(S)-4-氯-1,3-丁二醇 | 139013-68-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (S)-4-氯-1,3-丁二醇
• 英文名称: (3S)-4-chloro-1,3-butanediol
• 英文别名: (S)-(-)-4-chloro-1,3-butanediol；4-chloro-3-hydroxy-1-butanol；(S)-4-chloro-1,3-butanediol；4-chloro-1,3-(S)-butanediol；(3S)-4-chlorobutane-1,3-diol
• CAS: 139013-68-6
• 化学式: C₄H₉ClO₂
• 分子量: 124.567
• InChiKey: IQDXPPKWNPMHJI-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-氯-1,3-丁二醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99.8%的产率得到(S)-3-羟基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active cyclic compounds

  摘要：

  揭示了一种通过简短途径，利用易获得且廉价的起始物质和易于处理的廉价试剂制备光学活性3-羟基-γ-丁内酯或光学活性3-羟基四氢呋喃的方法。该方法包括在酸性条件下使由式（II）表示的光学活性化合物环化：##STR1##其中Q代表具有1至4个碳原子的烷氧羰基基团或羟甲基基团；X代表卤素原子；星号*表示一个不对称碳原子。

  公开号：

  US05780649A1
• 作为产物：
  描述：

  S(-)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-4-氯-1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  二聚吡喃萘醌一体化合成研究：多功能合成中间体的制备及对映-半-放线菌素和对映-半-γ-放线菌素的转化

  摘要：

  为了开发二聚吡喃萘醌（包括 β-萘环酮、放线菌素和 γ-放线菌素）的通用合成方法，我们报告了立体定义的 6,9,10-三氧基吡喃萘醌作为一种多功能中间体。其稳定的制备过程是从 ( S )-4-氯-3-羟基丁酸乙酯开始的。吡喃萘核由Michael-Dieckmann序列构建，并使用Me 3 Al和BF 3 ·OEt 2甲基化以可扩展的方式建立所需的反式结构。还报道了将该中间体转化为对映-半-放线菌紫和对映-半-γ-放线菌紫，其中氧化内酯化的条件被优化。

  DOI：

  10.1055/a-2124-4161

文献信息

• 一种高光学纯度3-羟基四氢呋喃的生产工艺
  申请人：苏州华道生物药业股份有限公司

  公开号：CN107098872A

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明公开了一种高光学纯度3‑羟基四氢呋喃的生产工艺，包括以下步骤：(1)以氯代乙酰乙酸乙酯为起始原料，加入适当量的溶剂、手性催化剂和还原剂，在适当的温度下反应得到手性4‑氯‑3‑羟基丁酸乙酯；(2)以步骤(1)中得到手性4‑氯‑3‑羟基丁酸乙酯为原料，加入适当量的溶剂和金属硼氢化物还原剂，在适当的温度下反应得到手性4‑氯‑3‑羟基‑1‑丁醇；(3)以步骤(2)中得到的手性4‑氯‑3‑羟基‑1‑丁醇为原料，加入适当量的催化剂、溶剂，在适当的温度下反应得到手性3‑羟基四氢呋喃。通过上述方式，本发明通过三步反应生产出手性3‑羟基四氢呋喃，解决了生产操作复杂、生产成本高的不足之处，并能够生产出高光学纯度的产品。
• 3-히드록시테트라하이드로퓨란의 제조방법
  申请人：BNPharm Co, Ltd 주식회사 비앤팜(120130102423) Corp. No ▼ 160111-0319627BRN ▼314-86-34174

  公开号：KR20160125115A

  公开（公告）日：2016-10-31

  본 발명은 3-히드록시테트라하이드로퓨란의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 하기 반응식 1에 의해 4-할로-3-히드록시부티릭 액시드 에스터(1)로부터 3-히드록시테트라하이드로퓨란(3)을 제조하는 방법에 있어서, 4-할로-1,3-부탄디올을 C1~C4의 알콜에서 무기염기와 반응시킨 후, 생성된 염을 여과하여 제거하고 진공증류하여 3-히드록시테트라하이드로퓨란을 정제하는 것을 특징으로 하는 3-히드록시테트라하이드로퓨란의 제조방법에 관한 것이다. [반응식 1] 이때, X=Cl, Br 또는 I이고, R=C1~C4의 알킬기 또는 아릴기.

  本发明涉及3-羟基四氢呋喃的制备方法，更详细地说，涉及从4-卤代-3-羟基丁酸酯(1)制备3-羟基四氢呋喃(3)的方法，其中将4-卤代-1,3-丁二醇与C1~C4的醇在无机碱的作用下反应后，过滤生成的盐并经真空蒸馏纯化以制备3-羟基四氢呋喃的制备方法，其特征在于。 [反应式1] 在此，X=Cl，Br或I，R=C1~C4的烷基或芳基。
• Process for the preparation of 3-hydroxytetrahydrofuran
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06359155B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  An industrial advantage process for producing high-purity 3-hydroxytetrahydrofuran easily and simply, which comprises reducing a 4-halo-3-hydroxybutyric acid ester (1) with a boron hydride compound and/or an aluminum hydride compound as a reducing agent in an organic solvent immiscible with water; treating the reaction mixture with an acid and water to thereby effect conversion to the corresponding 4-halo-1,3-butanediol and at the same time giving an aqueous solution containing said compound; carrying out the cyclization reaction of the 4-halo-1,3-butanediol in said aqueous solution; extracting the resulting 3-hydroxytetrahydrofuran from the 3-hydroxytetrahydrofuran-containing aqueous solution using an organic solvent immiscible with water; and isolating the 3-hydroxytetrahydrofuran by concentration and/or distillation of the solution obtained.

  一种用于轻松简便地生产高纯度3-羟基四氢呋喃的工业优势工艺，包括在一种与水不相溶的有机溶剂中，将4-卤代-3-羟基丁酸酯（1）用硼氢化合物和/或铝氢化合物作为还原剂还原；用酸和水处理反应混合物，从而使其转化为相应的4-卤代-1,3-丁二醇，同时给出含有该化合物的水溶液；在所述水溶液中进行4-卤代-1,3-丁二醇的环化反应；使用一种与水不相溶的有机溶剂从含有3-羟基四氢呋喃的水溶液中提取所得的3-羟基四氢呋喃；通过浓缩和/或蒸馏所得溶液来分离3-羟基四氢呋喃。
• Practical Syntheses of (S)-4-Hydroxytetrahydrofuran-2-one, (S)-3-Hydroxytetrahydrofuran and Their (R)-Enantiomers
  作者：Yoshifumi Yuasa、Haruki Tsuruta

  DOI：10.1002/jlac.199719970911

  日期：1997.9

  Optically active 4-hydroxytetrahydrofuran-2-one (3) has been synthesized in good yield from optically active ethyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate (2) by refluxing with dilute hydrochloric acid. In a similar manner, optically active 3-hydroxytetrahydrofuran (5) was prepared from optically active 4-chloro-1,3-butanediol (4), which was derived from 2 by NaBH4 reduction. These new cyclizations proceed without

  光学活性的4-羟基四氢呋喃-2-酮（3）是由光学活性的4-氯-3-羟基丁酸乙酯（2）通过与稀盐酸回流而合成的。以类似的方式，由旋光的4-氯-1，3-丁二醇（4）制备旋光的3-羟基四氢呋喃（5），所述旋光的4-氯-1，3-丁二醇（2）通过NaBH 4还原而从2中衍生。这些新的环化反应没有消旋作用。
• 一种利奈唑胺的制备方法
  申请人：山东裕欣药业有限公司

  公开号：CN106749073B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明公开了一种利奈唑胺的制备方法，以(S)‑4‑氯‑1,3‑丁二醇(化合物1)为原料，经邻苯二甲酰亚胺钾盐取代、Curtius重排关环、Ullmann偶联、肼解、酰胺化得到利奈唑胺；合成过程不仅污染小，易处理，且各步骤的收率和纯度高，对环境友好，生产成本低，适合工业化生产。