino-4-hydroxy-2,7-diisopropyl-8-[4-methoxy-3-(3-methoxy propoxy )phenyl]-octanamide compound of formula- 1 and its pharmaceutically acceptable salts thereof. Further, relates to the processes for the preparation of (R)-4-(2-(halomethyl)-3- methylbutyl)-l-methoxy-2-(3-methoxypropoxy) benzene and (R)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxy propoxy) benzyl)-3-methyIbutan-l-ol useful intermediates in the synthesis of compound of formula- 1.

  本发明涉及一种制备（2S,4S,5S,7S）-N-(2-羰基-2-甲基丙基)-5-氨基-4-羟基-2,7-二异丙基-8-[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]-辛酰胺化合物的方法，其化学式为1，以及其在药学上可接受的盐。此外，涉及制备(R)-4-(2-(卤甲基)-3-甲基丁基)-1-甲氧基-2-(3-甲氧基丙氧基)苯和(R)-2-(4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苄基)-3-甲基丁醇的方法，这些是化合物1合成中有用的中间体。
• Process for the production of (S)-5-chloro-2-isopropylpent-4-enoic acid esters
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC.

  公开号：EP1626093A1

  公开（公告）日：2006-02-15

  A process for preparing a compound of formula (1) in enantiomerically enriched form, which comprises selective hydrolysis of the corresponding racemic compound (2) catalysed by an enzyme derived from a non-mammalian source and having esterase or lipase activity, wherein R is methyl or C2-10 linear or branched alkyl. The non-mammalian source is a preferably yeast from the genus Rhodosporidium, preferably Rhodosporidium toruloides, in particular Rhodosporidium toruloides CMC 103105 or CMC 103107

  一种制备对映体富集形式的式(1)化合物的工艺，包括在一种来源于非哺乳动物并具有酯酶或脂肪酶活性的酶催化下，选择性水解相应的外消旋化合物(2)，其中 R 为甲基或 C2-10 直链或支链烷基。 非哺乳动物来源最好是来自 Rhodosporidium 属的酵母，最好是 Rhodosporidium toruloides，特别是 Rhodosporidium toruloides CMC 103105 或 CMC 103107。
• METHOD FOR PRODUCING (4E)-5-CHLORO-2-ISOPROPYL-4-PENTENOATE AND OPTICALLY ACTIVE SUBSTANCE THEREOF
  申请人：Asahi Glass Company, Limited

  公开号：EP1801094A1

  公开（公告）日：2007-06-27

  To provide a process for producing a (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate in high yield and efficiently. A compound (2) is reacted with a base in the presence of an aprotic solvent and then with (1E)-1,3-dichloro-1-propene in the same reaction vessel to obtain a compound (3), and then either of -COOR moieties in the compound (3) is replaced with a hydrogen atom in the same reaction vessel to obtain a compound (4): wherein R is a lower alkyl group or an aralkyl group.

  提供一种高产率、高效率生产 (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate 的工艺。 化合物（2）在无相溶剂存在下与碱反应，然后在同一反应容器中与(1E)-1,3-二氯-1-丙烯反应，得到化合物（3），然后在同一反应容器中用氢原子取代化合物（3）中的-COOR 分子中的任一分子，得到化合物（4）： 其中 R 是低级烷基或芳烷基。
• Process for producing (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate and optically active form thereof
  申请人：Mori Nobuaki

  公开号：US20050228193A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides processes for producing a (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate and an optical isomer of the (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate, namely a process for producing a (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate represented by the following formula (4), which comprises reacting a compound represented by the following formula (2) in the presence of an aprotic solvent (II) with a base (II) and then with (1E)-1,3-dichloro-1-propene to give a compound represented by the following formula (3), and dealkoxycarbonylating either ester in the compound represented by the following formula (3), and a process for producing a (S)-(4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate represented by the following formula (5), which comprises optically resolving a (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate represented by the formula (4) obtained by the above-mentioned process (wherein R is a lower alkyl group or an aralkyl group).

  本发明提供了生产(4E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸酯和(4E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸酯光学异构体的工艺、即生产下式(4)所代表的(4E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸酯的工艺，该工艺包括在有壬烷溶剂(II)存在下，将下式(2)所代表的化合物与碱(II)反应，然后与(1E)-1、3-二氯-1-丙烯反应，得到下式(3)所代表的化合物，并将下式(3)所代表的化合物中的任一酯脱烷氧基羰基化，以及生产下式(5)所代表的(S)-(4E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸酯的工艺、其中包括对通过上述工艺获得的式 (4) 所代表的 (4E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸酯进行光学解析（其中 R 为低级烷基或芳烷基）。
• 2-ALKYL-5-HALOGEN-PENT-4-ENCARBONSÄUREN UND DEREN HERSTELLUNG
  申请人：Speedel Pharma AG

  公开号：EP1200384B1

  公开（公告）日：2004-04-28