(S)-3-氨基-2,4-二甲基戊-2-醇 | 163453-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-3-氨基-2,4-二甲基戊-2-醇
• 英文名称: (S)-3-amino-2,4-dimethylpentan-2-ol
• 英文别名: (S)-2-amino-1,1,3-trimethylbutanol；(3S)-3-amino-2,4-dimethylpentan-2-ol
• CAS: 163453-95-0
• 化学式: C₇H₁₇NO
• mdl: MFCD19203234
• 分子量: 131.218
• InChiKey: HPSNEEWVFSIINY-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  211.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氨基-2,4-二甲基戊-2-醇 在 niobium pentachloride sodium hydride 、 sodium carbonate 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (4S)-4-异丙基-5,5-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  (S)-4-Isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidinethione as chiral auxiliary for the intramolecular sulfur transfer in α,β-unsaturated N-acylimides, promoted by NbCl5

  摘要：

  The 1,3-oxazolidinethi one 4 has been synthesized from (S)-valine and used in the intramolecular sulfur transfer in its N-enoyl derivatives in the presence of NbCl5 as catalyst, which, moreover, works as an indicator of the course of the reaction. The adducts have subsequently been transformed into the corresponding beta-mercapto esters by action of Sm(OTf)(3) in methanol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02837-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (S)-3-氨基-2,4-二甲基戊-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalysed Asymmetric One-Carbon Ring-Expansion of Prochiral Cyclobutanones

  摘要：

  摘要：本文描述了手性β-取代环戊酮的亲核亚甲基插入反应，提供了在合成和天然产物中作为重要结构基元的手性β-取代环戊烯酮的访问途径。商业上可获得的三甲基硅基以及其他硅基重氮甲烷作为一碳合成物，而三氟甲基硫酸钪则被发现是一种有效的路易斯酸催化剂。通过使用双噁唑啉配体，实现了对许多β-取代环戊烯酮的对映诱导，包括带有全碳季节立体中心的例子。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751386

文献信息

• [EN] PYRROLO [2, 3 - B] PYRAZINE - 7 - CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS JAK AND SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE-7-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE JAK ET SYK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011144585A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula (I), wherein the variables Q and R, R2, and R3 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式（I）的新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q和R，R2和R3如本文所述定义，其抑制JAK和SYK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• A Chiral Nitrogen Ligand for Enantioselective, Iridium-Catalyzed Silylation of Aromatic C−H Bonds
  作者：Bo Su、Tai-Gang Zhou、Xian-Wei Li、Xiao-Ru Shao、Pei-Lin Xu、Wen-Lian Wu、John F. Hartwig、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201609939

  日期：2017.1.19

  containing dative nitrogen ligands are highly active for the borylation and silylation of C−H bonds, but chiral analogs of these catalysts for enantioselective silylation reactions have not been developed. We report a new chiral pyridinyloxazoline ligand for enantioselective, intramolecular silylation of symmetrical diarylmethoxy diethylsilanes. Regioselective and enantioselective silylation of unsymmetrical

  含有配位氮配体的铱催化剂对于CH键的硼基化和甲硅烷基化具有很高的活性，但这些催化剂用于对映选择性甲硅烷基化反应的手性类似物尚未开发出来。我们报道了一种新的手性吡啶基恶唑啉配体，用于对称二芳基甲氧基二乙基硅烷的对映选择性分子内硅烷化。在这种新开发的系统的存在下，也实现了不对称底物的区域选择性和对映选择性硅烷化。初步的机理研究表明，C−H 键断裂是不可逆的，但不是速率决定步骤。
• 2-SUBSTITUTED-6-BIARYLMETHYLAMINO-9-CYCLOPENTYL-9H-PURINE DERIVATIVES, USE THEREOF AS MEDICAMENTS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：UNIVERZITA PALACKEHO V OLOMOUCI

  公开号：US20150368248A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  This invention relates to novel 2-substituted-6-biarylmethylamino-9-cyclopentyl-9H-purine derivatives, showing activity as specific inhibitors of growth and angiogenesis of hepatocellular carcinoma. The invention further includes pharmaceutical compositions containing the 2-substituted-6-biarylmethylamino-9-cyclopentylpurines.

  本发明涉及新颖的2-取代-6-双芳基甲氨基-9-环戊基-9H-嘌呤衍生物，显示出作为肝细胞癌生长和血管生成特异性抑制剂的活性。本发明进一步包括含有这些2-取代-6-双芳基甲氨基-9-环戊基嘌呤的药物组合物。
• A New Class of Non-Racemic Chiral Macrocycles: A Conformational and Synthetic Study
  作者：Susan E. Gibson、Nello Mainolfi、S. Barret Kalindjian、Paul T. Wright、Andrew J. P. White

  DOI：10.1002/chem.200400608

  日期：2005.1

  Amino alcohols have been used to introduce non-racemic chirality into macrocycles using a modular approach that relies on a Heck macrocyclisation reaction. A wide variety of macrocycles have been synthesised, and their structures studied using X-ray crystallography and molecular modelling. A fragmentation reaction encountered during the use of (S)-1,1-dimethylvalinol revealed that carboxylic acids

  使用依赖于Heck大环化反应的模块化方法，氨基醇已用于将非外消旋手性引入大环。合成了各种各样的大环，并使用X射线晶体学和分子建模研究了它们的结构。在使用（S）-1,1-二甲基戊醇期间遇到的断裂反应表明，羧酸在经常用于Heck反应的反应条件下生成酰基。
• Synthesis of Bis(oxazoline) Ligands Possessing C-5 <i>gem</i>-Disubstitution and Their Application in Asymmetric Friedel–Crafts Alkylations
  作者：Steven O’Reilly、Miriam Aylward、Caoimhe Keogh-Hansen、Brian Fitzpatrick、Helen A. McManus、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01767

  日期：2015.10.16

  A series of eight novel bis(oxazoline) ligands incorporating gem-disubstitution on one of the oxazoline rings were prepared from (S)-valine. These ligands are designed as a cost-effective alternative to similar ligands possessing an oxazolinyl C(5)-tert-butyl group derived from expensive (S)-tert-leucine. Four of the ligands possess a C(4)-gem-dimethyl group and four a C(4)-gem-diphenyl group adjacent

  从（S）-缬氨酸制备了一系列八个在双恶唑啉环上掺入宝石-双取代的新颖的双（恶唑啉）配体。这些配体被设计为具有衍生自昂贵的（S）-叔亮氨酸的恶唑啉基C（5）-叔丁基的类似配体的经济有效的替代物。四个配体具有一个C（4）-gem-二甲基基团和四个与C（5）-异丙基取代基相邻的C（4）-gem-二苯基基团。配体11a – h的锌配合物，以及非C（4）-宝石双取代的类似物1a – g，在一系列系列的硝基烯烃对吲哚（至多74％ee）和2-甲氧基呋喃（至多95％ee）的Friedel-Crafts烷基化反应中有效。X射线晶体学表征了三个配体（11a – c），配体11d的二氯化铁配合物和两个二氯化锌配合物，其中一个配体为11d，第二个为双叔丁基取代的N-甲胺配体。对后者结构的直接比较清楚地说明了宝石-二甲基效应。