(S)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl 4-(3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)-2,5-dioxooxazolidine-3-carboxylate | 129288-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl 4-(3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)-2,5-dioxooxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,5-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 129288-39-7
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₇
• 分子量: 451.476
• InChiKey: LZHSBNWTERFJGF-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123 °C
• 沸点：
  555.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl 4-(3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)-2,5-dioxooxazolidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到(4S)-4-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}-5-羟基戊酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral N-protected β-amino alcohols by the use of UNCAs

  摘要：

  A facile synthesis of a wide variety of N-protected beta-amino alcohol derivatives under mild conditions is described. N-urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides (UNCAs) were used as starting material and reduced into the corresponding alcohols with the appropriate hydride, sodium borohydride. The reaction is simple, unexpensive, easily scaled up, and proceeds without observable racemization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75840-0
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (S)-2,5-二氧代噁唑烷-4-丙酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl 4-(3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)-2,5-dioxooxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides and their use in peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a063