(E)-5-溴-2-戊烯酸甲酯 | 123282-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-5-溴-2-戊烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (E)-5-bromo-2-pentenoate
• 英文别名: 5-Brom-2-pentensaeure-methylester；Methyl (E)-5-brom-2-pentenoat；Methyl (2E)-5-bromopent-2-enoate；methyl (E)-5-bromopent-2-enoate
• CAS: 123282-88-2；67810-57-5
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: ICTLWQNQOIULKS-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-溴-2-戊烯酸甲酯 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-methyl 5-nitropent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis in the tropane class of alkaloids. Pseudotropine and dl-cocaine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00503a033
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-羟基-2-戊烯酸甲酯 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到(E)-5-溴-2-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  化学酶后期修饰实现下游点击介导的肽荧光标记

  摘要：

  用 22 种非天然焦磷酸盐筛选了 N1-色氨酸异戊二烯基转移酶 AcyF 的混杂性，这些焦磷酸盐表现出适合铜催化叠氮-炔环加成、复分解和逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的反应基团。 AcyF 定制了含有色氨酸的 10 聚体大环肽，并通过 IEDDA 成功地用四嗪-荧光素缀合物标记了所得修饰肽。

  DOI：

  10.1002/anie.202215979

文献信息

• Efficient Stereoselective Syntheses of Constrained Glutamates via Michael-Induced Ring Closing Reactions
  作者：Christian Schmidt、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200700965

  日期：2008.2

  ester enolates are highly efficient nucleophiles for the synthesis of conformationally constrained glutamates via domino sequences of Michael additions and subsequent ring closures (MIRC). This protocol allows the generation of 3–6-membered ring systems in high yields and excellent diastereoselectivities. Depending on the reaction conditions either carbocyclic or heterocyclic ring systems are obtained.

  锌螯合甘氨酸酯烯醇化物是一种高效的亲核试剂，用于通过迈克尔加成和随后的闭环 (MIRC) 的多米诺骨牌序列合成构象受限的谷氨酸。该协议允许以高产率和出色的非对映选择性生成 3-6 元环系统。根据反应条件，可以获得碳环或杂环系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• MIRC (ichael nitiated ing losure) Reactions Formation of Three, Five, Six and Seven Membered Rings
  作者：R.Daniel Little、James R. Dawson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92818-1

  日期：1980.1

  The term MIRC reaction is defined. Examples of the construction of three, five, six and seven membered rings using alkylthiolates and LDA as nucleophiles are presented.

  定义了术语MIRC反应。给出了使用烷基硫醇盐和LDA作为亲核试剂构造三，五，六和七元环的实例。
• Bunce, Richard A.; Irwin, Derek A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 2979 - 2982
  作者：Bunce, Richard A.、Irwin, Derek A.

  DOI：——

  日期：——
• Amine-mediated tandem conjugative isomerization-bridging Michael addition: concise synthesis of 1-azabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Anh Ngoc Ngo、Khadija El Kassimi、Zacharias Amara、Emmanuelle Drège、Delphine Joseph

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.069

  日期：2012.6

  To reach densely functionalized 1-azabicyclo[3.3.1]nonane frameworks synthesis, a stereocontrolled bridging Michael addition involving an unexplored C-5/C-6 disconnection strategy was studied. 1-Azabicyclo[3.3.1]nonane scaffolds have been diastereoselectively elaborated in fairly good yields by two concise pathways implying pyrrolidine derivative organocatalyst or enantiopure 1-phenylethylamine. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BUNCE, RICHARD A.;IRWIN, DEREK A., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N9, C. 2979-2982
  作者：BUNCE, RICHARD A.、IRWIN, DEREK A.

  DOI：——

  日期：——