异戊基丙二酸二乙酯 | 3563-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异戊基丙二酸二乙酯
• 中文别名: 阿普罗芬；二苯丙酸三乙酯
• 英文名称: aprophen
• 英文别名: Aprofene；2-(diethylamino)ethyl 2,2-diphenylpropanoate
• CAS: 3563-01-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: DIDYGLSKVUKRRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  180-185 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0500 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

制备方法与用途

Aprophen（Aprofene）是一种抗毒蕈碱抑制剂，可用于中枢神经系统的相关研究。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 异戊基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  抗胆碱能药物的分子修饰，可作为毒蕈碱受体的探针。1.α-取代的苯乙酸的氨基酸酯和相关类似物。

  摘要：

  合成了具有C6H5CRR'COOCH2CH2NEt2的一般结构的两个系列的化合物，并研究了它们的解痉活性。选择这些化合物作为结构探针，以探索与阿托品样抗胆碱能药物相互作用的毒蕈碱胆碱能受体结合位点的性质。这些研究表明，对于受体的疏水区域存在相当严格的尺寸限制，并建议分子内氢键作为解释观察到的立体选择性的可能手段。

  DOI：

  10.1021/jm00385a008

文献信息

• Room Temperature Coupling of Aryldiazoacetates with Boronic Acids Enhanced by Blue Light Irradiation
  作者：Amanda F. Silva、Marco A. S. Afonso、Rodrigo A. Cormanich、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/chem.201905812

  日期：2020.5.4

  visible-light-promoted photochemical protocol is reported for the coupling of aryldiazoacetates with boronic acids. This photochemical reaction shows great enhancement compared to the same protocol performed in the absence of light. Except for a few cases, the room temperature coupling in the dark (thermal process) generally does not work. When it does, it is likely to also involve free carbenes as key intermediates

  据报道可见光促进的光化学方案用于芳基重氮乙酸酯与硼酸的偶联。与没有光照的相同方案相比，这种光化学反应显示出极大的增强。除少数情况外，在黑暗（热过程）中的室温耦合通常不起作用。如果这样做的话，很可能还涉及到游离卡宾作为关键中间体。可替代地，光化学反应显示出广泛的范围，可以在空气中进行并且耐受各种各样的官能团。反应进化监测，DFT计算和控制实验已用于评估这种复杂机制的主要方面。具有生物活性的分子阿迪芬，苯那西嗪和阿普生已经被制备为合成应用的实例。
• Treatment of interstitial cystitis using (6aR,10aR)-delta8-tetrahydrocannabinol-11-OIC acids
  申请人：Sandage W. Bobby

  公开号：US20060128794A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention relates to non-psychoactive derivatives of tetrahydrocannabinol, which are useful in treating interstitial cystitis and relieving symptoms thereof. The invention uses (6aR,10aR)-Δ 8 -tetrahydrocannabinol-11-oic acids (hereinafter referred to as (6aR,10aR)-Δ 8 -THC-11-oic acid), as well as pharmaceutical compositions containing the (6aR,10aR)-Δ 8 -THC-11-oic acids, for treatment of interstitial cystitis in a mammal. The invention further covers methods of formulating and administering the compounds and pharmaceutical compositions as therapeutic agents in the treatment of interstitial cystitis, with particularly preferred administration routes being oral and via intravesicular instillation.

  本发明涉及四氢大麻酚的非精神活性衍生物，其在治疗间质性膀胱炎和缓解其症状方面有用。本发明使用(6aR,10aR)-Δ8-四氢大麻酚-11-酸（以下简称(6aR,10aR)-Δ8-THC-11-酸），以及含有(6aR,10aR)-Δ8-THC-11-酸的制药组合物，用于哺乳动物间质性膀胱炎的治疗。本发明还涵盖了制定和管理化合物和制药组合物的方法，作为间质性膀胱炎治疗的治疗剂，特别是口服和经膀胱灌注的途径。
• ANTI-EMETIC USES OF (3R, 4R)-DELTA8-TETRAHYDROCANNABINOL-11-OIC ACIDS
  申请人：Sandage W. Bobby

  公开号：US20070099988A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to non-psychoactive derivatives of tetrahydrocannabinol, (3R,4R)-Δ 8 -THC-11-oic acids, for treating or preventing nausea and relieving symptoms thereof.

  本发明涉及非精神活性的四氢大麻酚衍生物，(3R,4R)-Δ8-THC-11-油酸，用于治疗或预防恶心并缓解其症状。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。
• Leukotriene antagonists
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0252639A1

  公开（公告）日：1988-01-13

  Compounds of the Formulae: and are antagonists of leukotrienes of C4, D4 and E4, the slow reacting substance of anaphylaxis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents.

  这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。