(S)-1-(4-氰基苯基)乙醇 | 101219-71-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(4-氰基苯基)乙醇
• 中文别名: (S)-1-(4-苯腈)乙醇
• 英文名称: (S)-4-(1-hydroxyethyl)benzonitrile
• 英文别名: (S)-1-(4'-cyanophenyl)ethanol；(S)-1-(4-nitrilephenyl)ethanol；(S)-1-(4-Cyanophenyl)ethanol；4-[(1S)-1-hydroxyethyl]benzonitrile
• CAS: 101219-71-0
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: XGAVOODMMBMCKV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-氰基苯基)乙醇 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-[(1S)-1-(2-chloro-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl)oxyethyl]-N'-hydroxybenzamidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BAX INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE BAX ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2021002986A3
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 水 、 sodium formate 作用下， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机or功能化的周期性介孔有机硅：高疏水性促进了水性介质中的不对称转移加氢

  摘要：

  通过将手性N-磺酰化二胺基有机铑配合物固定在其硅酸盐网络中，制备了三种有机硅桥连的周期性介孔有机硅。结构分析和表征证实了它们定义明确的单中心活性铑中心，而电子显微镜显示了它们的高度有序的六角形介观结构。在这三种不同的有机硅桥连的周期性介孔有机硅中，乙烯桥连的周期性介孔有机硅催化剂在芳族酮的水不对称转移加氢中表现出出色的非均相催化活性和高对映选择性。这种优异的催化性能归因于其显着的疏水性，而其相对于均相催化剂的相当的对映选择性则来自手性有机铑催化位点的局限性。此外，这种乙烯桥连的周期性介孔有机硅可以方便地回收并重复使用至少12次，而不会损失其催化活性。该特征使得该催化剂以环境友好的方式对实际的有机合成具有吸引力。这项研究提供了一种优化周期性中孔有机硅中桥接有机硅部分的一般方法，从而提高了其在非均相催化中的催化活性。这种乙烯桥连的周期性介孔有机硅可以方便地回收并重复使用至少12次，而不会损失其

  DOI：

  10.1002/asia.201300738

文献信息

• Discovery of Dipeptide-Derived Catalysts for the Enantioselective Addition of Dimethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock Yong Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201200063

  日期：2012.3

  new class of modular chiral catalysts derived from various amino acid-L-Pro dipeptides was prepared, and the catalysts were tested for their ability to catalyze the enantioselective addition of dimethylzinc to aromatic aldehydes. Dipeptides derived from L-Asp-L-Pro were identified as effective catalysts for the addition at room temperature with up to 97:3 er and 95 % yield.

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。
• Chiral Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine–Oxazolines: A Versatile Family of NHC Ligands for the Highly Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Chinna Ayya Swamy P、Andrii Varenikov、Graham de Ruiter

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00526

  日期：2020.1.27

  report the synthesis and application of a versatile class of N-heterocyclic carbene ligands based on an imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidine backbone that is fused to a chiral oxazoline auxiliary. The key step in the synthesis of these ligands involves the installation of the oxazoline functionality via a microwave-assisted condensation of a cyano-azolium salt with a wide variety of 2-amino alcohols. The

  本文中，我们报告了基于咪唑并[1,5- a]的一类多用途的N-杂环卡宾配体的合成和应用融合到手性恶唑啉助剂上的]吡啶-3-吡啶骨架。这些配体合成的关键步骤涉及通过氰基偶氮盐与各种2-氨基醇的微波辅助缩合来安​​装恶唑啉官能团。所得手性双齿NHC-恶唑啉配体与铑（I）形成稳定的络合物，铑是有效的催化剂，用于结构多样的酮的对映选择性氢化硅烷化。分离出相应的仲醇，收率好（通常> 90％），对映选择性好（极好）（80-93％ee）。报道的氢化硅烷化发生在环境温度（40°C）下，具有出色的官能团耐受性。甚至带有杂环取代基的酮（例如，
• Practical (asymmetric) transfer hydrogenation of ketones catalyzed by manganese with (chiral) diamines ligands
  作者：Ding Wang、Antoine Bruneau-Voisine、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.10.028

  日期：2018.2

  system based on manganese pentacarbonyl bromide, as metal precursor, and ethylenediamine as ligand. The reaction proceeds in high yield at 80 °C, in 3 h, with 0.5 mol% of catalyst. In the presence of chiral (1R,2R)-N,N′-dimethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine, as the ligand, sterically hindered alcohols were produced with enantiomeric excess up to 90%.

  使用原位生成的基于五羰基锰锰作为金属前驱体和乙二胺作为配体的催化体系，可以实现2-丙醇作为还原剂还原酮。使用0.5 mol％的催化剂，反应在80°C下于3小时内以高收率进行。在手性（1 R，2 R）-N，N'-二甲基-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺作为配体的情况下，产生对位异构体过量至多90％的位阻醇。
• An Ion-Pair Immobilization Strategy in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aromatic Ketones
  作者：Yulong Xu、Tanyu Cheng、Jie Long、Ketang Liu、Qingqian Qian、Fei Gao、Guohua Liu、Hexing Li

  DOI：10.1002/adsc.201200320

  日期：2012.11.26

  diamine-based homogeneous cationic rhodium catalyst was developed and two heterogeneous cationic rhodium catalysts were obtained via the encapsulation of the homogeneous cationic rhodium catalyst within Me-SBA-15 and Me-SBA-16. All these catalysts presented excellent catalytic activities and high enantioselectivities in ultrasound-promoted asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones and represent

  研制了一种手性二胺基均相阳离子铑催化剂，并通过将均相阳离子铑催化剂包封在Me-SBA-15和Me-SBA-16中获得了两种均相阳离子铑催化剂。所有这些催化剂在超声促进的芳族酮的不对称转移氢化中均表现出优异的催化活性和高对映选择性，代表了离子对固定化策略的成功应用。更重要的是，阳离子铑官能团在Me-SBA-16中的包封具有明显的高可回收性，其中可将回收的催化剂重复使用9次，而不会显着影响其对映选择性，在工业应用中显示出良好的潜力。
• Electronic effects of para-substitution on acetophenones in the reaction of rat liver 3α-hydroxysteroid dehydrogenase
  作者：Koji Uwai、Noboru Konno、Yuka Yasuta、Mitsuhiro Takeshita

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.096

  日期：2008.2.1

  Stereoselective reductive metabolism of various p-substituted acetophenone derivatives was studied using isolated rat liver 3alpha-hydroxysteroid dehydrogenase (3alpha-HSD). Kinetic experiments were performed and analyzed by measuring the products by HPLC using a chiral column. The results demonstrated that the presence of an electron-withdrawing substituent on the benzene ring plays an important role

  使用分离的大鼠肝脏3alpha-羟类固醇脱氢酶（3alpha-HSD），研究了各种p-取代的苯乙酮衍生物的立体选择性还原代谢。进行动力学实验并通过使用手性柱通过HPLC测量产物来进行分析。结果表明，苯环上吸电子取代基的存在在决定各种（S）醇由其相应的羰基化合物合成中的还原速率方面起着重要作用。log （V（max）/ K（m））X /（V（max）/ K（m））H}对取代基参数（pi，sigma（para），Es）的曲线图主要显示出增加的速率对于吸电子取代基，相关系数（r（2））为0.97，这是针对三次重复数据获得的，在p <0.0001的水平上具有显着性。考虑到这一点，