N^α-Cbz-Glu-γ-t-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Cbz-Glu-γ-t-butyl ester
• 英文别名: Z-Glu(OBu-t)-OH；Glu(OtBu)-NPC；(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2-(phenoxycarbonylamino)pentanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: GDQOXLJOEYOLJO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Cbz-Glu-γ-t-butyl ester 在 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2,5-二氧代噁唑烷-4-丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  基于碳酸二苯酯的革命性无光气合成α-氨基酸N-羧基酐的方法是，通过将α-氨基酸转化为咪唑鎓盐而活化

  摘要：

  α-氨基酸咪唑鎓盐与碳酸二苯酯平稳反应，生成相应的氨基甲酸酯。通过添加羧酸使氨基甲酸酯活化以进行选择性环化，从而成功开发了一种无光气的合成α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的新方法。

  DOI：

  10.1002/pola.24213
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 1-ethyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium (S)-2-amino-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到N^α-Cbz-Glu-γ-t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于碳酸二苯酯的革命性无光气合成α-氨基酸N-羧基酐的方法是，通过将α-氨基酸转化为咪唑鎓盐而活化

  摘要：

  α-氨基酸咪唑鎓盐与碳酸二苯酯平稳反应，生成相应的氨基甲酸酯。通过添加羧酸使氨基甲酸酯活化以进行选择性环化，从而成功开发了一种无光气的合成α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的新方法。

  DOI：

  10.1002/pola.24213

文献信息

• Synthesis and Actions of a Melanotropin Conjugate, Ac-[Nle4, Glu(gamma-4′-hydroxyanilide)5, D-Phe7]α-MSH4–10-NH2, on Melanocytes and Melanoma Cells In Vitro
  作者：Fahad Al-Obeidi、Marybeth Mulcahy、Valerie S. Pitt、Velma Begay、Mac E. Hadley、Victor J. Hruby

  DOI：10.1002/jps.2600790609

  日期：1990.6

  bioactivity of this conjugate to melanoma cells. 4'-Hydroxyaniline was attached to glutamic acid at position 5 in the superpotent melanotropin fragment analogue, Ac-[Nle4, D-Phe7]alpha-MSH4-10-NH2. The melanotropin:anilide conjugate, Ac-[Nle4, Glu(gamma-4'-hydroxyanilide)5, D-Phe7]alpha-MSH4-10-NH2, was not cytotoxic to B16 or Cloudman S91 mouse melanoma cells in culture, as determined by cell counts and protein

  酪氨酸酶将L-谷氨酸（γ-4'-羟基苯胺）（GHB）氧化为抑制蘑菇中DNA聚合酶，RNA聚合酶和线粒体能量产生的醌。先前已证明，GHB可以杀死培养物中的B16黑色素瘤细胞，但对含非酪氨酸酶的细胞缺乏细胞毒性。我们已经将该药物偶联到超高效黑素肽上，并检查了该偶联物对黑素瘤细胞的生物活性。4'-羟基苯胺在超有效的促黑素片段类似物Ac- [Nle4，D-Phe7] alpha-MSH4-10-NH2的位置5处连接至谷氨酸。褪黑素：苯胺化物共轭物Ac- [Nle4，Glu（γ-4'-羟基苯胺）5，D-Phe7]α-MSH4-10-NH2对培养的B16或Cloudman S91小鼠黑色素瘤细胞无细胞毒性通过细胞计数和蛋白质测定。有趣的是 我们还发现，GHB在两种黑素瘤细胞系中均刺激黑素瘤细胞酪氨酸酶高于对照水平。在我们的研究中，还发现GHB本身对培养中的B16或S91黑色素瘤细胞没有细胞毒性。在青蛙
• Perich, John W.; Alewood, Paul F.; Johns, R. B., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 257 - 271
  作者：Perich, John W.、Alewood, Paul F.、Johns, R. B.

  DOI：——

  日期：——