(R)-(+)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐 | 112101-75-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐
• 中文别名: 5-[(R)-(2-氨基丙基)]-2-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐
• 英文名称: (R)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride
• 英文别名: R(-)-5-[(2-amino-2-methyl)ethyl]-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride；5-[(2R)-2-aminopropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide;hydrochloride
• CAS: 112101-75-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃S*ClH
• mdl: MFCD08460105
• 分子量: 280.776
• InChiKey: KYRRNJIOCLALJQ-OGFXRTJISA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到R-(-)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF PREPARATION OF (R)-(-)-5(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (R)-(-)-5(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE

  摘要：

  一种制备(R)-(-)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺胺的方法及其用于生产坦洛新。向N-[(1R)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]-N-[(1R)-1-苯基乙基)]胺引入保护基，并将得到的酰胺化合物IX进行氯磺化，得到的磺氯化合物转化为式X的磺胺基化合物，通过氢化得到式I的化合物。

  公开号：

  WO2005075415A1
• 作为产物：
  描述：

  5-丙酮基-2-甲氧基苯磺酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (R)-(+)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸坦索罗辛的制备方法

  摘要：

  本公开提供一种盐酸坦索罗辛的制备方法。具体而言，该制备方法包括5‑丙酮基‑2‑甲氧基苯磺酰胺与(R)‑1‑苯基乙胺在还原剂作用下反应得到式(Ⅳ)所示化合物或其药学上可接受的盐的步骤，进一步包括经由式(Ⅳ)所示化合物或其药学上可接受的盐制备得盐酸坦索罗辛的步骤。本公开提供的制备方法安全性高、可操作性强，同时避免了使用重金属催化剂，具有工业上实际使用的价值。

  公开号：

  CN111320559A

文献信息

• Process for preparation of tamsulosin and its aralkylamine derivatives
  申请人：Jih Hwu Ru

  公开号：US20070015939A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention discloses a new process for the synthesis of tamsulosin and its aralkylamine derivatives, especially (R)-(−)-5-2-[2-(2-alkoxyphenoxy)ethylamino]propyl}-2-alkoxybenzenesulfonamides having the following formula 1 (where R 1 and R 2 represent C 1 -C 4 alkyl groups) and their hydrochloride thereof, and other various pharmaceutical used salts. Tamsulosin hydrochloride (R 1 =Et, R 2 =Me, in its hydrochloride salt form) is an antagonist of α-A adrenoceptors in the prostate. Tamsulosin•HCl occurs as white crystals, which melt with decomposition at approximately 230° C. It is sparingly soluble in water and in methanol, slightly soluble in glacial acetic acid and in ethanol, and practically insoluble in ether.

  本发明公开了一种合成坦洛新及其芳基胺衍生物的新工艺，特别是具有以下化学式1的(R)-(−)-5-2-[2-(2-烷氧基苯氧基)乙基氨基]丙基}-2-烷氧基苯磺酰胺（其中R1和R2代表C1-C4烷基基团）及其盐酸盐，以及其他各种药用盐。坦洛新盐酸盐（R1=Et，R2=Me，在其盐酸盐形式中）是前列腺α-A肾上腺素受体的拮抗剂。坦洛新•HCl呈白色晶体，约在230°C左右分解熔化。它在水和甲醇中溶解度较低，在冰乙酸和乙醇中稍溶，在醚中几乎不溶。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF OZANIMOD Α-AMINO COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ A-AMINO D'AZANIMOD
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2019058290A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present invention relates to an improved process for the preparation of optically chiral amino compound. The present invention particularly relates to the improved process for the preparation of (S)-1-amino-2,3-dihydro-1H-indene-4-carbonitrile, an important intermediate for the synthesis of ozanimod. The present invention more particularly relates to preparation of (S)-1-amino-2,3-dihydro-1H-indene-4- carbonitrile using 4-cyano-1-indanone and α-methylbenzylamine derivatives as starting materials. The present invention specifically relates to preparation of (S)-1- amino-2,3-dihydro-1H-indene-4-carbonitrile comprising diastereoselective chiral amine synthesis by protection with chiral auxiliary -methyl benzylamine derivatives followed by reduction and debenzylation.

  本发明涉及一种改进的制备光学手性氨基化合物的方法。本发明特别涉及改进的制备(S)-1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-4-碳腈的方法，该化合物是合成奥扎尼莫德的重要中间体。本发明更特别地涉及使用4-氰基-1-茚酮和α-甲基苄胺衍生物作为起始材料制备(S)-1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-4-碳腈的方法。本发明具体涉及通过使用手性辅助剂α-甲基苄胺衍生物保护进行对映选择性手性胺合成，随后进行还原和脱苄基制备(S)-1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-4-碳腈的方法。
• Process for producing optically active benzene-sulfonamide derivates
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0257787A1

  公开（公告）日：1988-03-02

  A process for producing optically active benzenesulfonamide derivative (I) which comprises decomposing m-(2-substituted-alkylaminoalkyl)benzene­sulfonamide derivative (II) wherein R¹ and R² are selected independently from a hydrogen atom and C₁-C₅ alkyl groups; R³ is a hydrogen atom or a C₁-C₅ alkyl, hydroxyl or C₁-C₅ alkoxyl group; R⁴ is a C₁-C₅ alkyl group; R⁵ is a C₁-C₅ alkyl, carboxy-(C₁-C₅ alkyl) or (C₁-C₅ alkoxy)carbonyl-(C₁-C₅ alkyl) group; and R⁶ is a substituted or unsubstituted phenyl, carboxyl or (C₁-C₅ alkoxy)carbonyl group. The compound of formula (II) are obtained by reacting a ketone of formula (III)

  一种生产光学活性苯磺酰胺衍生物(I)的工艺 其中包括分解 m-(2-取代-烷基氨基烷基)苯磺酰胺衍生物 (II) 其中 R¹ 和 R² 独立选自氢原子和 C₁-C₅ 烷基；R³ 是氢原子或 C₁-C₅ 烷基、羟基或 C₁-C₅ 烷氧基；R⁴ 是 C₁-C₅ 烷基；R⁵ 是 C₁-C₅ 烷基、羧基-(C₁-C₅ 烷基)或 (C₁-C₅ 烷氧基)羰基-(C₁-C₅ 烷基)基团；以及 R⁶ 是取代或未取代的苯基、羧基或 (C₁-C₅ 烷氧基)羰基基团。 式 (II) 的化合物是通过式 (III) 的酮反应得到的
• Process for preparation of tamsulosin and its derivatives
  申请人：Well-being Biochemical Corp.

  公开号：EP1734036B1

  公开（公告）日：2011-08-31
• Improved Process for the Preparation of Tamsulosin Hydrochloride
  作者：A. Veera Reddy、S. Udaya Bhaskara Rao、G. Lakshmi Narasimha、P. K. Dubey

  DOI：10.1080/00397910802519216

  日期：2009.3.25

  Ellman's sulfinamide reagent is used in asymmetric synthesis of Tamsulosin hydrochloride. The enantiomeric ratio achieved is 87:13. The crystallization of the same with dibenzoyl tartarate afforded the product 2 with 99.5% ee.