(R)-(+)-对甲苯亚磺酸D-甲酯

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (R)-(+)-对甲苯亚磺酸D-甲酯
• 英文名称: (-)-menthol p-tolylsulfinate
• 英文别名: 4-Methyl-benzenesulfinic acid (2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester；[(2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-methylbenzenesulfinate
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂S
• 分子量: 294.458
• InChiKey: NQICGNSARVCSGJ-UTLREPRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 4-甲苯磺酰氰 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(R)-(+)-对甲苯亚磺酸D-甲酯
  参考文献：
  名称：

  O-sulfinylation with methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide and DBU.

  摘要：

  Reaction of methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide with alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) gives sulfinates in good yield. A mechanistic scheme involving sulfinyl cyanates is suggested.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78791-0

文献信息

• O-sulfinylation with methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide and DBU.
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78791-0

  日期：1991.6

  Reaction of methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide with alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) gives sulfinates in good yield. A mechanistic scheme involving sulfinyl cyanates is suggested.