(S)-1,2-环氧十二烷 | 130404-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (S)-1,2-环氧十二烷
• 英文名称: (S)-1,2-epoxydodecane
• 英文别名: (S)-2-decyloxirane；(2S)-2-decyloxirane
• CAS: 130404-09-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: MPGABYXKKCLIRW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-环氧十二烷 在 (R,R)-Salen-Co(II) catalyst 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1,2-十二烷二醇
  参考文献：
  名称：

  产乙酸原蛋白的线性氮杂和硫代类似物的合成及其细胞毒性的评价

  摘要：

  根据一般的合成路线，合成了四无氮产乙酸甘油酯的四个氮杂和两个硫代类似物。通过末端双环氧化物的水解动力学拆分，一步一步将类似物中的两个远程立体中心设置为具有高对映体和非对映体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300767
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二甲醇缩甲醛 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1,2-环氧十二烷
  参考文献：
  名称：

  （5 R，7 R）-5-Methylheptadecan-7-ol：一种新的性信息素成分，由雌性地衣蛾Miltochrista calamina在Arctiidae家族中产生

  摘要：

  在雌性地衣蛾Miltochrista calamina（Arctiidae，Lithosiinae）的信息素腺提取物中发现了甲基支化的十七烷醇。GC-MS分析了乙醇和随后通过甲磺酰氯和LiAlD 4的微处理反应衍生出的碳氢化合物，这是一种可能的结构，即5-甲基十七烷-7-醇（1）。的四种立体异构体1在4:1的比例：4：1：1，从（制备小号具有60％ee的）-β-香茅醇，并通过非手性和手性HPLC色谱柱分离。通过与通过不同方案合成的其他样品的色谱行为进行比较，可以确定每种异构体的绝对构型，这些方案应用了外消旋1,2-环氧十二烷的雅各布森水解动力学拆分来固定7-羟基的构型。只有（5 R，7 R）异构体吸引了雄蛾。因此，我们得出结论，Calamina雌性雌性分泌（5 R，7 R）-1作为性信息素，表明鳞翅目雌性性信息素是新的化学类别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.136

文献信息

• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• Dimerization and Isomerization Reactions of α-Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、Steven M. Miles、Christopher A. J. Brierley、John G. Ward

  DOI：10.1021/jo701901t

  日期：2007.12.1

  The scope of dimerization and isomerization reactions of α-lithiated terminal aziridines is detailed. Regio- and stereoselective deprotonation of simple terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) or lithium dicyclohexylamide (LiNCy2) generates trans-α-lithiated terminal aziridines. These latter species can then undergo dimerization or isomerization reactions depending on

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。
• Asymmetric Epoxidation of Terminal Alkenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Pentafluorophenyl Pt^II Complexes
  作者：Marco Colladon、Alessandro Scarso、Paolo Sgarbossa、Rino A. Michelin、Giorgio Strukul

  DOI：10.1021/ja0647607

  日期：2006.11.1

  Easily accessible chiral PtII complexes 1 allow highly enantioselective and completely regioselective asymmetric epoxidation of terminal alkenes with hydrogen peroxide

  容易获得的手性 PtII 复合物 1 允许末端烯烃与过氧化氢的高度对映选择性和完全区域选择性不对称环氧化
• (5R,7R)-5-Methylheptadecan-7-ol: a novel sex pheromone component produced by a female lichen moth, Miltochrista calamina, in the family Arctiidae
  作者：Rei Yamakawa、Ryutaro Kiyota、Tomonori Taguri、Tetsu Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.136

  日期：2011.11

  5-methylheptadecan-7-ol (1) as one possible structure. The four stereoisomers of 1 in a ratio of 4:4:1:1 were prepared from (S)-β-citronellol with 60% ee, and were separated by a combination of achiral and chiral HPLC columns. The absolute configuration of each isomer was determined by the comparison with the chromatographic behaviors of other samples synthesized by a different scheme, which applied the Jacobsen

  在雌性地衣蛾Miltochrista calamina（Arctiidae，Lithosiinae）的信息素腺提取物中发现了甲基支化的十七烷醇。GC-MS分析了乙醇和随后通过甲磺酰氯和LiAlD 4的微处理反应衍生出的碳氢化合物，这是一种可能的结构，即5-甲基十七烷-7-醇（1）。的四种立体异构体1在4:1的比例：4：1：1，从（制备小号具有60％ee的）-β-香茅醇，并通过非手性和手性HPLC色谱柱分离。通过与通过不同方案合成的其他样品的色谱行为进行比较，可以确定每种异构体的绝对构型，这些方案应用了外消旋1,2-环氧十二烷的雅各布森水解动力学拆分来固定7-羟基的构型。只有（5 R，7 R）异构体吸引了雄蛾。因此，我们得出结论，Calamina雌性雌性分泌（5 R，7 R）-1作为性信息素，表明鳞翅目雌性性信息素是新的化学类别。
• Direct Access to 2,3,4,6-Tetrasubstituted Tetrahydro-2<i>H</i>-pyrans via Tandem S_N2′–Prins Cyclization
  作者：Jimena Scoccia、Sixto J. Pérez、Victoria Sinka、Daniel A. Cruz、Juan M. López-Soria、Israel Fernández、Víctor S. Martín、Pedro O. Miranda、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02270

  日期：2017.9.15

  reaction, iron(III) catalyzed an SN2′–Prins cyclization tandem process leading to the creation of three new stereocenters in one single step. These activated tetrahydro-2H-pyran units are easily derivatizable through CuAAC conjugations in order to generate multifunctionalized complex molecules. DFT calculations support the in situ SN2′ reaction as a preliminary step in the Prins cyclization.

  描述了活化的2,3,4,6-四取代的四氢-2 H-吡喃的新的，直接的和非对映选择性的合成。在该反应中，铁（III）催化了一个S N 2'-Prins环化串联过程，从而一步就可以生成三个新的立体中心。这些活化的四氢-2 H-吡喃单元很容易通过CuAAC共轭衍生，以生成多功能复合分子。DFT计算支持原位S N 2'反应，作为Prins环化的第一步。