N^α-Cbz-Glu-γ-t-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Cbz-Glu-γ-t-butyl ester
• 英文别名: Z-Glu(OBu-t)-OH；Glu(OtBu)-NPC；(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2-(phenoxycarbonylamino)pentanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: GDQOXLJOEYOLJO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Cbz-Glu-γ-t-butyl ester 在 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2,5-二氧代噁唑烷-4-丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  基于碳酸二苯酯的革命性无光气合成α-氨基酸N-羧基酐的方法是，通过将α-氨基酸转化为咪唑鎓盐而活化

  摘要：

  α-氨基酸咪唑鎓盐与碳酸二苯酯平稳反应，生成相应的氨基甲酸酯。通过添加羧酸使氨基甲酸酯活化以进行选择性环化，从而成功开发了一种无光气的合成α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的新方法。

  DOI：

  10.1002/pola.24213
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 1-ethyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium (S)-2-amino-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到N^α-Cbz-Glu-γ-t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于碳酸二苯酯的革命性无光气合成α-氨基酸N-羧基酐的方法是，通过将α-氨基酸转化为咪唑鎓盐而活化

  摘要：

  α-氨基酸咪唑鎓盐与碳酸二苯酯平稳反应，生成相应的氨基甲酸酯。通过添加羧酸使氨基甲酸酯活化以进行选择性环化，从而成功开发了一种无光气的合成α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的新方法。

  DOI：

  10.1002/pola.24213

文献信息

• Synthesis and Actions of a Melanotropin Conjugate, Ac-[Nle4, Glu(gamma-4′-hydroxyanilide)5, D-Phe7]α-MSH4–10-NH2, on Melanocytes and Melanoma Cells In Vitro
  作者：Fahad Al-Obeidi、Marybeth Mulcahy、Valerie S. Pitt、Velma Begay、Mac E. Hadley、Victor J. Hruby

  DOI：10.1002/jps.2600790609

  日期：1990.6

  bioactivity of this conjugate to melanoma cells. 4'-Hydroxyaniline was attached to glutamic acid at position 5 in the superpotent melanotropin fragment analogue, Ac-[Nle4, D-Phe7]alpha-MSH4-10-NH2. The melanotropin:anilide conjugate, Ac-[Nle4, Glu(gamma-4'-hydroxyanilide)5, D-Phe7]alpha-MSH4-10-NH2, was not cytotoxic to B16 or Cloudman S91 mouse melanoma cells in culture, as determined by cell counts and protein

  酪氨酸酶将L-谷氨酸（γ-4'-羟基苯胺）（GHB）氧化为抑制蘑菇中DNA聚合酶，RNA聚合酶和线粒体能量产生的醌。先前已证明，GHB可以杀死培养物中的B16黑色素瘤细胞，但对含非酪氨酸酶的细胞缺乏细胞毒性。我们已经将该药物偶联到超高效黑素肽上，并检查了该偶联物对黑素瘤细胞的生物活性。4'-羟基苯胺在超有效的促黑素片段类似物Ac- [Nle4，D-Phe7] alpha-MSH4-10-NH2的位置5处连接至谷氨酸。褪黑素：苯胺化物共轭物Ac- [Nle4，Glu（γ-4'-羟基苯胺）5，D-Phe7]α-MSH4-10-NH2对培养的B16或Cloudman S91小鼠黑色素瘤细胞无细胞毒性通过细胞计数和蛋白质测定。有趣的是 我们还发现，GHB在两种黑素瘤细胞系中均刺激黑素瘤细胞酪氨酸酶高于对照水平。在我们的研究中，还发现GHB本身对培养中的B16或S91黑色素瘤细胞没有细胞毒性。在青蛙
• Perich, John W.; Alewood, Paul F.; Johns, R. B., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 257 - 271
  作者：Perich, John W.、Alewood, Paul F.、Johns, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Revolutionary phosgene-free synthesis of α-amino acid N-carboxyanhydrides using diphenyl carbonate based on activation of α-amino acids by converting into imidazolium salts
  作者：Koichi Koga、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.24213

  日期：——

  α‐Amino acids imidazolium salt smoothly reacted with diphenylcarbonate to afford the corresponding urethanes. The urethanes were activated by adding carboxylic acid to undergo selective cyclization, leading to successful development of a new phosgene‐free process for synthesizing α‐amino acid N‐carboxyanhydrides (NCAs).

  α-氨基酸咪唑鎓盐与碳酸二苯酯平稳反应，生成相应的氨基甲酸酯。通过添加羧酸使氨基甲酸酯活化以进行选择性环化，从而成功开发了一种无光气的合成α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的新方法。