(S)-(+)-4-(2-乙基-8-甲氧基喹啉-5-基)-3-甲基-4-氧代丁酸酰肼 | 1005476-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-4-(2-乙基-8-甲氧基喹啉-5-基)-3-甲基-4-氧代丁酸酰肼
• 英文名称: (S)-(+)-4-(2-ethyl-8-methoxyquinolin-5-yl)-3-methyl-4-oxobutylic acid hydrazide
• 英文别名: (4S)-3-(2-ethyl-8-methoxyquinolin-5-yl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 1005476-63-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: NIEPFIOHHXTVGR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-8-methoxyquinoline 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 溴 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (S)-(+)-4-(2-乙基-8-甲氧基喹啉-5-基)-3-甲基-4-氧代丁酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient synthesis of a chiral pyridazinone derivative

  摘要：

  We found a mild and efficient reaction condition for construction of a chiral 5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one from a chiral beta-methyl gamma-ketocarboxylic acid via the corresponding acid hydrazide without racemization. Furthermore, we demonstrated that this two-step reaction can be attained by one-pot reaction. This method could be applied to various kinds of substrates because of the mild reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.072