(R)-2-氨基-1-(呋喃-2-基)-乙醇 | 139683-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-2-氨基-1-(呋喃-2-基)-乙醇
• 英文名称: (R)-2-amino-1-(furan-2-yl)ethanol
• 英文别名: (R)-2-amino-1-(2-furyl)ethanol；(R)-2-Amino-1-(furan-2-YL)-ethanol；(1R)-2-amino-1-(furan-2-yl)ethanol
• CAS: 139683-93-5
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: JWQAFPHYLSGNSK-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-1-(呋喃-2-基)-乙醇 在 potassium tert-butylate 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5R)-3-methyl-5-(2-furyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL-ETHANOLAMINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] DERIVES D'ARYL-ETHANOLAMINE, AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2004106345A3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 在 sodium azide 、 alcohol dehydrogenase KRED-NADH-110 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 30.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (R)-2-氨基-1-(呋喃-2-基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  一锅法结合酶和Pd纳米颗粒催化合成对映体纯的1,2-氨基醇

  摘要：

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。

  DOI：

  10.1039/c3gc41666f

文献信息

• [EN] PROCESS TO PRODUCE ENANTIOMERICALLY ENRICHED 1-ARYL- AND 1-HETEROARYL-2-AMINOETHANOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'1-ARYL- ET D'1-HETEROARYL-2-AMINOETHANOLS ENRICHIS EN ENANTIOMERES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004085414A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to a method of preparing enantiomerically enriched amino alcohols of Formula (I) wherein the variable R1, R2, and R3 are defined herein.

  这项发明涉及一种制备式(I)的对映体富集氨基醇的方法，其中变量R1、R2和R3在此处被定义。
• Pyridoquinoxaline antivirals
  申请人：——

  公开号：US20030207877A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention provides a compound of formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification. The compounds are useful for the treatment of viral infections.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物I或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如规范中定义。这些化合物对于治疗病毒感染是有用的。
• Large-Scale Synthesis of (<i>R</i>)-2-Amino-1-(2-furyl)ethanol via a Chemoenzymatic Approach
  作者：Thomas Purkarthofer、Thomas Pabst、Cor van den Broek、Herfried Griengl、Oliver Maurer、Wolfgang Skranc

  DOI：10.1021/op050264b

  日期：2006.5.1

  A two-step chemoenzymatic synthesis of (R)-2-amino-1-(2-furyl)ethanol for laboratory production was developed followed by successful up-scaling to kilogram scale. The generation of the asymmetric centre was accomplished by a highly enantioselective cyanohydrin reaction of furan-2-carbaldehyde with hydrocyanic acid catalyzed by the hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis. Subsequent sodium borohydride

  开发了一种用于实验室生产的（R）-2-氨基-1-（2-呋喃基）乙醇的两步化学酶法合成方法，然后成功地放大至千克规模。不对称中心的产生是通过呋喃-2-甲醛与巴西橡胶树的羟腈裂解酶催化的氢氰酸的高度对映选择性氰醇反应完成的。随后的硼氢化钠还原得到所需产物的对映体过量高于99.5％。该方法可以被认为是用于乙醇胺衍生物的立体选择性合成的方便的通用途径，突显了生物催化在手性中间体的合成中用于生成立体异构中心的作用。
• Approach to a better understanding and modeling of (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylaminoethanol ligands for enantioselective alkylation
  作者：Claudio Paolucci、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.034

  日期：2007.12

  derivatives used as ligands for catalysts in the asymmetric alkylation of aldehydes. Thirty-four enantiomerically pure (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylamino alcohols have been prepared from 1,4:3,6-dianhydromannitol, 1,4:3,6-dianhydrosorbitol, and aminoacids, and then have been evaluated as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. Attention

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。
• Process to produce enantiomerically enriched 1-aryl-and 1-heteroaryl-2-aminoethanols
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US20040236151A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The invention relates to a method of preparing enantiomerically enriched amino alcohols of Formula I 1 wherein the variable R1, R2, and R3 are defined herein.

  本发明涉及一种制备对映体富集的式I1的氨基醇的方法，其中变量R1、R2和R3在此处定义。