(E)-甲基3-(4-(氯甲基)苯基)丙烯酸酯 | 731846-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-甲基3-(4-(氯甲基)苯基)丙烯酸酯
• 中文别名: 4-(氯甲基)肉桂酸甲酯
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-(chloromethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-[4-(chloromethyl)phenyl]acrylate；methyl 4-(chloromethyl)cinnamate；4-(Chloromethyl)cinnamic acid methyl ester；methyl (E)-3-[4-(chloromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 731846-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: POUZKYNWDFWZMJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-甲基3-(4-(氯甲基)苯基)丙烯酸酯 在 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-[4-(3-methoxy-3-oxo-1-propenyl)phenyl]methyl triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和发现基于精酸 B 作为有效蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的二苯乙烯衍生物。

  摘要：

  二羟基二苯乙烯衍生物是基于精酸B设计的，由4-(氯甲基)苯甲酸制备。评估了新化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的抑制活性。3,4-二羟基芪羰基化合物 (7, 11b, 27b) 抑制 PTP1B 的 IC50 值与钼酸盐相当，而缀合扩展化合物 (15b) 的抑制作用比临床前 RK682 高 3 倍。将吸电子基团或酰胺引入第二个苯环，或将共轭延伸到二苯乙烯分子中，可以提高生成自由基的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.016
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)苯甲基醇 在 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-甲基3-(4-(氯甲基)苯基)丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和发现基于精酸 B 作为有效蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的二苯乙烯衍生物。

  摘要：

  二羟基二苯乙烯衍生物是基于精酸B设计的，由4-(氯甲基)苯甲酸制备。评估了新化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的抑制活性。3,4-二羟基芪羰基化合物 (7, 11b, 27b) 抑制 PTP1B 的 IC50 值与钼酸盐相当，而缀合扩展化合物 (15b) 的抑制作用比临床前 RK682 高 3 倍。将吸电子基团或酰胺引入第二个苯环，或将共轭延伸到二苯乙烯分子中，可以提高生成自由基的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.016

文献信息

• An Improved and Efficient Synthesis of Panobinostat
  作者：Shanwen Chen、Peiming Zhang、Huali Chen、Pu Zhang、Yu Yu、Zongjie Gan

  DOI：10.3184/174751918x15357309308931

  日期：2018.9

  An improved and efficient method for the synthesis of panobinostat was developed. The commercially available starting material 4-(chloromethyl)benzaldehyde was converted to (E)-methyl 3-[4-(chloromethyl)phenyl]acrylate via the Wittig–Horner reaction and was then directly condensed with 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine to afford the key intermediate (E)-methyl 3-[4-([2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)

  开发了一种改进的有效合成帕比司他的方法。市售原料 4-(氯甲基)苯甲醛通过 Wittig-Horner 反应转化为 (E)-甲基 3-[4-(氯甲基)苯基]丙烯酸酯，然后直接与 2-(2-甲基-1H) 缩合-indol-3-yl)乙胺得到关键中间体(E)-甲基3-[4-([2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基]氨基}甲基)苯基]丙烯酸酯在一锅合成反应器中。随后顺利进行亲核取代反应以生成所需化合物。关键中间体和目标化合物通过HRMS、1H NMR和13C NMR表征。该程序操作简单，更适合工业化生产。
• [EN] HYDROXAMID ACID DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'HISTONE DESACETYLASE (HDAC)
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004063169A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A compound having the following formula (I): wherein R1 is N-containing heterocyclic ring optionally substituted with one or more suitable substituent(s), R2 is hydroxyamino, R3 is hydrogen or a suitable substituent, L1 is -(CH?2#191)?n#191- (wherein n is an integer of 0 to 6) optionally substituted with one or more suitable substituent(s), wherein one or more methylene(s) may be replaced with suitable heteroatom(s), and L2 is lower alkenylene, or a salt thereof. The compound is useful as a histone deacetylase inhibitor.

  具有以下化学式（I）的化合物：其中R1是N-含杂环环，可选择地取代一个或多个适当的取代基，R2是羟胺基，R3是氢或适当的取代基，L1是-(CH?2#191)?n#191-（其中n是0到6的整数），可选择地取代一个或多个适当的取代基，其中一个或多个亚甲基可以被适当的杂原子取代，L2是较低的烯烃基，或其盐。该化合物可用作组蛋白去乙酰化酶抑制剂。
• Sulfonamide derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05189211A1

  公开（公告）日：1993-02-23

  A sulfonamide derivative represented by the Formula: ##STR1## wherein A, B, X, Y, R, m and n are as defined in the specification, and a salt thereof have thromboxane A.sub.2 antagonism, therefore they are useful, for example, as blood platelet aggregation inhibiting agents.

  一种由以下式表示的磺胺衍生物：##STR1## 其中A、B、X、Y、R、m和n如规范中所定义，并且其盐具有血栓素A.sub.2拮抗作用，因此它们可用作例如血小板聚集抑制剂。
• HDAC inhibitor
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040229889A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  A compound having the following formula (I): 1 wherein R 1 is N-containing heterocyclic ring optionally substituted with one or more suitable substituent(s), R 2 is hydroxyamino, R 3 is hydrogen or a suitable substituent, L 1 is —(CH 2 ) n — (wherein n is an integer of 0 to 6) optionally substituted with one or more suitable substituent(s), wherein one or more methylene(s) may be replaced with suitable heteroatom(s), and L 2 is lower alkenylene, or a salt thereof. The compound is useful as a histone deacetylase inhibitor.

  具有以下化学式（I）的化合物： 其中 R1是N-含氮杂环环，可选地取代一个或多个适当的取代基， R2是羟胺基， R3是氢或适当的取代基， L1是—(CH2)n—（其中n是0到6的整数），可选地取代一个或多个适当的取代基，其中一个或多个亚甲基可以被适当的杂原子取代，以及 L2是较低的烯烃基， 或其盐。该化合物可用作组蛋白去乙酰化酶抑制剂。
• Glutamic acid receptor agonist
  申请人：Nippon Suisan Kaisha, Ltd.

  公开号：US05955505A1

  公开（公告）日：1999-09-21

  A method comprising administering a sulfonamide derivative to a patient requiring activation of glutamate receptors, the sulfonamide derivative represented by the formula ##STR1## wherein A is a napthyl group, a pyridyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted by 1 to 5 members selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, and an acetamido group, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; B is an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, a group of --OCH.sub.2 -- or a group of --CH.dbd.CH--; X and Y are the same or different, and are each a hydrogen atom or a fluorine atom; R is a carboxy group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, a hydroxymethyl group or a group of ##STR2## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; and R.sub.2 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a carboxymethyl group or an alkoxycarbonylmethyl group having 3 to 6 carbon atoms; m is an integer from 0 to 2; and n is an integer from 0 to 3, or an pharmaceutically acceptable salt thereof, as an effective ingredient. The agonist is efficacious in the medical treatment of nerve degenerative disorders.

  一种方法包括向需要激活谷氨酸受体的患者施用磺胺衍生物，所述磺胺衍生物由以下式表示：其中A为萘基、吡啶基、苯基、被1至5个成员选自卤原子、具有1至40个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、硝基和乙酰氨基的苯基取代的苯基，或者具有1至20个碳原子的烷基；B为具有1至3个碳原子的烷基、--OCH.sub.2--基团或--CH.dbd.CH--基团；X和Y相同或不同，分别为氢原子或氟原子；R为羧基、具有2至5个碳原子的烷氧羰基、羟甲基基团或##STR2##基团，其中R.sub.1为氢原子或具有1至3个碳原子的烷基；R.sub.2为氢原子、羟基、具有1至3个碳原子的烷基、羧甲基基团或具有3至6个碳原子的烷氧羰基甲基基团；m为0至2的整数；n为0至3的整数，或其药学上可接受的盐，作为有效成分。该激动剂在神经退行性疾病的医疗治疗中具有疗效。