(E,Z)-十一碳-1,3,5-三烯 | 51447-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (E,Z)-十一碳-1,3,5-三烯
• 中文别名: 2-氯-8-甲氧基-喹唑啉
• 英文名称: (1,3Z,5E)-undeca-1,3,5-triene
• 英文别名: (3Z.5 E)-1.3.5-undecatriene；(3Z,5E)-1,3,5-Undecatriene；(E)-1,5-undecadien-3-yne；(Z,E)-1,3,5-undecatriene；undeca-(1,3Z,5E)-triene；undecatriene-1,3Z,5E；1,3,5-Undecatriene, (E,Z)-；(3Z,5E)-undeca-1,3,5-triene
• CAS: 51447-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: JQQDKNVOSLONRS-BABZSUFTSA-N

物化性质

• LogP：
  5.05
• 保留指数：
  1182

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-十一碳-1,3,5-三烯 生成 5-pentylcyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  四个Isomeric 1,3,5-Undecatrienes。综合和配置分配

  摘要：

  1,3,5-十一碳三烯1a-d的四个几何异构体（立体比和非立体比）已经制备，可以使用（1）Wittig反应，（2）热σ氢位移，（3）部分还原锌的三键，或（4）有机铜试剂。研究了四个1,3,5-十一碳烯的热行为，并对形成的产物进行了表征。为了证实它们的构型分配，已经讨论了1a–d以及相关化合物的光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580406
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溴 、 碘 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 甲基三辛基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E,Z)-十一碳-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  高度立体和区域选择性钯催化的（3E，Z）-，（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的合成

  摘要：

  具有98.2％立体异构体纯度的（3E，5Z）-1,3,5-十一碳三烯（）已通过涉及两个选择性Pd催化的碳-碳键形成反应的新的快速途径制备。该合成的关键步骤是1-庚炔基氯化锌（）和摩尔过量的（E）/（Z）-1,2-二溴乙烯（）之间的非对映选择性Pd催化的交叉偶联反应。另一个高度非对映选择性的Pd催化反应已用于制备（E）-1-三甲基甲硅烷基-3 ，该反应涉及三甲基甲硅烷基乙炔基氯化锌（）与摩尔过量的1-溴-1-烯烃立体异构体混合物（）之间的交叉偶联。-nonen-1-yne（），是合成（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的关键中间体，（）和（）。从的精油中分离出来的化合物和也会与化合物一起出现在男性吸引海藻油中。这些物质具有在香水中高度赞赏的气味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86901-5

文献信息

• Bridging the Final Gap in Stereocontrolled Wittig Reactions: Methoxymethoxy-Armed Allylic Phosphorus Ylides Affording Conjugated Dienes with Highcis Selectivity
  作者：Qian Wang、Mirella El Khoury、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<420::aid-chem420>3.0.co;2-h

  日期：2000.2.4

  sodium amide), 2-alkenyltris(2-methoxymethoxyphenyl)phosphonium salts carrying an allyl, crotyl, or prenyl (3-methyl-2-butenyl) side chain condense with saturated or unsaturated aldehydes to give conjugated dienes with Z/E ratios ranging from 90:10 to > 99:1 and averaging 96:4. Owing to steric congestion, yields are only moderate (on average 41%; extremes 10-79%). The nonvolatile tris(2-methoxymethoxyphenyl)phosphine

  用适当的碱（丁基锂或氨基钠）处理后，带有烯丙基，巴豆基或异戊烯基（3-甲基-2-丁烯基）侧链的2-烯基三（2-甲氧基甲氧基苯基）phosph盐与饱和或不饱和醛缩合，生成Z / E比为90:10至> 99：1，平均为96：4的共轭二烯。由于空间拥堵，单产仅为中等水平（平均41％；极端水平为10-79％）。非挥发性三（2-甲氧基甲氧基苯基）氧化膦副产物可以容易地分离和还原以回收膦原料，或者可以将其水解为水溶性三（2-羟苯基）氧化膦。
• The preparation and electrocyclic ring-opening of cyclobutenes: Stereocontrolled approaches to substituted conjugated dienes and trienes
  作者：Falmai Binns、Roy Hayes、Kevin J. Hodgetts、Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace、Christopher J. Wallis

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00039-7

  日期：1996.3

  Thermal electrocyclic ring-opening of 4-alkyl-2-cyclobutene-1-carbaldehydes occurs at low temperature to give (2Z,4E)-alkadienals exclusively, and the process is exploited in transforming cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 1 into a variety of naturally occurring 1,3,5-alkatrienes and 2,4-decadienoates. Desymmetrisation of 1 with Pseudomonas fluorescens lipase gives access to both enantiomers of 3-oxabicyclo[3

  4-烷基-2-环丁烯-1-碳醛在低温下发生热电开环，仅生成（2 Z，4 E）-链二烯醛，该方法用于顺式-3-环丁烯-1，2的转化。-二甲醇1转化为各种天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯。的去对称1与荧光假单胞菌的脂肪酶可以访问-3-氧杂二环[3.2.0]庚-6-烯-2-酮的两种对映体4，用于立体控制路由使用至6-含氧（2 Ž，4 ë）-alkadienals 。
• 共役ジエン構造を含む化合物の製造方法
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2019077619A

  公开（公告）日：2019-05-23

  【課題】 入手性が良く、取扱いも容易な原料から、短い工程で、工業的に、共役ジエンまたは共役トリエンが製造できる方法を提供する。【解決手段】 ３−アルケナールから、第一工程、第二工程、および第三工程の順に、反応を経て、共役ジエンを製造する。 第一工程：３−アルケナールに、グリニャール試薬を反応させ、ホモアリル型アルコールを得る工程。 第二工程：ホモアリル型アルコールに、エステル化剤またはハロゲン化剤を反応させ、スルホン酸エステルまたはハロゲン化物を得る工程。 第三工程：スルホン酸エステルまたはハロゲン化物に、塩基を作用させ、脱離反応を起こさせる工程。【選択図】 なし

  提供一种从易获得且易于处理的原料中，在短工序内工业化生产共轭二烯或共轭三烯的方法。从3-烯醛开始，依次经历第一工序、第二工序和第三工序的反应，制备共轭二烯。第一工序：将3-烯醛与格氏试剂反应，得到烷基型醇的步骤。第二工序：将烷基型醇与酯化剂或卤化剂反应，得到磺酸酯或卤代物的步骤。第三工序：将磺酸酯或卤代物与碱作用，引发脱离反应的步骤。【选图】无
• Use of cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol in stereoselective routes to some naturally occurring conjugated dienes and trienes
  作者：Kevin J. Hodgetts、Suthiweth T. Saengchantara、Christopher J. Wallis、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73742-7

  日期：1993.9

  Thermal electronic ring-opening of 4-alkyl-2-cyclobutene-1-carbaldehydes occurs at low temperature to give (2Z,4E)-alka-2,4-dienals exclusively, and this process is exploited en route to various isomeric naturally occurring 1,3,5-alkatrienes and 2,4-decadienoates from a single precursor, cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 4.

  的4-烷基-2-环丁烯-1- carbaldehydes热电子开环发生在低温下，得到（2- Ž，4 ê）-alka -2,4- dienals排他地，并且这个过程被利用途中至各种同分异构天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯，来自单个前体，顺式-3-环丁烯-1,2-二甲醇4。
• Furber, Mark; Herbert, John M.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 683 - 690
  作者：Furber, Mark、Herbert, John M.、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图