(R/S)-N-去乙酰基秋水仙裂碱 | 68296-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: (R/S)-N-去乙酰基秋水仙裂碱
• 中文别名: 脱乙酰可可碱
• 英文名称: 7-amino-10-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
• 英文别名: trimethylcolchicinic acid；7-azaniumyl-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-10-olate
• CAS: 68296-64-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: IRVWPZRYDQROLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >218oC (dec.)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-N-去乙酰基秋水仙裂碱 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 秋水仙碱
  参考文献：
  名称：

  Facile conversion of natural colchicine into (.+-.)-congeners and (+)-enantiomers including 2-demethyl analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a021
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(2-hydroxy-4,5,5-trimethoxy-2-bicyclo[4.1.0]hept-3-enyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoate 在 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 草酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (R/S)-N-去乙酰基秋水仙裂碱
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032

文献信息

• Herstellung des racemischen Colchicins und des unnatürlichen (+)-Colchicins
  作者：H. Corrodi、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19570400123

  日期：——

  Natürliches (−)-Colchicin wurde in das bekannte N-Benzylidendesacetyl-colchicein (III) umgewandelt. III konnte alkalisch racemisiert werden. Aus racemischem III gewonnenes DL-Desacetyl-colchicein wurde mit D-Camphersulfonsäure in die Antipoden (II und IV) zerlegt. Letztere führten nach Acetylierung und Einwirkung von Diazomethan u. a. zum natürlichen (−)-Colchicin und zum unnatürlichen (+)-Colchicin

  Natürliches（−）-Colchicin wurde在das bekannte N-Benzylidendesacetyl-colchicein（III）umgewandelt中。III konntealkalschracemisiertwerden。在Antipoden（II和IV）zerlegt中的Aus racemischem III Gewonnenes DL-Desacetyl-colchicein wurde mitD-Camphersulfonsäure。Letztereführtennach Acetylierung和Einwirkung von Diazomethan ua zumnatürlichen（-）-Colchicin和zumunnatürlichen（+）-Colchicin。DL-秋水仙碱（+）-和（-）-消旋秋水仙碱（Colchicine wie aus
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• Dioxolane analogs for improved inter-cellular delivery
  申请人：Shire BioChem Inc.

  公开号：US20030013660A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Dioxolane analogs of the following formula: 1 wherein R1 and R2 are defined herein, are useful in the treatment of cancer. For example, the compounds can be used to treat patients with cancer in which the cancer cells are deficient in nucleoside or nucleoside base transporters.

  以下式中的二氧杂环戊烷类似物：其中R1和R2在此处定义，可用于治疗癌症。例如，这些化合物可用于治疗癌症患者，这些患者的癌细胞缺乏核苷或核苷碱基转运蛋白。
• Synthese des Colchicins
  作者：J. Schreiber、W. Leimgruber、M. Pesaro、P. Schudel、T. Threlfall、A. Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19610440225

  日期：——

  Es wird eine von Purpurogallin, bzw. Pyrogallol ausgehende Totalsynthese des Colchicins, des Hauptalkaloids der Herbstzeitlose, beschrieben.

  描述了秋水仙碱（秋番红花的主要生物碱）从紫嘌呤gallin或邻苯三酚开始的全合成。
• Ethylenedicysteine (EC)-drug conjugates, compositions and methods for tissue specific disease imaging
  申请人：Yang J. David

  公开号：US20050084448A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The invention provides, in a general sense, a new labeling strategy employing 99m Tc chelated with ethylenedicysteine (EC). EC is conjugated with a variety of ligands and chelated to 99m Tc for use as an imaging agent for tissue-specific diseases. The drug conjugates of the invention may also be used as a prognostic tool or as a tool to deliver therapeutics to specific sites within a mammalian body. Kits for use in tissue-specific disease imaging are also provided.

  本发明提供了一种新的标记策略，使用乙二胺四乙酸（EC）螯合的99mTc。EC与各种配体结合，并螯合到99mTc上，用作组织特异性疾病的成像剂。本发明的药物结合物也可以用作预后工具或用作将治疗药物传递到哺乳动物体内特定部位的工具。还提供用于组织特异性疾病成像的试剂盒。