(S)-3,7-二甲基-7-辛烯-1-醇 | 6812-78-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-3,7-二甲基-7-辛烯-1-醇
• 中文别名: 3,7-二甲基-7-辛烯醇
• 英文名称: 7-Octen-1-ol, 3,7-dimethyl-, (S)-
• 英文别名: (3S)-3,7-dimethyloct-7-en-1-ol
• CAS: 6812-78-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• mdl: MFCD00136043
• 分子量: 156.26
• InChiKey: JGQFVRIQXUFPAH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  -4.05°C (estimate)
• 比旋光度：
  D20 -2.88°
• 沸点：
  68-70 °C1.8 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.865 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  210 °F
• LogP：
  3.39
• 物理描述：
  Colourless liquid; pronounced rose-like aroma
• 溶解度：
  Insoluble in glycerol, water; soluble in most fixed oils, propylene glycol
• 折光率：
  1.463-1.473
• 保留指数：
  1211;1211;1213;1214.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,7-二甲基-7-辛烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-(6R,12R)-6,12-dimethylpentadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diabrotica balteata LeConte 性信息素 (6R,12R)-6,12-二甲基十五烷-2-酮的全合成

  摘要：

  斑叶甲LeConte 是最重要的杂食性农业害虫之一。该害虫的性信息素是利用埃文斯不对称烷基化、开环反应合成的（右)-2-甲基环氧乙烷，S氮仲甲苯磺酸酯的2烷基化，以及手性甲苯磺酸酯与格氏试剂的偶联作为核心策略。本文制备的性信息素可用于控制巴尔泰塔。

  DOI：

  10.1002/chir.23658
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-methylhept-6-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (S)-3,7-二甲基-7-辛烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Diabrotica balteata LeConte 性信息素 (6R,12R)-6,12-二甲基十五烷-2-酮的全合成

  摘要：

  斑叶甲LeConte 是最重要的杂食性农业害虫之一。该害虫的性信息素是利用埃文斯不对称烷基化、开环反应合成的（右)-2-甲基环氧乙烷，S氮仲甲苯磺酸酯的2烷基化，以及手性甲苯磺酸酯与格氏试剂的偶联作为核心策略。本文制备的性信息素可用于控制巴尔泰塔。

  DOI：

  10.1002/chir.23658

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 3,7-DIMETHYL-7-OCTENOL AND METHOD FOR PRODUCING 3,7-DIMETHYL-7-OCTENYL CARBOXYLATE COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190194099A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Methods selectively and efficiently produce 3,7-dimethyl-7-octenol and a carboxylic acid ester thereof. More specifically, a method produces 3,7-dimethyl-7-octenol, including steps of: subjecting a 3-methyl-3-butenyl nucleophilic reagent (2) and a 1,3-dihalo-2-methylpropane compound (3) to a coupling reaction to obtain a 2,6-dimethyl-6-heptenyl halide compound (4); converting the compound (4) into a 2,6-dimethyl-6-heptenyl nucleophilic reagent (5); and subjecting the nucleophilic reagent (5) to an addition reaction with at least one electrophilic reagent selected from the group made of formaldehyde, paraformaldehyde and 1,3,5-trioxane, followed by a hydrolysis reaction to obtain 3,7-dimethyl-7-octenol (6); and the other method.

  方法选择性和高效地产生3,7-二甲基-7-辛烯醇及其羧酸酯。更具体地，一种方法产生3,7-二甲基-7-辛烯醇，包括以下步骤：将3-甲基-3-丁烯基亲核试剂（2）和1,3-二卤代-2-甲基丙烷化合物（3）进行偶联反应，得到2,6-二甲基-6-庚烯基卤化物化合物（4）；将化合物（4）转化为2,6-二甲基-6-庚烯基亲核试剂（5）；将亲核试剂（5）与甲醛、多聚甲醛和1,3,5-三噁烷等羟基试剂中至少一种亲电试剂进行加成反应，然后进行水解反应，得到3,7-二甲基-7-辛烯醇（6）；以及另一种方法。
• PRECURSOR COMPOUNDS OF SWEET TASTE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Ley Jakob Peter

  公开号：US20110045069A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A description is given of precursor compounds of sweet taste receptor antagonists for the prevention or treatment of disease, in particular for the prevention or treatment of Type 2 diabetes. A description is also given of uses of these precursor compounds and edible compositions, preparations for nutrition or pleasure or semi-finished products and pharmaceutical preparations, containing such precursor compounds.

  描述了甜味受体拮抗剂的前体化合物，用于预防或治疗疾病，特别是用于预防或治疗2型糖尿病。还描述了这些前体化合物的用途，以及包含这些前体化合物的食用组合物、营养或愉悦制剂、半成品和含有这些前体化合物的药物制剂。
• [EN] USE OF PYRIDOXAL ACETAL SALTS AS WATER-TRIGGERED PROFRAGRANCES<br/>[FR] UTILISATION DE SELS DE PYRIDOXAL ACÉTAL COMME PROPARFUMS DÉCLENCHÉS PAR L'EAU
  申请人：VITACHEM LLC

  公开号：WO2019147742A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  A pro-fragrance delivery system based on a vitamin scaffold and a fragrant alcohol. The vitamin scaffold may be a vitamer of vitamin B6 or derivatives thereof. The pro-fragrance releases the fragrant alcohol by action of water at neutral pH.

  一种基于维生素支架和香味醇的前香料释放系统。维生素支架可以是维生素B6的维生素体或其衍生物。在中性pH下，前香料通过水的作用释放香味醇。
• Prekursor-Verbindungen von Süßrezeptor-Antagonisten zur Prävention oder Behandlung von Diabetes
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2292224A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  Beschrieben werden Prekursor-Verbindungen von Lactisol zur Prävention oder Behandlung von Krankheiten, insbesondere zur Prävention oder Behandlung von Diabetes Typ 2. Beschrieben werden zudem Verwendungen dieser Prekursor-Verbindungen sowie zum Verzehr geeignete Zusammensetzungen, der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen oder Halbfertigwaren und pharmazeutische Zubereitungen, umfassend solche Prekursor-Verbindungen.

  描述了用于预防或治疗疾病，特别是预防或治疗 2 型糖尿病的乳糖醇前体化合物。 此外，还介绍了这些前体化合物的用途以及适用于食用的组合物、营养或食用的制剂或半成品以及包含这些前体化合物的药物制剂。
• Pro-fragrance composition
  申请人：AQDOT LIMITED

  公开号：US10695277B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  A pro-fragrance composition includes a cucurbituril in complex with a fragrance molecule and use of the compositions in counteracting malodour. The cucurbituril is present as a mixture, wherein the mixture includes at least two different cucurbiturils selected from CB[5], CB[6], CB[7] and CB[8]. The complexed fragrance molecule is released when the composition is exposed to a stimulus. Also provides methods for the preparation of pro-fragrance complexes of cucurbiturils and fragrance molecules.

  一种促香组合物包括葫芦素与香味分子的复合物，该组合物用于对抗恶臭。葫芦素以混合物的形式存在，其中混合物包括至少两种选自 CB[5]、CB[6]、CB[7] 和 CB[8] 的不同葫芦素。当组合物受到刺激时，络合的香味分子就会释放出来。还提供了葫芦素和香味分子的原香味复合物的制备方法。