(S)-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸甲酯 | 78083-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸甲酯
• 英文名称: L-3,4-dimethoxyphenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate；(S)-3,4-Dimethoxyphenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 78083-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: QEFNXZBBJAALIT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  336.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 以85%的产率得到(S)-3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES AND REAGENTS FOR MAKING DIARYLIODONIUM SALTS

  摘要：

  这项披露涉及用于制备二芳基碘盐的工艺和试剂，该类试剂可用于制备氟化、碘化、砹化和放射性氟化芳香化合物。

  公开号：

  US20140121371A1
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Anticancer activity of ruthenium(II) arene complexes bearing 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline amino alcohol ligands

  摘要：

  Ruthenium complexes offer potential reduced toxicity compared to current platinum anticancer drugs. 1,2,3,4-tetrahydrisoquinoline amino alcohol ligands were synthesised, characterised and coordinated to an organometallic Ru(II) centre. These complexes were evaluated for activity against the cancer cell lines MCF-7, A549 and MDA-MB-231 as well as for toxicity in the normal cell line MDBK. They were observed to be moderately active against only the MCF-7 cells with the best IC50 value of 34 mu M for the cis-diastereomeric complex C4. They also displayed excellent selectivity by being relatively inactive against the normal MDBK cell line with SI values ranging from 2.3 to 7.4. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.048

文献信息

• Cu^II/TEMPO-Promoted One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyrimidines from Amino Acid Esters
  作者：Nini Zhou、Tao Xie、Zhongle Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1002/chem.201405447

  日期：2014.12.22

  A novel, Cu(OAc)2/TEMPO promoted one‐step approach for the preparation of fully substituted pyrimidines from readily available amino acid esters has been described. In this reaction, the amino acid esters act as the only NC sources for the construction of corresponding pyrimidines. The mechanism of this process includes oxidative dehydrogenation, the generation of an imine radical, and a formal [3+3]

  已经描述了一种新型的Cu（OAc）2 / TEMPO促进的一步法，该方法可从容易获得的氨基酸酯中制备完全取代的嘧啶。在该反应中，氨基酸酯充当n只有 C源码对应嘧啶的结构。该过程的机理包括氧化脱氢，亚胺基的产生和正式的[3 + 3]环加成。事实证明，该方法是一种用于合成嘧啶的高原子经济性和简便易行的策略，并且以中等到良好的产率提供了被各种官能团取代的各种底物。
• Synthesis of Heterocycles through a Ruthenium-Catalyzed Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization/N-Acyliminium Cyclization Sequence
  作者：Erhad Ascic、Jakob F. Jensen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/anie.201100417

  日期：2011.5.23

  Tandem bicycle: In the title reaction double bonds created during ring‐closing metathesis isomerize to generate reactive iminium intermediates that undergo intramolecular cyclization reactions with tethered heteroatom and carbon nucleophiles. In this way, a series of biologically interesting heterocyclic compounds can be made, including a known precursor for the total synthesis of the antiparasitic

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。
• One-pot synthesis of 4-arylidene imidazolin-5-ones by reaction of amino acid esters with isocyanates and α-bromoketones
  作者：Jia-Yun Haung、Indrajeet J. Barve、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c8ob03111h

  日期：——

  new multicomponent reaction for the one-pot synthesis of substituted 4-arylidene imidazolin-5-ones from L-amino acid methyl esters, iso-, isothio- or isoselenocyanates, and α-bromoketones is demonstrated. Isolation of thiohydantoin and 5-benzylidene 2-thioxoimidazolidin-4-one intermediates revealed a possible reaction mechanism. The strategy was further extended to the synthesis of 2-iminothiazolines

  展示了一种简单，新颖的多组分反应，用于从L-氨基酸甲酯，异，异硫代或异硒代异氰酸酯和α-溴代酮一锅法合成取代的4-亚芳基咪唑啉-5-酮。硫代乙内酰脲和5-亚苄基2-硫代氧杂咪唑啉-4-酮中间体的分离揭示了一种可能的反应机理。该策略进一步扩展到2-亚氨基噻唑啉和2-硫代氧杂咪唑啉-4-酮的合成。
• Pyridine derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05965730A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  A pyridine derivative of the formula (I): ##STR1## wherein A is group of the following formulae: ##STR2## (R.sup.1 and R.sup.2 are each H, or protected or unprotected OH, R.sup.31, R.sup.41 and R.sup.42 are protected or unprotected hydroxymethyl, R.sup.32 is H, lower alkyl, or protected or unprotected hydroxymethyl, R.sup.33 is substituted or unsubstituted lower alkyl, and the dotted line means the presence or absence of a double bond), R.sup.5 and R.sup.6 are H, or protected or unprotected amino, or both combine together with the adjacent nitrogen to form substituted or unsubstituted heterocycle, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, these compounds showing excellent bronchoconstriction inhibitory activity and/or anti-inflammatory activity of airway, and being useful in the prophylaxis or treatment of asthma.

  化合物的化学式（I）的吡啶衍生物：其中A是以下化学式的基团：（R.sup.1和R.sup.2分别为H，或受保护或未受保护的OH，R.sup.31、R.sup.41和R.sup.42为受保护或未受保护的羟甲基，R.sup.32为H，较低的烷基，或受保护或未受保护的羟甲基，R.sup.33为取代或未取代的较低烷基，虚线表示双键的存在或不存在），R.sup.5和R.sup.6为H，或受保护或未受保护的氨基，或两者结合在一起与相邻的氮形成取代或未取代的杂环，或其药学上可接受的盐，这些化合物表现出出色的支气管收缩抑制活性和/或气道抗炎活性，并且在哮喘的预防或治疗中有用。
• Functionalization of Pyridinium Derivatives with 1,4-Dihydropyridines Enabled by Photoinduced Charge Transfer
  作者：Inwon Kim、Seongjin Park、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03347

  日期：2020.11.6

  By exploiting electron donor–acceptor (EDA) complexes between 1,4-dihydropyridines and N-amidopyridinium salts under visible light irradiation, we discovered that photoinduced intermolecular charge transfer induces a single-electron transfer event without requiring a photocatalyst for the facile functionalization of pyridines. The generality of this method is amenable to various types of 1,4-dihydropyridines

  通过利用1,4-二氢吡啶和N之间的电子供体-受体（EDA）络合物-可见光下的ami啶鎓盐，我们发现光诱导的分子间电荷转移诱导单电子转移事件，而无需光催化剂来实现吡啶的简便功能化。该方法的通用性适用于各种类型的1,4-二氢吡啶基自由基前体，以产生结构上不同的基团，例如烷基，酰基和氨基甲酰基基团，最终提供了对具有合成价值的C4官能化吡啶的便捷访问。在温和且无金属的条件下，可以很好地容纳各种各样的官能团，并且通过各种生物学相关的吡啶基化合物，药物和肽原料的后期官能化，展示了本方法的合成效用。