(R)-二氢香芹酮 | 116499-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (R)-二氢香芹酮
• 英文名称: (R)-dihydrocarvone
• 英文别名: dihydrocarvone；(5R)-dihydrocarvone；(5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanone；L-dihydrocarvone；(5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 116499-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AZOCECCLWFDTAP-YGPZHTELSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-二氢香芹酮 在 old yellow enzyme from Geobacillus kaustophilus 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-Carvone
  参考文献：
  名称：

  老黄酶催化的饱和酮脱氢

  摘要：

  极端微生物的酶由于对各种应激因素的耐受性而一直对生物技术非常感兴趣。我们已经分离，克隆，异源表达并表征了来自嗜碱芽孢杆菌的热稳定的旧黄色酶（OYE）。除预期的“烯酮”还原外，Gk OYE还催化逆反应，即与羰基相邻的CC键脱饱和，得到相应的α，β-不饱和酮。该反应以分子氧为代价而无需烟酰胺辅因子进行，并且代表了对已知化学脱氢方法的环境友好的替代方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000862
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 poly⁺ film 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以31%的产率得到(R)-二氢香芹酮
  参考文献：
  名称：

  含铑（I）和铱（I）配合物的聚吡咯膜：在水性介质中其合成和电催化活性的改善

  摘要：

  含有M 1（L）（二烯）] +配合物（M =铑或铱，L =取代的2,2'-联吡啶或1,10-菲咯啉）的官能化聚吡咯膜已通过[M 1（二烯）的络合而合成CL）2通过吡咯取代的聚吡啶基配体的氧化电聚合在碳和铂表面上预涂的polyL膜中的前驱体复合物，并通过循环伏安法和X射线光电子能谱进行表征。原位络合反应的效率似乎强烈取决于配体膜的渗透性。描述了在水性电解质中的电化学行为以及这些金属聚合物对水的还原和不饱和有机亚态的氢化的电催化活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06772-1

文献信息

• <scp>Regio‐Divergent</scp> C—H Alkynylation with Janus Directing Strategy <i>via</i> Ir( <scp>III</scp> ) Catalysis
  作者：Xianwei Li、Guangxin Liang、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000204

  日期：2020.9

  Directing strategy has been extensively exploited to maintain activity and selectivity for the rapid access to functionalized molecules and pharmaceutical targets. However, ‘one‐to‐one’ activation model was usually achieved through traditional directing strategy. Herein, we achieved ‘one‐to‐two’ activation model by slight modification of simple and practical ketoxime and amide functionality. With judicious

  指导策略已得到广泛利用，以保持活性和选择性，以快速获得功能化分子和药物靶标。但是，“一对一”激活模型通常是通过传统的指导策略来实现的。在这里，我们通过对简单而实用的酮肟和酰胺功能进行一些修改，实现了“一对二”激活模型。通过明智地选择导向基团，实现了Csp 3 -H和Csp 2 -H键的炔基化反应，更重要的是，实现了脱氢的Csp 3 -H炔基化，从而实现了药物在区域上的分散后期修饰。
• Raney Nickel: An Efficient Reagent to Achieve the Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Alejandro F. Barrero、E. J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、R. Meneses

  DOI：10.1055/s-1999-2908

  日期：——

  Raney Nickel is an effective reagent to achieve the chemoselective reduction of conjugated olefins in α,β-unsaturated carbonyl compounds that also contain isolated double bonds. Its use is also compatible with a variety of other functional groups.

  Raney镍是一种有效的试剂，可以实现α,β-不饱和羰基化合物中含有的孤立双键共轭烯烃的化学选择性还原。它的使用也适用于多种其他官能团。
• Effect of α-fluorination on asymmetric epoxidation of trans-olefins using α-fluorinated cyclohexanone dioxiranes
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Loı̈c Jierry、Hassan Norouzi-Arasi、Daryush Tahmassebi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.04.007

  日期：2004.9

  Curtin–Hammett principle holds. Conformation K2 with axial fluorine having been found to be more reactive, the inversion of configuration observed for the epoxides obtained with ketones 3e–6e (compared with ketones 3a–6a) could be rationalized from competitive reactions of K2 and K1 conformations leading to simultaneous production of both (−) and (+) epoxides in the case of ketones 3e–6e.

  的环氧化反-β -甲基苯乙烯，反式-芪和反式-甲基p -methoxycinnamate使用来自α氟环己酮的两个对映体纯非对映体的手性衍生的双环氧乙烷，（2小号，5 - [R - ）3a中-图6a和（2 - [R，5 - [R）-研究并比较了3e – 6e。从（6 S，5 R）-D5a和（2 R，5 R）-D5e构象互转换的HF / 6–31G ∗级别的从头算计算发现二恶英类化合物由于α-氟原子，在（2 S，5 R）-D5a的情况下，构象异构体K1更稳定，而在（2 R，5 R）-的情况下，构象异构体K2更稳定。D5e。但是，在两种情况下，更稳定的构象异构体K1和K2都会经历快速的相互转换。因此，基于缓慢的环氧化反应和六元环二氧杂环己酮的快速环反转，科廷-汉密特原理成立。构型K2在发现轴向氟具有更高的反应性的情况下，可以通过K2和K1构象的竞争反应合理化酮3e - 6e（与酮3a - 6a相
• Palladium on Charcoal as a Catalyst for Stoichiometric Chemo- and Stereoselective Hydrosilylations and Hydrogenations with Triethylsilane
  作者：Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/op5003209

  日期：2014.12.19

  Stoichiometric quantities of triethylsilane in the presence of activated Pd/C as the catalyst can be used to effect chemo-, regio-, and stereoselective hydrosilylation and transfer hydrogenation reactions. α,β-Unsaturated aldehydes and ketones are selectively hydrosilylated to give the corresponding enol silanes or transfer hydrogenated to give the saturated carbonyl compounds in the presence of other

  在活化的Pd / C作为催化剂的存在下，化学计量的三乙基硅烷可用于进行化学，区域和立体选择性氢化硅烷化和转移氢化反应。在其他可还原官能团的存在下，将α，β-不饱和醛和酮选择性氢化硅烷化，得到相应的烯醇硅烷，或转移氢化，得到饱和羰基化合物。
• Synthesis and analytical resolution of chiral pyrazoles derived from (5R)-dihydrocarvone
  作者：Henri-Pierre Jacquot de Rouville、Guillaume Vives、Eva Tur、Jeanne Crassous、Gwénaël Rapenne

  DOI：10.1039/b812123k

  日期：——

  In the course of the development of chiral hydrotris(pyrazolyl)borate ligands for unidirectional molecular machines, we have investigated the preparation of original chiral pyrazoles using (5R)-dihydrocarvone as starting material. Of the two synthetic routes examined and described in this article, the most efficient one involved the formation of the pyrazole ring in a last step. This method appeared very efficient and granted access to a pyrazole functionalized with an ester group for subsequent deposition of the corresponding tris(pyrazolyl)borate on insulating oxide surfaces. Analytical HPLC confirmed the presence of a mixture of four diastereoisomers.

  在发展手性羟基三(吡唑基)硼酸盐配体用于单向分子机器的研究过程中，我们探讨了以(5R)-二氢香芹酮为起始原料制备原始手性吡唑的方法。在本文考察和叙述的两条合成路线中，最高效的一条路线是在最后一步形成吡唑环。这种方法非常高效，能够制备出带有酯基的吡唑用于在绝缘氧化物表面沉积相应的三(吡唑基)硼酸盐。分析型高效液相色谱证实存在四种立体异构体的混合物。