(+/-)-N-deacetylcolchicine | 102491-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: (+/-)-N-deacetylcolchicine
• 英文别名: (+/-)-Desacetylcolchicin；7-amino-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one；Trimethylcolchicinic acid methyl ether
• CAS: 102491-73-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: HFPMXDMZJUJZBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-deacetylcolchicine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 秋水仙碱
  参考文献：
  名称：

  Facile conversion of natural colchicine into (.+-.)-congeners and (+)-enantiomers including 2-demethyl analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a021
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (+/-)-N-deacetylcolchicine
  参考文献：
  名称：

  COLCHICINE DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, METHOD FOR PREPARING SAID DERIVATIVES, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAID DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP2562156B1

文献信息

• [EN] NOVEL COLCHICINE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE COLCHICINE, LEURS PROCÉDÉS ET UTILISATIONS
  申请人：ALBERTA HEALTH SERVICES

  公开号：WO2011022805A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention relates to colchicine derivatives, methods and uses thereof for treatment of cancer. In certain embodiments, the colchicine derivative comprises a compound of formula (I), wherein Z is O or S; R1 is selected fro H, a halo group, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted heterogeneous group; R2 and R3 are each independently selected from H, a halo group, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted heterogeneous group, a substituted or unsubstituted carbocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic; R is selected from H or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, with the proviso that when R, R2 and R3 are methyl groups, R1 is not -COCH3.

  本发明涉及秋水仙碱衍生物、其制备方法及其用于治疗癌症的应用。在某些实施例中，秋水仙碱衍生物包括公式(I)的化合物，其中Z是O或S；R1选自H、卤素基团、取代或不取代的烃基团或取代或不取代的杂原子基团；R2和R3各自独立地选自H、卤素基团、取代或不取代的烃基团、取代或不取代的杂原子基团、取代或不取代的碳环基团、取代或不取代的杂环基团、取代或不取代的芳香基团或取代或不取代的杂芳香基团；R选自H或取代或不取代的烃基团，但R、R2和R3为甲基基团时，R1不是-COCH3。
• [EN] NOVEL TARGETING AGENTS FOR DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC INDICATIONS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS DE CIBLAGE POUR INDICATIONS DIAGNOSTIQUES ET THÉRAPEUTIQUES
  申请人：APOSENSE LTD

  公开号：WO2013150534A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention relates to compounds and use thereof in the diagnosis and/or in treatment of medical disorders. In some embodiments, the compounds may be used for detecting a cancer. The compound may include a di-acid moiety. In some embodiments the di-acid moiety comprises a di-carboxylic acid and in some embodiments the di- acid moiety comprises a di-tetrazole.

  该发明涉及化合物及其在诊断和/或治疗医疗疾病中的用途。在某些实施例中，这些化合物可用于检测癌症。该化合物可能包括二酸基团。在某些实施例中，二酸基团包括二羧酸，而在某些实施例中，二酸基团包括二四唑。
• Total Synthesis of (−)-Colchicine via a Rh-Triggered Cycloaddition Cascade
  作者：Timm Graening、Virginie Bette、Jörg Neudörfl、Johann Lex、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol051316k

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A synthesis of the antimitotic alkaloids (-)-colchicine and (-)-isocolchicine is reported. Important steps are (a) enantioselective transfer-hydrogenation of an alkynone, (b) iodine/magnesium exchange with subsequent aromatic acylation, (c) Rh-catalyzed transformation of an alpha-diazoketone into an oxatetracyclic key intermediate through intramolecular [3 + 2]-cycloaddition of

  [反应：见正文]报告了抗有丝分裂生物碱（-）-秋水仙碱和（-）-异秋水仙碱的合成。重要步骤是（a）炔酮的对映选择性转移加氢；（b）碘/镁交换，随后进行芳族酰化；（c）通过分子内[3 + 2] Rh催化α-重氮酮转化为草酸酯四环键中间体。 -原位产生的羰基内酯的-环加成，和（d）环加成物的区域选择性转化为对苯二酚衍生物。新的合成策略开启了对秋水仙碱和结构类似物的有效对映选择性的途径。
• Cell-Mediated Assembly of Phototherapeutics
  作者：Weston J. Smith、Nathan P. Oien、Robert M. Hughes、Christina M. Marvin、Zachary L. Rodgers、Junghyun Lee、David S. Lawrence

  DOI：10.1002/anie.201406216

  日期：2014.10.6

  light‐sensitive prodrugs are typically converted to their active forms using short‐wavelength irradiation, which displays poor tissue penetrance. We report herein erythrocyte‐mediated assembly of long‐wavelength‐sensitive phototherapeutics. The activating wavelength of the constructs is readily preassigned by using fluorophores with the desired excitation wavelength λex. Drug release from the erythrocyte carrier

  光激活药物有望以极好的时间和空间分辨率实现控释。然而，光敏前药通常使用短波长照射转化为其活性形式，这显示出较差的组织渗透性。我们在此报告了红细胞介导的长波长敏感光疗剂的组装。通过使用具有所需激发波长λ ex 的荧光团，可以很容易地预先指定构建体的激活波长. 通过标准分析工具和细胞培养中释放的药物的预期生物学后果证实了红细胞载体的药物释放：甲氨蝶呤，与细胞内二氢叶酸还原酶结合；秋水仙碱，抑制微管聚合；地塞米松诱导糖皮质激素受体的核迁移。
• A biomimetic and fully regiocontrolled total synthesis of (±)-colchicine
  作者：Martin G. Banwell、John N. Lambert、Maureen F. Mackay、Richard J. Greenwood

  DOI：10.1039/c39920000974

  日期：——

  The first fully regiocontrolled total synthesis of the alkaloid colchicine 1 is described; the key step of the reaction sequence is the efficient biomimetic conversion of the σ-homo-o-benzoquinone monoacetal 11 into the α-tropolone-O-methyl ether 13.

  本研究首次描述了生物碱秋水仙碱 1 的全区域控制全合成过程；反应序列的关键步骤是将σ-同族-邻苯醌单缩醛 11 有效地生物转化为 α-三苯甲酮-O-甲醚 13。