(S)-2-氨基-3-(2,4-二硝基苯基)丙酸 | 49607-21-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-3-(2,4-二硝基苯基)丙酸
• 中文别名: L-2,4-二硝基苯丙氨酸；2,4-二硝基-L-苯丙氨酸
• 英文名称: 2,4-dinitro-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-3-(2,4-dinitrophenyl)propanoate
• CAS: 49607-21-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₆
• 分子量: 255.187
• InChiKey: LLVUHQYJZJUDAM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-3-(2,4-二硝基苯基)丙酸 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以65.7%的产率得到(S)-6-nitroindoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  转型 升 -苯丙氨酸转化为（ S ）-二氢吲哚-2-羧酸而没有基团保护

  摘要：

  （ S ）-吲哚-2-羧酸是通过硝基胺化的方法合成的。 升 -苯丙氨酸作为手性库。合成的第一步是硝化 升 -苯丙氨酸，以硝酸脲（UN）/ H 2 SO 4为硝化试剂，得到2,4-二硝基- 升 一锅法合成的苯苯基丙氨酸产率为75.7％，逐步硝化产率为69.1％。2,4-二硝基-的分子内硝基胺化 升 -苯丙氨酸以65.7％的产率和超过99.5％的对映体过量（ee）得到（ S ）-6-硝基-吲哚啉-2-羧酸。通过（ S ）-6-硝基吲哚啉-2-羧酸的一锅转化，以85.9％的产率和高ee获得标题化合物（ S ）-二氢 吲哚-2-羧酸。全部合成包括三个操作，得到标题化合物，收率42％，ee高于99.5％。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0673-z
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 硫酸 、 硝酸 、 硝酸脲 作用下， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-氨基-3-(2,4-二硝基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  转型 升 -苯丙氨酸转化为（ S ）-二氢吲哚-2-羧酸而没有基团保护

  摘要：

  （ S ）-吲哚-2-羧酸是通过硝基胺化的方法合成的。 升 -苯丙氨酸作为手性库。合成的第一步是硝化 升 -苯丙氨酸，以硝酸脲（UN）/ H 2 SO 4为硝化试剂，得到2,4-二硝基- 升 一锅法合成的苯苯基丙氨酸产率为75.7％，逐步硝化产率为69.1％。2,4-二硝基-的分子内硝基胺化 升 -苯丙氨酸以65.7％的产率和超过99.5％的对映体过量（ee）得到（ S ）-6-硝基-吲哚啉-2-羧酸。通过（ S ）-6-硝基吲哚啉-2-羧酸的一锅转化，以85.9％的产率和高ee获得标题化合物（ S ）-二氢 吲哚-2-羧酸。全部合成包括三个操作，得到标题化合物，收率42％，ee高于99.5％。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0673-z

文献信息

• SYNTHESIS, STRUCTURE AND USE OF BISOXAZOLIDINES FOR ASYMMETRIC CATALYSIS AND SYNTHESIS
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US20070265255A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  One aspect of the invention relates to chiral bisoxazolidines and their use in asymmetric catalysis. The chiral bisoxazolidines are a novel class of compounds that is expected to find multiple applications, for example, in asymmetric synthesis. For example, a bisoxazolidine ligand enabled the catalytic enantioselective alkynylation and alkylation of a range of aromatic and aliphatic aldehydes, generating chiral propargylic alcohols and secondary alcohols in high yields and enantiomeric excess.

  该发明的一个方面涉及手性双恶唑啉及其在不对称催化中的应用。这种手性双恶唑啉是一种新型化合物类，预计将在多个领域得到应用，例如在不对称合成中。例如，一种双恶唑啉配体使得对一系列芳香族和脂肪族醛的催化不对称炔基化和烷基化成为可能，产生高产率和对映选择性的手性丙炔醇和二级醇。
• [EN] FAP-ACTIVATED THERAPEUTIC AGENTS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ACTIVÉS PAR FAP, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2015192123A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Disclosed are prodrugs of cytotoxic anthracyclines (such as doxorubicin) and other therapeutic agents that are selectively cleaved and activated by fibroblast activating protein (FAP). The prodrugs are useful for targeted delivery of cytotoxic and other agents to FAP- expressing tissues, including cancer (e.g., solid tumors). Also provided are pharmaceutical compounds comprising the prodrugs, as well as methods of using the prodrugs to treat a disorder characterized by FAP upregulation, e.g., cancer, fibrosis, and inflammation.

  本文披露了细胞毒性蒽环类似物（如阿霉素）和其他治疗剂的前药，这些前药通过成纤维细胞激活蛋白（FAP）选择性地被切割和激活。这些前药可用于将细胞毒性和其他药物靶向输送至表达FAP的组织，包括癌症（如实体肿瘤）。还提供了包含这些前药的药物化合物，以及使用这些前药治疗由FAP上调引起的疾病的方法，例如癌症、纤维化和炎症。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013158746A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein. Compounds of Formula (I) are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula (I).

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE
  申请人：Kotian Pravin L.

  公开号：US20150191472A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds of Formula I: as described herein. Compounds of Formula I are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula I.

  提供的是式I的化合物，如本文所述。式I的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中是有用的。还提供了包含式I化合物的制药组合物，以及使用式I化合物治疗病毒感染的方法。
• ANTIVIRAL AZASUGAR-CONTAINING NUCLEOSIDES
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150291596A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Disclosed are compounds comprising an azasugar attached to a heterocyclic base, including pharmaceutically acceptable salts thereof, suitable for use in inhibiting viral RNA polymerase activity or viral replication, and treating viral infections. The compounds are characterized, in part, by favorable pharmacokinetics for the active pharmaceutical ingredient, particularly in conjunction with enteral administration, including, in particular, oral administration. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds mentioned above, or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as methods for preparing same. Also provided are methods for inhibiting viral RNA polymerase activity, viral replication, and treating viral infections.

  本发明涉及一种含有偶氮糖与杂环碱基结合的化合物，包括其药学上可接受的盐，适用于抑制病毒RNA聚合酶活性或病毒复制，并用于治疗病毒感染。该化合物的特点之一是具有良好的药代动力学，特别是在肠道给药的情况下，包括口服给药。本发明还涉及含有上述一种或多种化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，以及制备它们的方法。本发明还提供了抑制病毒RNA聚合酶活性、病毒复制和治疗病毒感染的方法。