(R)-1-(4-溴-2-甲苯基)乙胺 | 845930-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-(4-溴-2-甲苯基)乙胺
• 中文别名: (AR)-4-溴-2-氟-A-甲基苯甲胺
• 英文名称: (R)-1-(4-bromo-2-fluorophenyl)ethanamine
• 英文别名: (1R)-1-(4-bromo-2-fluorophenyl)ethanamine
• CAS: 845930-79-2
• 化学式: C₈H₉BrFN
• mdl: MFCD07772558
• 分子量: 218.069
• InChiKey: BRPFKIPSXUHGSH-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-溴-2-甲苯基)乙胺 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-amino-5-((1-(4-bromo-2-fluorophenyl)ethyl)amino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Discovery of in Vivo Active Mitochondrial Branched-Chain Aminotransferase (BCATm) Inhibitors by Hybridizing Fragment and HTS Hits

  摘要：

  The hybridization of hits, identified by complementary fragment and high throughput screens, enabled the discovery of the first series of potent inhibitors of mitochondrial branched-chain aminotransferase (BCATm) based on a 2-benzylamino-pyrazolo[1,5-a]-pyrimidinone-3-carbonitrile template. Structure-guided growth enabled rapid optimization of potency with maintenance of ligand efficiency, while the focus on physicochemical properties delivered compounds with excellent pharmacokinetic exposure that enabled a proof of concept experiment in mice. Oral administration of 2-((4-chloro-2,6-difluorobenzyl)amino)-7-oxo-5-propyl-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]-pyrimidine-3-carbonitrile 61 significantly raised the circulating levels of the branched-chain amino acids leucine, isoleucine, and valine in this acute study.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00313
• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-1-(4-Bromo-2-fluoro-phenyl)-ethyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(R)-1-(4-溴-2-甲苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  有效合成手性苯乙胺：烯，三氟乙酰胺的制备，不对称氢化和轻度脱保护

  摘要：

  从酮类到对映体富集的芳基烷基胺的温和有效途径已得到开发。首次成功地从肟中合成烯和三氟酰胺并进行不对称加氢，得到了高度对映体富集的三氟乙酰胺（94-98％ee）。在温和的条件下（K 2 CO 3，MeOH / H 2 O）释放出相应的苯乙基酰胺。另外，发现了Josiphos配体在烯乙酰胺和烯三氟乙酰胺的不对称氢化中的新应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.135

文献信息

• NEW BIARYL AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20120165338A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and A are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和A如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：Beke Gyula

  公开号：US20130217702A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to the indole derivatives of formula (I), wherein R 1 -R 6 and X are defined in the claims and optical antipodes or racemates and/or salts thereof which are selective antagonists of bradykinin B1 to process for producing these compounds, pharmacological compositions containing them and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory conditions.

  本发明涉及式(I)的吲哚衍生物，其中R1-R6和X在权利要求中定义，并且其光学对映体或消旋体和/或盐是布雷金肽B1的选择性拮抗剂，用于制备这些化合物的方法，含有它们的药理学组合物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症症状中的用途。
• Novel small molecule bradykinin B1 receptor antagonists. Part 1: Benzamides and semicarbazides
  作者：Marco Schaudt、Elsa Locardi、Gunther Zischinsky、Roland Stragies、Jochen R. Pfeifer、Christoph Gibson、Dirk Scharn、Uwe Richter、Holger Kalkhof、Klaus Dinkel、Karsten Schnatbaum

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.119

  日期：2010.2

  The synthesis and SAR of two series of bradykinin B-1 receptor antagonists is described. The benzamide moiety proved to be a suitable replacement for the aryl ester functionality of biaryl based antagonists. In addition, it was found that semicarbazides can effectively replace cyclopropyl amino acids. The compounds with the best overall pro. le were biaryl semicarbazides which display high antagonistic activity, low Caco-2 efflux and high oral bioavailability in the rat. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8912221B2
  申请人：——

  公开号：US8912221B2

  公开（公告）日：2014-12-16