异戊基丙二酸二乙酯 | 5398-08-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 异戊基丙二酸二乙酯
• 中文别名: (1-甲基丁基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl isopentylmalonate
• 英文别名: Isopentylmalonsaeurediethylester；diethyl isoamylmalonate；ethyl 2-isopentylmalonate；diethyl 2-(3-methylbutyl)propanedioate
• CAS: 5398-08-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: MPJCIHOJXMCSIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248-251°C
• 密度：
  0,958 g/cm3
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，这是一种稳定的液态化合物，其沸点范围为116-128℃（0.68 kPa）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2917190090
• 储存条件：
  避光，存放在阴凉干燥处，并密封保存。

制备方法与用途

化学性质
这是一种液体化合物，沸点范围为116-128℃/0.68kPa。

用途
它主要用于合成异戊巴比妥和速可巴比妥钠的中间体，并且也可用作医药原料及农药中间体。

生产方法
该品可通过将异戊醇在硫酸参与下与氢溴酸反应，生成1-溴-3-甲基丁烷（即溴代异戊烷），然后在此产物与丙二酸二乙酯和乙醇钠共同作用下缩合得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 Diisopentyl-malonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fournier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1899, vol. 128, p. 1289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基丁-2-烯基)丙二酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到异戊基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kar, Paramita; Rao; Nagaiah, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 1, p. 52 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of methaprogerol analogs
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、A. G. Konoplyannikov、V. A. Tartakovsky、E. P. Serebryakov、B. B. Smirnov、O. A. Konoplyannikova、E. V. Agaeva、S. G. Zlotina

  DOI：10.1007/s11172-012-0036-3

  日期：2012.2

  Novel synthetic approaches towards analogs of methaprogerol, the efficient wound healing drug, were developed. Several hitherto unknown compounds obtained exhibited in vivo activity similar to methaprogerol. 2-(3-Dimethylaminopropyl)-5-methylhex-4-enoic acid enhanced the efficacy of the treatment of diseases of various etiologies and different organ injuries by transplantation of mesenchymal stem cells (MSC) and MSC-derived cardiomyoblasts.

  开发了新的合成方法，用于制备类似甲基普格洛的药物，这是一种高效的伤口愈合药物。获得了几种迄今未知的化合物，它们在体内的活性与甲基普格洛相似。2-（3-二甲基氨基丙基）-5-甲基己-4-烯酸通过移植间充质干细胞（MSC）和MSC衍生的心肌成纤维细胞，增强了治疗各种病因和不同器官损伤疾病的治疗效果。
• Synthesis of derivatives of prenylacetic acids by reactions of alkyl malonate, cyanoacetate, and acetoacetate with alkylating reagents in ionic liquids
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、S. G. Zlotin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035652.61455.b9

  日期：2004.3

  A method for the synthesis of carboxylic acid derivatives containing one or two —CH2CHn(Me)CHn+1CH2— fragments (n = 0, 1) was developed. The method is based on the alkylation of (di)alkyl malonates, cyanoacetates, and acetoacetates with acyclic prenyl halides in ionic liquids, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate and tetrafluoroborate. For the ambident ethyl acetoacetate anion, the reactions

  开发了一种合成包含一个或两个 -CH2CHn(Me)CHn+1CH2-片段 (n = 0, 1) 的羧酸衍生物的方法。该方法基于（二）烷基丙二酸酯、氰基乙酸酯和乙酰乙酸酯与无环异戊二烯基卤化物在离子液体、1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐和四氟硼酸盐中的烷基化。对于双基乙酰乙酸乙酯阴离子，在离子液体中进行的相对于卤素原子的烯丙基位置没有双键的异戊二烯基卤化物反应得到 C-和 O-烷基化产物的混合物，而在烯丙基异戊二烯基的情况下卤化物，仅形成 C-烷基化产物。2-香叶基丙二酸乙酯和2-香叶基乙酰乙酸乙酯与溴环己烷和1-氯-3-二甲氨基丙烷在离子液体中的反应提供了具有药理活性的香叶基乙酸衍生物。产物收率高于分子有机溶剂。离子液体被回收并重新用于烷基化。
• Alkylation of malonic and acetoacetic esters in an ionic liquid
  作者：Galina V. Kryshtal、Galina M. Zhdankina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1070/mc2002v012n02abeh001563

  日期：2002.1

  1-Butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim][PF 6 ]) has been used as a recyclable medium in the alkylation of malonic and acetoacetic esters with alkyl, benzyl and prenyl halides.

  1-丙-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸酯（[bmim] [PF 6]）已被用作丙二酸酯和乙酰乙酸酯与烷基，苄基和异戊烯基卤化物的烷基化反应中的可循环介质。
• Synthesis of ethyl 3-alkyl-4-oxochroman-3-carboxylates and their conversion to some derivatives
  作者：Bernard Loubinoux、Jean-Luc Colin、Brigitte Antonot-Colin、Lucien Lalloz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89934-8

  日期：1987.1

  synthesized and some representative reactions were attempted on these compounds. The first step of the synthesis was the condensation of diethyl alkylsodiomalonates on aryloxymethyl chlorides. Hydrolysis of one ester group and treatment with thionyl chloride afforded the mono acyl halides which were cyclized by means of aluminium chloride.

  合成了一系列的3-烷基-4-氧代chroman-3-羧酸乙酯5，并对这些化合物进行了一些代表性的反应。合成的第一步是烷基二磺基丙二酸二乙酯在芳氧基甲基氯上的缩合。水解一个酯基并用亚硫酰氯处理，得到单酰基卤化物，其通过氯化铝环化。
• Prostaglandins E and anti-ulcers containing same
  申请人：K.K. Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo

  公开号：US05166174A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  The novel 13,14-dihydro-15-keto prostaglandins E of the invention have remarkable preventive effects against ulcers. Further, the novel 13,14-dihydro-15-keto-prostaglandins E of the invention have an advantage that they have none of side effects which prostaglandin E intrinsically has, or can remarakably reduce such effects of the prostaglandin E. Therefore, the novel 13,14-dihydro-15-keto prostaglandins E of the invention are effective for animal and human use for treatment and prevention of ulcers, such as duodenal ulcer and gastric ulcer.

  这项发明的新型13,14-二氢-15-酮前列腺素E具有显著的预防溃疡作用。此外，这项发明的新型13,14-二氢-15-酮前列腺素E具有一个优势，即它们没有前列腺素E固有的任何副作用，或者可以显著减少前列腺素E的这些副作用。因此，这项发明的新型13,14-二氢-15-酮前列腺素E对于动物和人类用于治疗和预防溃疡，如十二指肠溃疡和胃溃疡，具有有效性。

表征谱图