(S)-5-苄基吗啡啉-3-酮 | 101250-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (S)-5-苄基吗啡啉-3-酮
• 英文名称: (S)-5-benzylmorpholin-3-one
• 英文别名: (5S)-5-benzylmorpholin-3-one
• CAS: 101250-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PXPFDUZBGQDAEP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-苄基吗啡啉-3-酮 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 sodium perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Benzenesulfonamide, N-[(2S)-3-[(2R,5S)-2-(2-aminoethyl)-3-oxo-5-(phenylmethyl)-4-morpholinyl]-2-hydroxypropyl]-N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxy-
  参考文献：
  名称：

  新型有效的基于P1 / P2-吗啉酮的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了HIV-1蛋白酶抑制剂Amprenavir的P1 / P2部分基于吗啉酮的环状模拟物的有效合成。这项工作导致发现了烯丙基-和螺环丙基-P2-取代的抑制剂17和31，两者的活性都比母体抑制剂1高500倍。这些结果支持吗啉酮作为Amprenavir P1 / P2部分的新型模拟物，并可能其他HIV蛋白酶抑制剂，因此提供了一种新颖的药物化学模板，可优化针对更有效和类似药物的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-5-苄基吗啡啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  新型构象限制的HIV蛋白酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  先前已经描述了由化合物2代表的一组HIV蛋白酶抑制剂。该化合物的结构和构象分析表明该分子的P1 / P2部分的构象限制可能导致产生一组新的有效蛋白酶抑制剂。因此，设计，合成了探针化合物3-7，发现它们是HIV蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00670-2

文献信息

• From Mono-Triazolium Salt to Bis-Triazolium Salt: Improvement of the Asymmetric Intermolecular Benzoin Condensation
  作者：Yajun Ma、Siping Wei、Jie Wu、Fei Yang、Bo Liu、Jingbo Lan、Shengyong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1002/adsc.200800371

  日期：2008.11.3

  method for the enantioselective intermolecular benzoin condensation of aromatic aldehydes is described. The chiral bis-bicyclic triazolium salt – 1,3-bis(S)-5-benzyl-6,8-dihydro-5H-[1,4]oxazino[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium-2-yl}benzene dichloride [(S)-5a-1] is currently the most efficient precatalyst for the asymmetric variant of the benzoin condensation.

  描述了解决开发高效率的方法用于芳族醛的对映选择性分子间安息香缩合的长期挑战的解决方案。手性双-双环三唑鎓盐– 1,3-双（S）-5-苄基-6,8-二氢-5 H- [1,4]恶嗪[2,1- c ] [1,2,4 ]三唑-2-鎓-2-基}苯二氯化物[（S）-5a-1 ]目前是用于安息香缩合反应的不对称变体的最有效的预催化剂。
• Amine-Promoted Asymmetric (4+2) Annulations for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyridines: A Traceless and Recoverable Auxiliary Strategy
  作者：Pengfei Hu、Jian Hu、Jiajun Jiao、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/anie.201300526

  日期：2013.5.10

  without a trace: The in situ reaction of 2‐(acetoxymethyl)buta‐2,3‐dienoate and a secondary amine produces a 2‐methylene‐3‐oxobutanoate equivalent that can be used in asymmetric [4+2] annulations with N‐tosylimines to provide tetrahydropyridines in good to excellent yields and enantioselectivities. The amine is easily recovered and acts as a traceless auxiliary.

  消失，无影无踪：2-（乙酰氧基甲基）buta-2,3-dienoate和仲胺的原位反应产生了2-methyl-3-3-氧代丁酸酯等效物，可用于不对称[4 + 2]环N- tosylimines以良好至极佳的收率和对映选择性提供四氢吡啶。胺很容易回收，并充当无痕助剂。
• Highly Asymmetric NHC-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Alkenes
  作者：Isabel Piel、Marc Steinmetz、Keiichi Hirano、Roland Fröhlich、Stefan Grimme、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201008081

  日期：2011.5.16

  NHC‐catalysis proto(n)type: The title reaction produces 21 different chroman‐4‐one‐type products in good yields and excellent enantioselectivities, in each case building up a new all‐carbon quaternary stereocenter (see scheme). Based on DFT calculations a mechanistic scenario involving proton transfer, possible transition states, and a mode of enantioinduction is presented.

  NHC催化原型（n）型：标题反应以高收率和出色的对映选择性产生21种不同的chroman-4-one型产品，每种情况下都建立了一个新的全碳四元立体中心（参见方案）。基于DFT计算，提出了一种涉及质子转移，可能的过渡态和对映体诱导模式的机制。
• Diastereoselective synthesis of novel 5-substituted morpholine-3-phosphonic acids: further exploitation of N-acyliminium intermediates
  作者：Israel Bonilla-Landa、José Luis Viveros-Ceballos、Mario Ordóñez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.014

  日期：2014.4

  morpholine-3-phosphonic acids is reported. The principal feature of the synthesis is the introduction of a dimethyl phosphonate group into 5-substituted morpholin-3-ones. The procedure is based on the preparation of N-Boc-(S)-5-phenyl- and N-Boc-(S)-5-benzylmorpholin-3-one from l-phenylglycine and l-phenylalanine methyl esters, followed by the formation of the 3-methoxylated compounds and subsequent reaction with trimethyl

  报道的5-取代的吗啉-3-膦酸的非对映选择性的第一全合成。合成的主要特征是引入了二甲基膦酸酯基团的成5-取代的吗啉-3-酮。该程序是基于制备Ñ -Boc-（小号）-5-苯基和Ñ -Boc-（小号）-5-苄基吗啉-3-酮由1-苯基甘氨酸和L-苯丙氨酸甲酯，然后是形成3-甲氧基化的化合物，并与在BF的存在亚磷酸三甲酯的后续反应的3 ·OET 2。非对映选择性的形成顺双取代的产品与亲核加成到其他的甲氧基衍生产品协议。
• Organic base effects in NHC promoted O- to C-carboxyl transfer; chemoselectivity profiles, mechanistic studies and domino catalysis
  作者：Craig D. Campbell、Christopher J. Collett、Jennifer E. Thomson、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c1ob05160a

  日期：——

  The O- to C-carboxyl transfer of oxazolyl carbonates promoted by triazolinylidenes, generated in situ with NEt3, shows a markedly different rate and chemoselectivity profile to the same reaction promoted by triazolinylidenes generated using KHMDS. The mechanism of these pathways has been probed through extensive crossover studies to understand this process. The use of NEt3 as a base allows domino multi-step

  由NEt 3原位产生的由三唑啉亚基促进的碳酸恶唑基碳酸酯的O - C羧基转移与由KHMDS生成的三唑啉亚基促进的相同反应显示出明显不同的速率和化学选择性。通过广泛的交叉研究探索了这些途径的机制，以了解这一过程。尽管手性NHC在这些多米诺反应过程中仅产生适度水平的不对称诱导（<15％ee），但使用NEt 3作为碱基可以开发出多米诺骨牌多步反应序列。