(S)-3-溴-1,2-丙二醇 | 137490-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (S)-3-溴-1,2-丙二醇
• 中文别名: (R)-3-溴-1,2-丙二醇
• 英文名称: (2S)(+)-3-bromo-1,2-propanediol
• 英文别名: (S)-(+)-3-bromo-1,2-propanediol；(S)-3-bromo-1,2-propanediol；(S)-3-bromopropane-1,2-diol；3-bromopropane-1,2-diol；(S)-3-bromo-propane-1,2-diol；1-bromo-L-1-deoxy-glycerol；(2S)-3-bromopropane-1,2-diol
• CAS: 137490-63-2
• 化学式: C₃H₇BrO₂
• 分子量: 154.991
• InChiKey: SIBFQOUHOCRXDL-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  254 °C
• 密度：
  1.756
• 闪点：
  126 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (S)-3-溴-1,2-丙二醇 在 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (S)-1-bromo-3-chloro-2-propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-肉碱和（R）-（-）-γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的简短实用合成

  摘要：

  （R）-（-）-肉碱和（R）-（-）-γ-氨基-β-羟基丁酸的短而实用的合成方法，都是从烯丙基溴的催化不对称二羟基化开始的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86023-1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,2-并二酚 在 halohydrin dehydro-dehalogenase from Alcaligenes sp. DS-S-7G 、 2,6-二氯靛酚 、 phenazine methosulfate 作用下， 生成 (S)-3-溴-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  手性C 3和C 4合成单元的微生物分辨率的工业化：从小的开始到主要的操作，个人账户

  摘要：

  该描述描述了手性C 3和C 4合成单元直至生产阶段的微生物分离度的研究和开发。这些手性C 3和C 4合成单元主要用于生产各种药物，液晶，手性聚合物和天然化合物等新材料以及基础化学研究。该研究始于1983年，工厂建于1994年。该开发仍在进行中，并已扩大到包括C 4在内。手性单元，手性丙二醇等。该项目开始于对环氧氯丙烷装置中活性污泥的简单研究，并经过许多事件和大量研究发展为工业生产。我们描述了这些手性C 3和C 4合成单元的生产过程中，在研发过程中的各种含义和事件流。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390050

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides Catalyzed by Chromium(III)-endo,endo-2,5-diaminonorbornane-salen [Cr(III)-DIANANE-salen] Complexes. Improved Activity, Low Catalyst Loading
  作者：Albrecht Berkessel、Erkan Ertürk

  DOI：10.1002/adsc.200606181

  日期：2006.12

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides, using chiral chromium(III)-salen catalysts based on DIANANE (endo,endo-2,5-diaminonorbornane), was studied. A broad substrate scope was found for the chromium(III)-DIANANE catalysts, and very low loadings (down to 0.05 mol %) were needed to achieve high enantiomeric purities of both the remaining epoxides and the product diols (up to >99 %

  研究了基于DIANANE（内，内--2,5-二氨基降冰片烷）的手性铬（III）-salen催化剂对末端环氧化物的水解动力学拆分（HKR）。发现铬（III）-二亚胺催化剂具有广泛的底物范围，并且需要极低的负载量（低至0.05 mol％）以实现剩余的环氧化物和产物二醇的高对映体纯度（最高> 99％ee））。除单取代的环氧化物外，在电子调谐的铬（III）-二亚胺的存在下，可以以不对称的方式用水将2-甲基-2-正戊基环氧乙烷（2,2-二取代的环氧化物的一个例子）开环。复杂的。
• Anti-viral compounds
  申请人：——

  公开号：US05789394A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  Nucleotide analogues having the general formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives: ##STR1## wherein n is 0 or an integer; X is O or S, CH.sub.2, CH-halogen, CH--N.sub.3, or C.dbd.CH.sub.2 ; Q and U are independently selected from: O, S, and CH(R.sub.a) wherein R.sub.a is hydrogen, OH, halogen, N.sub.3, NH.sub.2, SH, carboxyl, C.sub.1-6 alkyl or R.sub.a is CH.sub.2 (R.sub.b) wherein R.sub.b is hydrogen, OH, SH, NH.sub.2, C.sub.1-6 alkyl or carboxyl; or both Q and U are CH when Q and U are linked by a double bond; Z is selected from: O, a C.sub.1-6 alkoxy, a C.sub.1-6 thioalkyl, a C.sub.1-6 aminoalkyl, (CH.sub.2).sub.m wherein m is 0 or an integer, and N(R.sub.c).sub.2 wherein both R.sub.c are independently hydrogen or a C.sub.1-6, alkyl; and R2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof are disclosed. Members of this series of analogues possess anti-viral activity.

  核苷酸类似物具有一般式(I)和药用可接受衍生物：##STR1##其中n为0或整数；X为O或S，CH.sub.2，CH-卤素，CH--N.sub.3，或C.dbd.CH.sub.2；Q和U分别选自：O，S和CH(R.sub.a)，其中R.sub.a为氢，OH，卤素，N.sub.3，NH.sub.2，SH，羧基，C.sub.1-6烷基或R.sub.a为CH.sub.2(R.sub.b)，其中R.sub.b为氢，OH，SH，NH.sub.2，C.sub.1-6烷基或羧基；或当Q和U由双键连接时，Q和U均为CH；Z选自：O，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6硫代烷基，C.sub.1-6氨基烷基，(CH.sub.2).sub.m，其中m为0或整数，和N(R.sub.c).sub.2，其中两个R.sub.c独立地为氢或C.sub.1-6烷基；和R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物。该类类似物系列的成员具有抗病毒活性。
• New Polymer Supported Cinchona Alkaloids for Heterogeneous Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Olefins
  作者：E Nandanan、A Sudalai*、T Ravindranathan*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00406-1

  日期：1997.4

  Two new polymeric cinchona alkaloid derived ligands were synthesized and utilized in the asymmetric dihydroxylation of olefins, exhibiting high enantioselectivities in the case of aliphatic terminal olefins under heterogeneous phase. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  合成了两种新的聚合金鸡纳生物碱衍生的配体，并将其用于烯烃的不对称二羟基化反应中，在非均相的脂族末端烯烃的情况下，具有高对映选择性。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Preparation of enantiopure butane-2,3-diacetals of glycolic acid and alkylation reactions leading to α-hydroxyacid and amide derivatives
  作者：Steven V. Ley、Elena Diez、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Patrick Michel、Gillian L. Nattrass、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b412788a

  日期：——

  The preparation of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid and related systems is described together with highly selective alkylation reactions of (R,R) and (S,S) butanediacetal protected glycolic acid. These compounds are readily deprotected to give enantiopure alpha-hydroxyacids, alpha-hydroxyesters or alpha-hydroxyamides by suitable choice of conditions.

  描述了由2,3-二缩醛丁烷保护的乙醇酸的制备方法和相关系统，以及（R，R）和（S，S）丁二缩醛保护的乙醇酸的高度选择性烷基化反应。这些化合物可容易地脱保护，得到对映体纯的α-羟基酸，由条件适当选择的α-羟基酯或α-羟基酰胺。