(S)-2,5-二氧代噁唑烷-4-丙酸叔丁酯 | 86409-29-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2,5-二氧代噁唑烷-4-丙酸叔丁酯
• 英文名称: γ-tert-butyl-l-glutamic acid N-carboxyanhydride
• 英文别名: L-glutamic acid-5-t-butyl ester-NCA；γ-tert-butyl L-glutamate N-carboxyanhydride；tBuLG-NCA；tert-Butyl (S)-2,5-Dioxooxazolidine-4-propanoate；tert-butyl 3-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate
• CAS: 86409-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: HUCGXHMGDPFJQK-LURJTMIESA-N

物化性质

• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (S)-2,5-二氧代噁唑烷-4-丙酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl 4-(3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)-2,5-dioxooxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides and their use in peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a063
• 作为产物：
  描述：

  N^α-Cbz-Glu-γ-t-butyl ester 在 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2,5-二氧代噁唑烷-4-丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  基于碳酸二苯酯的革命性无光气合成α-氨基酸N-羧基酐的方法是，通过将α-氨基酸转化为咪唑鎓盐而活化

  摘要：

  α-氨基酸咪唑鎓盐与碳酸二苯酯平稳反应，生成相应的氨基甲酸酯。通过添加羧酸使氨基甲酸酯活化以进行选择性环化，从而成功开发了一种无光气的合成α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的新方法。

  DOI：

  10.1002/pola.24213

文献信息

• Influence of Sulfur‐Containing Diamino Acid Structure on Covalently Crosslinked Copolypeptide Hydrogels
  作者：Eric D. Raftery、Eric G. Gharkhanian、Nicole G. Ricapito、J. McNamara、Timothy J. Deming

  DOI：10.1002/asia.201801031

  日期：2018.11.16

  structure revealed that different di‐α‐amino acids were not equivalent in crosslink formation. Notably, l‐cystine was found to produce significantly weaker hydrogels compared to l‐homocystine, l‐cystathionine, and l‐lanthionine, suggesting that l‐cystine may be a sub‐optimal choice of di‐α‐amino acid for preparation of copolypeptide networks. The di‐α‐amino acid crosslinkers also provided different

  生物产生的非规范二α-氨基酸以合理的收率和高纯度转化为新的二氮-羧基酸酐（di-NCA）单体。五个不同的二种NCA分别用共聚叔丁基-升-谷氨酸NCA，以获得能够形成具有变化的密度的交联剂水凝胶的共价交联共聚。比较水凝胶性质和残基结构，发现不同的二-α-氨基酸在交联形成中不相等。值得注意的是，升-cystine发现相比以产生显著弱凝胶升-homocystine，升-cystathionine，和升-lanthionine，表明升在制备共肽网络时，胱氨酸可能不是最佳的二α-氨基酸选择。二α-氨基酸交联剂还提供不同的化学稳定性，其中二硫键容易被还原降解，硫醚交联对还原稳定。这种响应差异可以提供一种手段来微调多肽生物材料网络的还原敏感性。
• [EN] CONFORMATION SWITCHABLE ANTIMICROBIAL PEPTIDES AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] PEPTIDES ANTIMICROBIENS À CONFORMATION COMMUTABLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2018140613A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The disclosure provides a class of pH-sensitive, helix/random conformation switchable antimicrobial polypeptide (HRS-AMP) compositions as a single agent to selectively kill bacteria (e.g., H. pylori) under acidic condition in the stomach with diminished bacterial resistance compared to currently used antibiotics. Methods of treating bacterial infections in the stomach are also provided.

  该披露提供了一类pH敏感的、螺旋/随机构象可切换的抗菌多肽（HRS-AMP）组合物，作为单一药剂在胃酸条件下选择性地杀灭细菌（例如，幽门螺杆菌），与目前使用的抗生素相比，细菌耐药性降低。还提供了治疗胃部细菌感染的方法。
• Rapid and Mild Synthesis of Amino Acid <i>N</i> -Carboxy Anhydrides: Basic-to-Acidic Flash Switching in a Microflow Reactor
  作者：Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.201803549

  日期：2018.8.27

  Polymerization of N‐carboxy anhydrides (NCAs) is the primary process used to prepare polypeptides. The synthesis of various pure NCAs is key to the efficient synthesis of polypeptides. The only practical method that can be used to synthesize NCAs requires harsh acidic conditions that make acid‐labile substrates unusable and results in an undesired ring opening of NCAs. Basic‐to‐acidic flash switching

  N的聚合‐羧酸酐（NCA）是用于制备多肽的主要过程。各种纯净NCA的合成是有效合成多肽的关键。唯一可用于合成NCA的实用方法要求苛刻的酸性条件，使酸不稳定的底物无法使用，并导致NCA出现不希望的开环。在微流反应器中使用从碱性到酸性的闪蒸切换和随后的闪蒸稀释技术来演示NCA的合成。它既快速（0.1 s）又温和（20°C），并且包括含有酸不稳定官能团的底物。从基本到酸性的闪光切换既可以加速所需的NCA形成，又可以避免NCA出现不希望的开环。快速稀释排除了酸不稳定官能团的不希望的分解。
• [EN] POLYPEPT(O)ID-BASED GRAFT COPOLYMERS FOR IN VIVO IMAGING BY TETRAZINE TRANSCYCLOOCTENE CLICK CHEMISTRY<br/>[FR] COPOLYMÈRES GREFFÉS À BASE DE POLYPEPT(O)IDE POUR IMAGERIE IN VIVO PAR CHIMIE CLICK DE TÉTRAZINE TRANSCYCLOOCTÈNE
  申请人：RIGSHOSPITALET

  公开号：WO2020002459A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  There is provided novel polypeptide-based carrier systems, which make it possible to label polymeric nanoparticles in the living organism. This enables new approaches in tumor diagnostics (high signal to background ratio) and radiotherapy (radiotherapy of solid tumors). The polypeptide-based carrier system comprises a polypept(o)idic comb (graft) copolymer, and one or more tetrazine bioorthogonal functional groups each linked to a diagnostic agent.

  提供了一种新型的多肽载体系统，可以在活体内标记聚合物纳米颗粒。这使得在肿瘤诊断（高信号与背景比）和放射治疗（固体肿瘤的放射治疗）方面有新的方法。该多肽载体系统包括多肽基复合物聚合物，以及一个或多个与诊断剂连接的四氮唑生物正交功能基团。
• Double-brush Langmuir–Blodgett monolayers of α-helical diblock copolypeptides
  作者：Le-Thu T. Nguyen、Eltjo J. Vorenkamp、Christophe J.M. Daumont、Gerrit ten Brinke、Arend J. Schouten

  DOI：10.1016/j.polymer.2010.01.014

  日期：2010.3

  The synthesis of amphiphilic diblock copolypeptides consisting of poly(α-l-glutamic acid) (PLGA) and poly(γ-methyl-l-glutamate-ran-γ-stearyl-l-glutamate) with 30 mol % of stearyl substituents (PMLGSLG) and their monolayer behavior at the air–water interface have been studied. PLGA-b-PMLGSLG was synthesized via a diblock copolymer precursor consisting of poly(γ-tert-butyl-l-glutamate) (PtBuLG) and PMLGSLG

  由聚（α-两亲性嵌段共聚的合成升谷氨酸）（PLGA）和聚（γ-甲基升-glutamate-跑-γ-硬脂基升-谷氨酸）用30摩尔％的硬脂基取代基（PMLGSLG ）及其在空气-水界面的单层行为已得到研究。PLGA- b -PMLGSLG经合成的二嵌段共聚物的前体由聚（γ-叔丁基-升-谷氨酸）（PtBuLG）和PMLGSLG块，与叔丁基作为羧酸的弱酸弱保护基。发现聚合条件影响α-螺旋与β-片层含量的比率，并且可以对其进行调节以显着提高二嵌段共多肽螺旋度。成功制备了纯α-螺旋PtBuLG- b -PMLGSLG二嵌段共聚物。除去叔丁基后，PLGA- b的研究-Langmuir单层膜和Langmuir-Blodgett膜中的-PMLGSLG两亲性二嵌段共聚物证明形成了稳定的α-螺旋双刷结构，其螺旋线倾斜远离基材表面。这些双刷单层膜结合了单向排列的螺旋大偶极子和PMLGSLG嵌段侧链罩的液体状特征所