4-[5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 298.72
• InChiKey: GXJXNLJEKDATLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯乙胺 、 4-[5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88 %的产率得到N-(5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-N-(4-nitrophenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型 FUT8 抑制剂，对结直肠癌治疗具有良好的亲和力和体内功效

  摘要：

  作为糖基转移酶的一员，岩藻糖基转移酶 8 (FUT8) 对于核心岩藻糖基化至关重要，并被认为是包括结直肠癌 (CRC) 在内的恶性肿瘤的潜在治疗靶点。基于FUT8关键结合残基和可能构象的鉴定，实施了虚拟筛选和化学优化相结合的综合策略，化合物被鉴定为具有新颖化学结构和抗肿瘤活性的有效FUT8抑制剂。此外，化学下拉实验和结合测定证实该化合物选择性结合 FUT8。 ，化合物在 SW480 异种移植物中显示出有希望的抗 CRC 作用。这些数据支持该化合物是用于 CRC 治疗的潜在 FUT8 抑制剂，值得进一步优化研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107492
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸二甲酯 在 盐酸肼 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新型 FUT8 抑制剂，对结直肠癌治疗具有良好的亲和力和体内功效

  摘要：

  作为糖基转移酶的一员，岩藻糖基转移酶 8 (FUT8) 对于核心岩藻糖基化至关重要，并被认为是包括结直肠癌 (CRC) 在内的恶性肿瘤的潜在治疗靶点。基于FUT8关键结合残基和可能构象的鉴定，实施了虚拟筛选和化学优化相结合的综合策略，化合物被鉴定为具有新颖化学结构和抗肿瘤活性的有效FUT8抑制剂。此外，化学下拉实验和结合测定证实该化合物选择性结合 FUT8。 ，化合物在 SW480 异种移植物中显示出有希望的抗 CRC 作用。这些数据支持该化合物是用于 CRC 治疗的潜在 FUT8 抑制剂，值得进一步优化研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107492