(S)-3-氯-N-(1-(4-(2-氯乙酰基)苯基)-3-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丙-2 | 1240137-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-3-氯-N-(1-(4-(2-氯乙酰基)苯基)-3-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丙-2
• 英文名称: 3-chloro-N-{(1S)-2-[4-(chloroacetyl)phenyl]-1-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]ethyl}-4-[(1-methylethyl)oxy]benzamide
• 英文别名: Benzamide, 3-chloro-N-[(1S)-1-[[4-(2-chloroacetyl)phenyl]methyl]-2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-4-(1-methylethoxy)-；3-chloro-N-[(2S)-1-[4-(2-chloroacetyl)phenyl]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propan-2-yl]-4-propan-2-yloxybenzamide
• CAS: 1240137-81-8
• 化学式: C₂₉H₂₆Cl₂N₂O₅
• 分子量: 553.442
• InChiKey: SXCFTBTXHZXEIN-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氯-N-(1-(4-(2-氯乙酰基)苯基)-3-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丙-2 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-氯-n-((s)-1-(2-(二甲基氨基)乙酰氨基)-3-(4-(8-((s)-1-羟基乙基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)苯基)丙烷-2-基)-4-异丙氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型CENP-E抑制剂GSK923295A的高效，可扩展且鲁棒的路线

  摘要：

  CENP-E抑制剂3-chloro- N -{（1 S）-2-[（N，N-二甲基甘氨酰）氨基] -1-[（4- {8- [描述了（1S）-1-羟乙基]咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基}苯基）甲基]乙基} -4-[[1-甲基乙基）氧基]苯甲酰胺（GSK923295A）。通往GSK923295A的现有途径昂贵，不稳固，使用过的非理想试剂，并且始终难以提供临床研究所需的API。新的综合从容易获得的l开始-苯丙氨醇，使用关键的Friedel-Crafts酰化反应以及选择性的酰化化学反应平稳地转化为GSK923295A。GSK923295A的下游化学反应产量高且稳定，并且首先在千克规模上证明了所产生的过程，随后在成功制备了55千克的中试工厂中进行了证明。生成的过程简单，使用较便宜的原料，更绿色，因为它避免了使用铝，锡和溴化化学试剂，并且无需进行色谱纯化。还讨论了路线衍生的杂质，如何明确地准备它

  DOI：

  10.1021/op100186c
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 aluminum (III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-3-氯-N-(1-(4-(2-氯乙酰基)苯基)-3-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丙-2
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型CENP-E抑制剂GSK923295A的高效，可扩展且鲁棒的路线

  摘要：

  CENP-E抑制剂3-chloro- N -{（1 S）-2-[（N，N-二甲基甘氨酰）氨基] -1-[（4- {8- [描述了（1S）-1-羟乙基]咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基}苯基）甲基]乙基} -4-[[1-甲基乙基）氧基]苯甲酰胺（GSK923295A）。通往GSK923295A的现有途径昂贵，不稳固，使用过的非理想试剂，并且始终难以提供临床研究所需的API。新的综合从容易获得的l开始-苯丙氨醇，使用关键的Friedel-Crafts酰化反应以及选择性的酰化化学反应平稳地转化为GSK923295A。GSK923295A的下游化学反应产量高且稳定，并且首先在千克规模上证明了所产生的过程，随后在成功制备了55千克的中试工厂中进行了证明。生成的过程简单，使用较便宜的原料，更绿色，因为它避免了使用铝，锡和溴化化学试剂，并且无需进行色谱纯化。还讨论了路线衍生的杂质，如何明确地准备它

  DOI：

  10.1021/op100186c