Methyl 2-(2-hydroxy-4,5,5-trimethoxy-2-bicyclo[4.1.0]hept-3-enyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoate | 73276-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 2-(2-hydroxy-4,5,5-trimethoxy-2-bicyclo[4.1.0]hept-3-enyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoate
• CAS: 73276-13-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₉
• 分子量: 466.529
• InChiKey: KDPDIVYIVDAZIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-hydroxy-4,5,5-trimethoxy-2-bicyclo[4.1.0]hept-3-enyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoate 在 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 草酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (R/S)-N-去乙酰基秋水仙裂碱
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropanecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 Methyl 2-(2-hydroxy-4,5,5-trimethoxy-2-bicyclo[4.1.0]hept-3-enyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032