(S)-3-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸 | 275826-36-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸
• 中文别名: (ΒS)-Β-氨基-4-溴-苯丙酸
• 英文名称: (S)-3-amino-3-(4-bromophenyl)propionic acid
• 英文别名: β-(p-bromophenyl)-β-alanine；(S)-3-amino-3-(4-bromophenyl)propanoic acid；(3S)-3-azaniumyl-3-(4-bromophenyl)propanoate
• CAS: 275826-36-3
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD03840456
• 分子量: 244.088
• InChiKey: RBOUYDUXPMAYMJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以65.5%的产率得到(S)-3-amino-3-(4-bromophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO [2, 3 -D] PYRIMIDIN DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE B INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE B

  摘要：

  该发明涉及一类新型化合物，其化学式为（I）或其盐：其中Y、Z1、Z2、R1、R4、R5和n如规范中所述，这些化合物可能在通过蛋白激酶B（PKB）介导的疾病或医疗状况的治疗或预防中有用，例如癌症。该发明还涉及包含所述化合物的药物组合物，使用所述化合物治疗通过PKB介导的疾病的方法，以及制备化合物（I）的方法。

  公开号：

  WO2009047563A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸 在 盐酸 、 Lipase Amano PS 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (S)-3-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分制备对映体富集的芳香族β-氨基酸

  摘要：

  通过乙酯衍生物的酶促拆分，已经制备了一系列具有高ee的对映异构体富集的芳族β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00222-7

文献信息

• Influence of the aromatic moiety in α- and β-arylalanines on their biotransformation with phenylalanine 2,3-aminomutase from Pantoea agglomerans
  作者：Andrea Varga、Gergely Bánóczi、Botond Nagy、László Csaba Bencze、Monica Ioana Toşa、Ákos Gellért、Florin Dan Irimie、János Rétey、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1039/c6ra02964g

  日期：——

  isomerization of various racemic α- and β-arylalanines catalysed by phenylalanine 2,3-aminomutase from Pantoea agglomerans (PaPAM) was investigated. Both α- and β-arylalanines were accepted as substrates when the aryl moiety was relatively small, like phenyl, 2-, 3-, 4-fluorophenyl or thiophen-2-yl. While 2-substituted α-phenylalanines bearing bulky electron withdrawing substituents did not react, the corresponding

  在这项研究中，Pantoea agloglomerans的苯丙氨酸2，3-氨基变位酶催化的各种外消旋α-和β-芳基丙氨酸的对映异构体选择性异构化（PaPAM）进行了调查。当芳基部分相对较小时，如苯基，2-，3-，4-氟苯基或噻吩-2-基，α-和β-芳基丙氨酸均被接受为底物。尽管带有大量吸电子取代基的2-取代的α-苯丙氨酸没有反应，但相应的取代的β-芳基类似物却被迅速转化。3-和4-取代的α-芳基丙氨酸的转化顺利进行，而相应的β-芳基丙氨酸的转化不良或不存在。在pH 7-9范围内，对外消旋α-或β-（噻吩-2-基）丙氨酸的转化率没有明显影响，而氨的浓度（碳酸铵从50 mM增加到1000 mM）则抑制了异构化逐步减少副产物的量（即（E检测到）-3-（噻吩-2-基）丙烯酸。在所有情况下，产物的高ee值表明优异的对映异构体选择性和异构化的立体特异性，除了来自β-异构体的（S）-2-硝基-α-苯丙氨酸（ee
• Stereoselective Chemoenzymatic Preparation of β-Amino Esters: Molecular Modelling Considerations in Lipase-Mediated Processes and Application to the Synthesis of (<i>S</i>)-Dapoxetine
  作者：María Rodríguez-Mata、Eduardo García-Urdiales、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200900676

  日期：2010.2.15

  the kinetic resolution of the corresponding β-amino esters. Although the enzymatic acylations of the amino group with ethyl methoxyacetate showed synthetically useful enantioselectivities, the hydrolyses of the ester group catalyzed by lipase from Pseudomonas cepacia have been identified as the optimal processes concerning both activity and enantioselectivity. The enantiopreference of this lipase in these

  已经通过立体选择性化学酶法制备了多种旋光的3-氨基-3-芳基丙酸衍生物。关键步骤是相应的β-氨基酯的动力学拆分。尽管氨基用甲氧基乙酸乙酯的酶促酰化显示了合成上有用的对映选择性，但是已经鉴定出由洋葱假单胞菌的脂肪酶催化的酯基的水解是关于活性和对映选择性的最佳方法。在分子水平上，已通过使用基于片段的方法解释了这些脂​​肪酶在这些反应中的对映体优先性，其中最有利的苯环结合位点和最稳定的3-氨基丙酸酯核心构象与（小号）-主要产品的配置。为了理解苯环中存在的不同取代模式的影响，已经比较了酶促反应的转化率和对映选择性值。该化学酶途径已成功地用于制备（S）-达泊西汀合成中的有价值的中间体，该中间体已经以优异的光学纯度化学合成。
• Substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine as a protein kinase B inhibitor
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08101623B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  The invention relates to a novel group of compounds of Formula (I) or salts thereof: wherein Y, Z1, Z2, R1, R4, R5 and n are as described in the specification, which may be useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through protein kinase B (PKB) such as cancer. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), methods of treatment of diseases mediated by PKB using said compounds and methods for preparing compounds of Formula (I).

  本发明涉及一类新的化合物组合式（I）或其盐：其中Y、Z1、Z2、R1、R4、R5和n的描述如规范中所述，这些化合物可以用于治疗或预防通过蛋白激酶B（PKB）介导的疾病或医疗情况，如癌症。本发明还涉及包含化合物组合式（I）的制药组合物、使用该化合物治疗PKB介导的疾病的方法以及制备化合物组合式（I）的方法。
• Novel Protein Kinase B Inhibitors - 060
  申请人：Johnson Paul David

  公开号：US20120190679A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention relates to a novel group of compounds of Formula (I) or salts thereof: wherein Y, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 4 , R 5 and n are as described in the specification, which may be useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through protein kinase B (PKB) such as cancer. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds, methods of treatment of diseases mediated by PKB using said compounds and methods for preparing compounds of Formula (I).

  本发明涉及一种新型化合物组，其化学式为（I）或其盐： 其中Y、Z1、Z2、R1、R4、R5和n如规范中所述，可以用于治疗或预防通过蛋白激酶B（PKB）介导的疾病或医疗情况，如癌症。本发明还涉及包含所述化合物的制药组合物，使用所述化合物治疗由PKB介导的疾病的方法以及制备化合物（I）的方法。
• Protein kinase B inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US10059714B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  The invention relates to a novel group of compounds of Formula (I) or salts thereof: wherein Y, Z1, Z2, R1, R4, R5 and n are as described in the specification, which may be useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through protein kinase B (PKB) such as cancer. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds, methods of treatment of diseases mediated by PKB using said compounds and methods for preparing compounds of Formula (I).

  本发明涉及一组新型的式 (I) 化合物或其盐类： 其中 Y、Z1、Z2、R1、R4、R5 和 n 如说明书所述，可用于治疗或预防通过蛋白激酶 B (PKB)介导的疾病或病症，如癌症。本发明还涉及包含所述化合物的药物组合物、使用所述化合物治疗由PKB介导的疾病的方法以及制备式(I)化合物的方法。