(+/-)-colchiceine | 102491-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: (+/-)-colchiceine
• 英文别名: (R/S)-colchiceine；colchiceine；colchicine；SJ000286753；(+/-)-7-acetylamino-10-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one；(+/-)-7-Acetylamino-10-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-on；7-Acetamido-10-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one；N-(10-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl)acetamide
• CAS: 102491-69-0；502181-56-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: PRGILOMAMBLWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

秋水仙碱是人类已知的(R)-秋水仙碱的代谢物。

Colchiceine is a known human metabolite of (R)-colchicine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-colchiceine 以69.93的产率得到N-(3-hydroxy-2-iodo-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Colchicine derivatives, process for preparing them, products obtained therefrom and use thereof

  摘要：

  本发明揭示和声明了制备秋水仙碱衍生物的过程，通过这些过程获得的产品，以及其使用。更具体地说，本发明基本上涉及一种制备有治疗活性的有机磷化合物及其盐的过程，特别是在肿瘤学中的应用。

  公开号：

  US20040138182A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2,3,10-四甲氧基-9-氧代-5,6,7,9-四氢苯并[a]庚搭烯-7-基)乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(+/-)-colchiceine
  参考文献：
  名称：

  Facile conversion of natural colchicine into (.+-.)-congeners and (+)-enantiomers including 2-demethyl analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a021

文献信息

• Herstellung des racemischen Colchicins und des unnatürlichen (+)-Colchicins
  作者：H. Corrodi、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19570400123

  日期：——

  Natürliches (−)-Colchicin wurde in das bekannte N-Benzylidendesacetyl-colchicein (III) umgewandelt. III konnte alkalisch racemisiert werden. Aus racemischem III gewonnenes DL-Desacetyl-colchicein wurde mit D-Camphersulfonsäure in die Antipoden (II und IV) zerlegt. Letztere führten nach Acetylierung und Einwirkung von Diazomethan u. a. zum natürlichen (−)-Colchicin und zum unnatürlichen (+)-Colchicin

  Natürliches（−）-Colchicin wurde在das bekannte N-Benzylidendesacetyl-colchicein（III）umgewandelt中。III konntealkalschracemisiertwerden。在Antipoden（II和IV）zerlegt中的Aus racemischem III Gewonnenes DL-Desacetyl-colchicein wurde mitD-Camphersulfonsäure。Letztereführtennach Acetylierung和Einwirkung von Diazomethan ua zumnatürlichen（-）-Colchicin和zumunnatürlichen（+）-Colchicin。DL-秋水仙碱（+）-和（-）-消旋秋水仙碱（Colchicine wie aus
• Straightforward one-step approach towards novel derivatives of 9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[9,10]heptaleno[3,2-b]furan-12-yl)acetic acid based on the multicomponent reaction of colchiceine, arylglyoxals and Meldrum’s acid
  作者：Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Valeriya G. Melekhina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153292

  日期：2021.8

  A straightforward one-pot approach was developed for the synthesis of substituted colchicine derivatives based on the telescoped multicomponent reaction of colchiceine, arylglyoxals and Meldrum’s acid. Regiospecific formation of the 6,7-dihydrobenzo[9,10]heptaleno[3,2-b]furan-9(5H)-one moiety is a distinctive feature of the protocol. Advantages of this method include the use of readily accessible starting

  基于秋水仙碱、芳基乙二醛和 Meldrum 酸的伸缩多组分反应，开发了一种简单的一锅法来合成取代的秋水仙碱衍生物。6,7-dihydrobenzo[9,10]heptaleno[3,2 - b ]furan-9( 5H )-one 部分的区域特异性形成是该协议的一个显着特征。这种方法的优点包括使用容易获得的起始材料、过程简单和容易分离目标产物。呋喃酮衍生物之一的结构通过 2D NMR 光谱证实。
• STABILIZATION OF HOUSEHOLD, BODY-CARE AND FOOD PRODUCTS BY USING BENZOTROPOLONE CONTAINING PLANT EXTRACTS AND/OR RELATED BENZOTROPOLONE DERIVATIVES
  申请人：Wagner Barbara

  公开号：US20120230925A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Disclosed is the use of benzotropolone derivatives of formula (1), wherein R 1 , R 2 and R 7 independently from each other are hydrogen; C 1 -C 3 alkyl; or COR 8 ; R 3 is hydrogen; or COOR 9 R 4 is hydrogen; or C 1 -C 3 alkyl; R 5 is hydrogen; hydroxy; C 1 -C 3 -alkoxy; or -0-(CO)—R 10 ; R 6 is hydrogen; C 1 -C 3 alkyl; or COR 8 ; or R 5 and R 6 together may form a five or six membered ring; or R 6 and R 7 together form a five or six membered ring; and R 8 , R 9 , R 10 independently of each other are C 1 -C 30 alkyl; for protecting body-care and household products from photolytic and oxidative degradation.

  本发明涉及一种使用化学式（1）中的苯并三酮衍生物的方法，其中R1、R2和R7分别独立地为氢原子；C1-C3烷基；或COR8；R3为氢原子；或COOR9；R4为氢原子；或C1-C3烷基；R5为氢原子；羟基；C1-C3-烷氧基；或-0-(CO)—R10；R6为氢原子；C1-C3烷基；或COR8；或R5和R6可以共同形成五元或六元环；或R6和R7可以共同形成五元或六元环；且R8、R9、R10分别独立地为C1-C30烷基；用于保护身体护理和家用产品免受光解和氧化降解的方法。
• NICOTINYL RIBOSIDE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：MitoPower, LLC

  公开号：US20200397807A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The disclosure provides nicotinamide riboside (NR), the reduced form of NR (NRH), nicotinic acid riboside (NAR), the reduced form of NAR (NARH), derivatives thereof, compositions thereof and uses thereof. The NR and NAR derivatives have improved stability and bioavailability compared to NR and NAR. NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof can increase cellular NAD + levels and enhance mitochondrial and cellular function and cell viability. Therefore, NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof, whether alone or in combination with one or more additional therapeutic agents (e.g., a mitochondrial uncoupler or/and a PARP inhibitor), are useful for treating mitochondrial diseases, mitochondria-related diseases and conditions, metabolic disorders, and other disorders and conditions.

  该披露提供烟酰胺核糖苷（NR）、烟酰胺核糖苷的还原形式（NRH）、烟酸核糖苷（NAR）、烟酸核糖苷的还原形式（NARH）、以及它们的衍生物、组合物和用途。与NR和NAR相比，NR和NAR的衍生物具有更好的稳定性和生物利用度。NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物可以增加细胞NAD+水平，增强线粒体和细胞功能以及细胞存活能力。因此，NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物，无论是单独使用还是与一个或多个额外治疗剂（例如线粒体解耦蛋白抑制剂和/或PARP抑制剂）结合使用，都可用于治疗线粒体疾病、与线粒体相关的疾病和症状、代谢紊乱以及其他疾病和症状。
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。

表征谱图