(S)-4-戊炔-2-醇 | 81939-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-4-戊炔-2-醇
• 英文名称: (S)-pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: (S)-4-Pentyn-2-OL；(2S)-pent-4-yn-2-ol
• CAS: 81939-73-3
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: JTHLRRZARWSHBE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-戊炔-2-醇 在 palladium on activated charcoal 、 Ra-Ni sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、689.48 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 (2E,4E)-5-(4-甲氧基苯基)-N-[(2R)-5-吡啶-3-基戊烷-2-基]癸-2,4-二烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Manchand, Percy S.; Schwartz, Alan; Wolff, Steven, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1351 - 1369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到(S)-4-戊炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of haminol-A and haminol-B, polyenic alarm pheromones of Cephalaspidean molluscs

  摘要：

  Two stereocontrolled palladium-catalyzed cross-couplings of I-alkenyl boronic acids and aryl/alkenyl halides (the Suzuki-Miyaura reaction) are the key steps in an enantioselective approach to the polyene fragment of haminols A and B, alarm pheromones isolated from Haminoea navicula, a Cephalaspidean Opisthobranch mollusc. Chirality rested on the use of (S)-propylene oxide as the starting material. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00324-3

文献信息

• Solid-phase based synthesis of jasplakinolide analogs by intramolecular azide–alkyne cycloadditions
  作者：Tai-Shan Hu、René Tannert、Hans-Dieter Arndt、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/b710650e

  日期：——

  The synthesis of a focused library of jasplakinolide analogs with a 1,2,3-triazole in place of an E-configured double bond is described, featuring the Cu(I) catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction as an efficient macrocyclization tool.

  本文描述了以1,2,3-三氮唑替代E型双键的jasplakinolide类似物聚焦库的合成，其中铜(I)催化叠氮-炔环加成反应作为一种高效的环化工具。
• Synthesis of (S)-(−)-austrocorticin and (S)-(+)-dermolactone: Absolute stereochemistry of the natural products.
  作者：Ann S. Cotterill、Melvyn Gill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93405-1

  日期：1993.5

  (S)-(−)-austrocorticin (9) and (S)-(+)-dermolactone (2) are synthesised using the chiral dienes 6a md 6b, respectively; comparison with these synthetic compounds establishes that natural austrocorticin has the (R) absolute configuration while dermolactone occurs naturally as a mixture of enantiomers in which the (S) isomer predominates

  分别使用手性二烯6a md 6b合成蒽醌（S）-（-）-austrocorticin（9）和（S）-（+）-过内酯（2）；与这些合成化合物的比较表明，天然奥古柯汀具有（R）绝对构型，而dermolactone是作为（S）异构体占主导地位的对映异构体混合物天然存在的
• Diastereoselective Alkene Hydroesterification Enabling the Synthesis of Chiral Fused Bicyclic Lactones
  作者：Zhanglin Shi、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/chem.202103318

  日期：2021.12.23

  alkenes afforded chiral γ-butyrolactones bearing two stereocenters. Employing the carbonylation products as key intermediates, the route from alkenes with single chiral center to chiral THF-fused bicyclic γ-lactones containing three stereocenters was developed.

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。
• Zinc-Acetic Acid Reductive Cyclisation in a Two-Step Synthesis of the S1-N10 Nine-Membered Lactone Core of<i>ent-</i>Griseoviridin
  作者：Louis Ricard、Janick Ardisson、Grégory Chaume、Carine Kuligowski、Sophie Bezzenine-Laffolée、Ange Pancrazi

  DOI：10.1055/s-2004-834899

  日期：——

  The synthesis of the S1-N10 nine-membered lactone core 28 of ent-griseoviridin is reported. Starting from cystine derivative 25, encompassing a terminal ynoate, treatment under Zn/ AcOH conditions led to the formation of lactone 28 in 12% yield. Therefore, the lactone moiety of ent-griseoviridin is obtained in 10.7% overall yield for two steps. An access to the corresponding 5-epi-griseoviridin lactone

  报道了 ent-griseoviridin 的 S1-N10 九元内酯核心 28 的合成。从胱氨酸衍生物 25 开始，包括末端乙炔酸酯，在 Zn/AcOH 条件下处理导致以 12% 的产率形成内酯 28。因此，通过两步获得 ent-griseoviridin 的内酯部分的总产率为 10.7%。还描述了获得相应的 5-表灰葡萄苷内酯 29。
• Concise Synthesis of a Pateamine A Analogue with In Vivo Anticancer Activity Based on an Iron‐Catalyzed Pyrone Ring Opening/Cross‐Coupling
  作者：Chun‐Xiang Zhuo、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201602125

  日期：2016.5.10

  A has previously been shown to exhibit remarkable in vivo activity against two different melanoma mouse models. The novel entry into this promising compound presented herein is shorter and significantly more productive than the literature route. Key to success was the masking of the signature Z,E‐configured dienoate subunit of DMDA‐Pat A in the form of a 2‐pyrone ring, which was best crafted by a gold‐catalyzed

  海洋大环内酯类三聚氰胺A及其非天然兄弟姐妹DMDA-Pat A是针对真核生物起始因子4A（eIF4A）的有效翻译抑制剂，eIF4A是一种具有RNA解旋酶活性的酶。尽管对于每个活细胞都是必需的，但该蛋白质靶标似乎是“可治疗的”，因为先前已证明DMDA-Pat A对两种不同的黑色素瘤小鼠模型表现出显着的体内活性。与文献途径相比，本文提出的这种有前途的化合物的新颖进入更短并且生产率更高。成功的关键是以2吡咯环的形式掩盖DMDA-Pat A的Z，E构型的Z，E构型的二烯酸亚基，这最好由金催化的环化工艺制得。杂环的稳固性促进了整个组装阶段，而高度异构化的seco-Z，可以通过非常规的铁催化开环/交叉偶联，在适当的时候解锁乙二酸以进行大内酯化。此外，高级中间体的晶体结构分析首次发现了帕他明家族的大二内酯构架的构象，这对于引发所需的生物学反应至关重要。