(R)-N-(2-羟基-2-苯基乙基)乙酰胺 | 149342-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-N-(2-羟基-2-苯基乙基)乙酰胺
• 英文名称: (R)-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: N-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]acetamide
• CAS: 149342-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: KJCJYQYRPOJUKJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-羟基-2-苯基乙基)乙酰胺 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以0.6 mg的产率得到(R)-α-(氨基甲基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  来自放线菌 Actinoalloteichus sp. 的生物活性生物碱。ZZ1866。

  摘要：

  新的生物碱 marinacarbolines E–Q ( 1 – 10 , 12 – 14 )、caerulomycin N ( 15 ) 和放线基萘啶 A ( 16 ) 以及已知的 marinacarboline C ( 11 ) 和氰基胺 ( 17 ) 都从放线菌中分离出来放线菌属 ZZ1866。基于 HRESIMS 数据、广泛的 NMR 光谱分析、Mosher 方法、ECD 计算、单晶 X 射线衍射分析和化学降解研究，阐明了分离化合物的结构。Marinacarbolines E–L ( 1 – 8 ) 共享一个吲哚-吡啶酮-咪唑四环骨架，是此类骨架的首例。Caerulomycin N ( 15 ) 和 cyanogramide ( 17 ) 对人神经胶质瘤 U251 和 U87MG 细胞均表现出细胞毒活性，IC 50值为 2.0–7.2 μM。Marinacarbolines E (

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00588
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙酮盐酸盐 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-N-(2-羟基-2-苯基乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Reduction ofα-(Acylamino)acetophenones and Lipase Catalyzed Resolution of 2-Acylamino-1-arylethanols

  摘要：

  使用发酵的面包酵母对α-酰氨基苯乙酮进行酶促还原，得到了光学活性的(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。进一步地，使用醋酸乙烯酯作为酰基供体，通过脂肪酶催化的拆分反应，生成了(S)-1-乙酰氧基-2-酰氨基-1-芳基乙醇和(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1216

文献信息

• Backbone Modification of β-Hairpin-Forming Tetrapeptides in Asymmetric Acyl Transfer Reactions
  作者：Peng Chen、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo200403g

  日期：2011.5.6

  acyl transfer reaction of trans-2-(N-acetylamino)cyclohexan-1-ol (krel = 28). Through our backbone modification strategy, thioamide and sulfonamide as the isosteres of amide were introduced in the β-hairpin secondary structure. The thioxo peptides also adopt β-hairpin conformations as the oxopeptide supported by the combined use of NMR, IR, and X-ray techniques. Thioxo tetrapeptide 14 formed a more

  合成的寡肽作为酶的模拟物已被越来越多地用作不对称反应的催化剂，但是仍然需要相对低分子量的高效寡肽催化剂。在本文中，我们展示了形成β-发夹的四肽4的构象工程，该构象是Miller小组首次报道的，它是反式-2-（N-乙酰氨基）环己-1-醇（不饱和）的不对称酰基转移反应的催化剂（ķ相对= 28）。通过我们的主链修饰策略，将硫代酰胺和磺酰胺作为酰胺的等排物引入了β-发夹二级结构中。thioxo肽还采用β-发夹结构作为氧肽，并结合使用NMR，IR和X射线技术来支持。硫氧四肽14形成了更受约束的β-发夹构象，因此在同一反应中提供了更高的对映选择性（k rel = 109）。此外，四肽的构象变化的检查8在所述的质子化Ñ π -methylhistidine部分提供了证据来解释在不对称酰基转移反应的催化效率的变化。
• Horse liver esterase catalyzed enantioselective hydrolysis of N,O-diacetyl-2-amino-1-arylethanol
  作者：Taoues Laı̈b、Jamal Ouazzani、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00610-1

  日期：1998.1

  N,O-Diacetyl-2-amino-1-arylethanol can be efficiently resolved by horse liver esterase (HLE). A remarkable organic co-solvent effect on the enantioselectivity of HLE was observed.

  N，O-二乙酰基-2-氨基-1-芳基乙醇可以通过马肝酯酶（HLE）有效地拆分。观察到对HLE的对映选择性有显着的有机助溶剂作用。
• Catalytic Hydrogenation of Cyanohydrin Esters as a Novel Approach toN-Acylated β-Amino Alcohols – Reaction Optimisation by a Design of Experiment Approach
  作者：Lars Veum、Silvia R. M. Pereira、Jan C. van der Waal、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/ejoc.200500870

  日期：2006.4

  The catalytic hydrogenation of acylated cyanohydrins and subsequent intramolecular migration of the acyl group to yield pharmaceutically interesting N-acyl β-amino alcohols is shown to be a successful one-pot preparation method. The combination of a multistep DoE approach and high-throughput methodology proved to be an effective strategy for the optimisation of the reaction. With the favoured catalyst/solvent

  酰化氰醇的催化氢化和随后酰基的分子内迁移以产生药学上有趣的 N-酰基 β-氨基醇被证明是一种成功的一锅制备方法。多步骤 DoE 方法和高通量方法的结合被证明是优化反应的有效策略。使用二恶烷中镍载氧化铝的有利催化剂/溶剂组合，氢化和酰基迁移均顺利进行，使脂肪族底物的 N-酰基 β-氨基醇的产率（由 GC 确定）高达 90%，高达50% 为苄基的，后者更容易发生副反应。当使用对映纯氰醇酯时，没有发现在脂肪族分子的手性中心发生外消旋化，尽管使用苄基底物观察到 ee 的轻微下降。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• 一种合成手性α-胺基醇化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113173859B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明公开了一种合成手性α‑胺基醇化合物的方法，包括如下步骤：在20‑30℃、氮气氛下，于反应体系中依序加入铁催化剂、配体、酮、有机溶剂及硅烷，然后搅拌混合物，得到的产物进行柱层析分离得到产物手性α‑胺基醇。本发明专利使用地壳中最为丰产的铁催化剂，同时以廉价硅烷(PMHS，500g/298元)为还原剂，温和条件下即可高效实现α‑胺基酮的不对称还原反应，得到高产率和光学活性的手性α‑胺基醇化合物。而且，通过发明人付出创造性的劳动，能够使得反应产率达到99％，同时，生成反应产物中目标产物的含量为99％。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE BETA-AMINO ALCOHOLS BY ENZYMATIC REDUCTION AND NOVEL SYNTHESIS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE D'ALCOOLS BÊTA-AMINO OPTIQUEMENT ACTIFS PAR RÉDUCTION ENZYMATIQUE ET NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE
  申请人：OLON SPA

  公开号：WO2019123311A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Subject-matter of the present invention is a process for preparing intermediates for the synthesis of optically active beta-amino alcohols by enzymatic reduction of the corresponding beta-amino ketones. Subject-matter of the invention are also said novel synthesis intermediates and the use thereof in the preparation of active pharmaceutical ingredients, among which vilanterol and the salts thereof.

  本发明的主题是一种通过酶还原相应的β-氨基酮来制备光学活性β-氨基醇合成中间体的方法。该发明的主题还包括所述新型合成中间体及其在制备活性药用成分中的应用，其中包括维兰特罗和其盐。