(E)-罗勒烯酮 | 33746-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E)-罗勒烯酮
• 英文名称: (E)-ocimenone
• 英文别名: trans-Ocimenone；(5E)-2,6-dimethylocta-2,5,7-trien-4-one
• CAS: 33746-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XUINKEIPBTYUJP-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• LogP：
  1.921 (est)
• 保留指数：
  1213;1213;1252;1216;1229

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-罗勒烯酮 在 对苯二酚 作用下， 反应 8.0h， 以10%的产率得到Bis(trans-ocimenon)
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Zombik, Winfried; Gansau, Christian, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 422 - 427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  myrcenone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-罗勒烯酮
  参考文献：
  名称：

  Baekstroem, Peter; Stridh, Kjell; Li, Lanna, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, p. 442 - 447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific synthesis of (Z) or (E)-3-methylalk-2-enoic acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00285-k

  日期：1995.4

  The palladium catalysed coupling of organozinc or organotin reagents with 3-iodobut-2(or 3)-enoic acid is stereoselective and affords Z(or E)-3-methylalk-2-enoic acids. The method was applied to the synthesis of the E and Z stereoisomers of ocimenones and pseudo-tagetones.

  钯催化的有机锌或有机锡试剂与3-iodobut-2（或3）-烯酸的偶联是立体选择性的，并提供Z（或E）-3-甲基烷-2-烯酸。该方法适用于香茅酮和假戊烯酮的E和Z立体异构体的合成。
• Total synthesis and biological evaluation of methylgerambullone
  作者：Jong Taik Moon、Sung Hoon Ha、So Hyung Lee、Tae Hui Kwon、Chun Rim Oh、Young Deuk Kim、Jungahn Kim、Dong Joon Choo、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.040

  日期：2010.1

  First total synthesis of methylgerambullone (MGB, 1) isolated from Glycosmis angustifolia was completed via a convergent route. The effect of MGB on the contractile responses of the isolated guinea-pig ileum induced by acetylcholine was investigated. As a result, it showed a potent relaxation rate (78.66 +/- 4.30% at 100 mg/L) in a concentration-dependent manner on longitudinal smooth muscle contraction of isolated guinea-pig ileum induced by 1 mu M acetylcholine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Abarbri Mohamed, Parrain Jean-Luc, Duchene Alain, Tetrahedron Lett., 36 (1995) N 14, S 2469-2472
  作者：Abarbri Mohamed, Parrain Jean-Luc, Duchene Alain

  DOI：——

  日期：——
• BAECKSTROM, PETER;STRIDH, KJELL;LI, LANNA;NORIN, TORBJORN, ACTA CHEM. SCAND., 41,(1987) N 6, 442-447
  作者：BAECKSTROM, PETER、STRIDH, KJELL、LI, LANNA、NORIN, TORBJORN

  DOI：——

  日期：——
• Baekstroem, Peter; Stridh, Kjell; Li, Lanna, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, p. 442 - 447
  作者：Baekstroem, Peter、Stridh, Kjell、Li, Lanna、Norin, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——