(S)-5-苄基-2-苯基-6,8-二氢-5h-[2]三唑并[3,4-c] | 464174-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (S)-5-苄基-2-苯基-6,8-二氢-5h-[2]三唑并[3,4-c]
• 英文名称: (S)-5-phenylmethyl-2-phenyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazine-2-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: (S)-5-benzyl-2-phenyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate；(S)-5-benzyl-2-phenyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c]；(5S)-5-benzyl-2-phenyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-4-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 464174-87-6
• 化学式: BF₄*C₁₈H₁₈N₃O
• 分子量: 379.165
• InChiKey: ABHXPJSMRQQAIG-LMOVPXPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-195 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S)-5-苄基-2-苯基-6,8-二氢-5h-[2]三唑并[3,4-c] 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属铱络合物、单晶、苯并吲哚类化合物及合 成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种金属铱络合物、单晶、苯并吲哚类化合物及合成方法和应用。该方法，包含下列步骤：有机溶剂中，在碱的存在下，将手性三唑卡宾盐分别与[Ir(cod)X1]2、[Ir(cod)X1a]2、[Ir(cod)X1b]2、[Ir(cod)X1c]2、[Ir(cod)X1d]2或[Ir(cod)X1e]2进行络合反应，即可。本发明还公开了金属铱络合物作为催化剂在不对称烯丙基取代反应中的应用。本发明的金属铱络合物以三唑卡宾作为配体，合成方法和后处理简单，且在金属铱催化的不对称烯丙基取代反应中具有非常好的效果。

  公开号：

  CN106279292B
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (S)-5-苄基-2-苯基-6,8-二氢-5h-[2]三唑并[3,4-c]
  参考文献：
  名称：

  NHC中的有机碱效应促进了O-到C-羧基的转移；化学选择性概况，机理研究和多米诺骨牌催化†

  摘要：

  由NEt 3原位产生的由三唑啉亚基促进的碳酸恶唑基碳酸酯的O - C羧基转移与由KHMDS生成的三唑啉亚基促进的相同反应显示出明显不同的速率和化学选择性。通过广泛的交叉研究探索了这些途径的机制，以了解这一过程。尽管手性NHC在这些多米诺反应过程中仅产生适度水平的不对称诱导（<15％ee），但使用NEt 3作为碱基可以开发出多米诺骨牌多步反应序列。

  DOI：

  10.1039/c1ob05160a
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 、 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 (S)-5-苄基-2-苯基-6,8-二氢-5h-[2]三唑并[3,4-c] 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(S)-5-(4-bromophenyl)-1,2-ditosylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体的对映选择性亲核β-碳原子胺化反应：碳催化的形式[3 + 2]反应

  摘要：

  公开了对映体的对映体选择性β-碳胺化反应。来自具有适当电子性质的受保护肼的氮原子很容易表现出亲核试剂的作用。将氮亲核试剂加到催化生成的N-杂环-卡宾键合的α，β-不饱和酰基偶氮中间体上，可不对称地构建新的碳-氮键。从我们的催化反应的吡唑烷酮产品是生物活性分子共同支架，并且可以容易地转化为诸如β有用的化合物3 -氨基-酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201606571

文献信息

• 一种手性氮杂卡宾-硼烷及其在催化不对称环化异构化反应中的应用
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN117567492A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明公开了一种手性氮杂卡宾‑硼烷及其在催化不对称环化异构化反应中的应用，其中手性氮杂卡宾‑硼烷选自如下结构的化合物：#imgabs0#本发明手性氮杂卡宾‑硼烷作为手性硼自由基的前体应用于两例不对称环化异构化反应，取得了良好的收率和对映选择性，证明手性氮杂卡宾‑硼烷在不对称合成领域有重要的应用价值。
• Catalytic enantioselective Steglich rearrangements using chiral N-heterocyclic carbenes
  作者：Craig D. Campbell、Carmen Concellón、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.001

  日期：2011.4

  The evaluation of a range of enantiomerically pure NHCs, prepared in situ from imidazolinium or triazolium salt precatalysts, to promote the catalytic enantioselective Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates to their C-carboxyazlactones, is reported. Modest levels of enantioselectivity (up to 66% ee) are observed using oxazolidinone derived NHCs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.