(R)-N-甲基色氨酸甲酯 | 131831-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-N-甲基色氨酸甲酯
• 英文名称: N-methyl-(R)-tryptophan methyl ester
• 英文别名: (R)-N-methyltryptophan methyl ester；N-Me-D-Trp-OMe；N-Methyl-D-tryptophan Methyl Ester；methyl (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propanoate
• CAS: 131831-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: RZRWZNRJBFLXSC-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿、DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-甲基色氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 aluminum tri-bromide 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 105.17h， 生成 jasplakinolide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-jasplakinolide

  摘要：

  A convergent synthesis of the marine cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide has been realized. The synthesis of the required (R)-beta-tyrosine unit is accomplished via the stereospecific palladium-catalyzed arylation of an enantiomerically pure dihydropyrimidinone. The overall yield of the synthesis, based on the longest linear sequence, is 6.6%.

  DOI：

  10.1021/jo00017a037
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-N-甲基色氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-jasplakinolide

  摘要：

  A convergent synthesis of the marine cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide has been realized. The synthesis of the required (R)-beta-tyrosine unit is accomplished via the stereospecific palladium-catalyzed arylation of an enantiomerically pure dihydropyrimidinone. The overall yield of the synthesis, based on the longest linear sequence, is 6.6%.

  DOI：

  10.1021/jo00017a037

文献信息

• Synthesis of Jasplakinolide Analogues Containing a Novel ω-Amino Acid
  作者：Srinivasa Marimganti、Shazia Yasmeen、Daniela Fischer、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.200500319

  日期：2005.11.4

  The synthesis of the omega-amino acid 4 is described utilizing a two-dimensional synthesis strategy combined with an enzymatic differentiation of homotopic ester groups. The amino acid 4 features two non-bonded interactions that result in conformational constraints on a cyclic construct. This amino acid was incorporated into the four macrolactams 17, 22, 31, and 37. The ring in 17 and 22 is 18-membered

  利用二维合成策略结合同位酯基的酶促分化来描述ω-氨基酸4的合成。氨基酸4具有两个非键相互作用，导致对环状构建体的构象限制。该氨基酸被结合到四个大内酰胺17、22、31和37中。17和22中的环为18元环，而31和37中的环为19元环。具有相同环尺寸的对在N-甲基上有所不同。对于较大的大内酰胺类化合物（31和37），构象分析表明，大环比天然铅中的二倍肽jasplakinolide具有更大的刚性。然而，它们的构象与天然产物相当。没有分子内氢键，N-甲基化合物37中都不存在顺式旋转异构体。由于较小的大内酰胺17和22的增加的柔韧性和信号重叠，因此对于这些化合物无法获得独特的溶液结构。氨基酸4对于限制其他小肽的构象应该是有用的。
• NOVEL CHONDRAMIDE DERIVATIVES
  申请人：HELMOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG

  公开号：US20150291658A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides novel chondramide derivatives of formula (I) which can be used for the treatment of cancer.

  本发明提供了一种新型的化学式（I）的骨软骨素衍生物，可用于治疗癌症。
• Synthesis of Simplified Halogenated Chondramide Derivatives with Strong Cytostatic Properties
  作者：Dominic Becker、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201403577

  日期：2015.4

  in the cytotoxicity of these interesting depsipeptides. This effect can be almost compensated for by introduction of a second chlorine atom on the β-tyrosine moiety of the natural products. These simplified chondramides are much easier accessible than natural chondramides.

  从软骨酰胺的 ω-羟基酸中去除甲基和立体中心会导致这些有趣的缩肽的细胞毒性显着下降。这种影响几乎可以通过在天然产物的 β-酪氨酸部分引入第二个氯原子来补偿。这些简化的软骨素比天然软骨素更容易获得。
• Hexapeptide amides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04472305A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  N-Terminal L-prolyl or D-prolyl hexapeptide amides useful as Substance P agonists and/or antagonists and as analgesics and/or antihypertensives and a process for preparing them are disclosed.

  本发明公开了N-端L-脯氨酰或D-脯氨酰六肽酰胺，其可用作物质P激动剂和/或拮抗剂，以及作为镇痛剂和/或降压剂，还公开了一种制备它们的方法。
• Endothelin antagonistic peptide derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0460679A2

  公开（公告）日：1991-12-11

  1. A peptide derivative of the formula:

  1.式中的肽衍生物：